(+/-)-2-phenyltetrahydrothiopyran-1-oxide | 124880-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (+/-)-2-phenyltetrahydrothiopyran-1-oxide
• 英文别名: 2-phenyltetrahydrothiopyran-1-oxide；2-Phenylthiane 1-oxide
• CAS: 124880-00-8；124898-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: USXVMVISZLXPLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-phenyltetrahydrothiopyran-1-oxide 、 异硫氰酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-N-methyl-2-phenyltetrahydrothiopyran-2-carbothioamide-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Thioformamide derivatives

  摘要：

  这项发明涉及公式为：##STR1##的硫代甲酰胺衍生物，其中R代表烷基，Ar代表可选择取代的苯基，Y代表乙烯或亚甲基基团或一个价键，n代表0或1，以及其生物前体和药用可接受的盐，具有有用的药理特性，其制备方法和含有它们的组合物。

  公开号：

  US04959385A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基异硫脲 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+/-)-2-phenyltetrahydrothiopyran-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  反式（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃碳硫酰胺1-氧化物（RP 49356）及其类似物的合成和生物活性：一类新型的钾通道开放剂。

  摘要：

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。

  DOI：

  10.1021/jm00098a004

文献信息

• US4959385A
  申请人：——

  公开号：US4959385A

  公开（公告）日：1990-09-25
• Synthesis and biological activity of trans-(.+-.)-N-methyl-2-(3-pyridyl)-2-tetrahydrothiopyrancarbothioamide 1-oxide (RP 49356) and analogs: a new class of potassium channel opener
  作者：Thomas J. Brown、Robert F. Chapman、David C. Cook、Terance W. Hart、Iain M. McLay、Roy Jordan、Jonathan S. Mason、Malcolm N. Palfreyman、Roger J. A. Walsh

  DOI：10.1021/jm00098a004

  日期：1992.10

  othioamid+ ++ e 1-oxide (8a, RP 49356) and analogues is reported. These compounds constitute a new structural class of K(+)-channel opener. The effects of changes in pyridyl group, thioamide, and thiane ring on in vitro K(+)-channel opening reactivity are discussed. A 3-pyridyl or 3-quinolyl group, a small N-alkyl thioamide function, and a thiane oxide ring, in which the sulfoxide is in a trans relationship

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。
• Thioformamide derivatives
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04959385A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  This invention relates to thioformamide derivatives of the formula: ##STR1## wherein R represents alkyl, Ar represents optionally substituted phenyl, Y represents an ethylene or methylene radical or a valency bond, and n represents 0 or 1, bioprecursors thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof which possess useful pharmacological properties, processes for their preparation and compositions containing them.

  这项发明涉及公式为：##STR1##的硫代甲酰胺衍生物，其中R代表烷基，Ar代表可选择取代的苯基，Y代表乙烯或亚甲基基团或一个价键，n代表0或1，以及其生物前体和药用可接受的盐，具有有用的药理特性，其制备方法和含有它们的组合物。