4-allyl-1-benzoylthiosemicarbazide | 26029-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyl-1-benzoylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-allyl-4-benzoylthiosemicarbazide；N-allyl-2-benzoylhydrazinecarbothioamide；1-benzoyl-4-allyl thiosemicarbazide；4-Allyl-1-benzoyl-thiosemicarbazid；N-Benzoyl-hydrazin-N'-thiocarbonsaeure-allylamid；1-benzamido-3-prop-2-enylthiourea
• CAS: 26029-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD00099424
• 分子量: 235.31
• InChiKey: NJHFFIMIGRYNKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-1-benzoylthiosemicarbazide 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-allylsulfanyl-4-allyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,4-三唑烯丙基烯丙基衍生物的杂金属和混合价氯化铜（I / II）π复合物的构建

  摘要：

  摘要具有各种杂环烯丙基衍生物的铜（I）配位化合物是当前研究的重点，但是，有可能利用第二种金属阳离子（即获得杂双金属配合物）作为铜（I）π的晶体工程工具。 -复杂几乎没有调查。在这项工作中，我们报告了一个杂金属（Cu I-Ag I，Cu I-Zn II，Cu I-Fe II）和混合价（Cu I-Cu II）与3-烯丙基硫烷基-4-烯丙基-5-苯基-4 H -1,2,4-三唑的铜（I）η2-π-络合物（L）。可以将获得的络合物的结构视为由两个亚基组成：由Cu（I）离子形成的阳离子有机金属部分和阴离子无机片段。由第二种金属阳离子形成的阴离子部分 决定晶体结构的维数–它以桥接方式将两个铜离子连接到导致0D结构的有机金属部分内（对于Cu I – Zn II和Cu I – Fe II），或链接阳离子有机金属二聚物进入一维阶梯（Cu I – Ag I和Cu I – Cu II）。研究和讨论了混合价Cu（I

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119012
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 肼 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-allyl-1-benzoylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,4-三唑烯丙基烯丙基衍生物的杂金属和混合价氯化铜（I / II）π复合物的构建

  摘要：

  摘要具有各种杂环烯丙基衍生物的铜（I）配位化合物是当前研究的重点，但是，有可能利用第二种金属阳离子（即获得杂双金属配合物）作为铜（I）π的晶体工程工具。 -复杂几乎没有调查。在这项工作中，我们报告了一个杂金属（Cu I-Ag I，Cu I-Zn II，Cu I-Fe II）和混合价（Cu I-Cu II）与3-烯丙基硫烷基-4-烯丙基-5-苯基-4 H -1,2,4-三唑的铜（I）η2-π-络合物（L）。可以将获得的络合物的结构视为由两个亚基组成：由Cu（I）离子形成的阳离子有机金属部分和阴离子无机片段。由第二种金属阳离子形成的阴离子部分 决定晶体结构的维数–它以桥接方式将两个铜离子连接到导致0D结构的有机金属部分内（对于Cu I – Zn II和Cu I – Fe II），或链接阳离子有机金属二聚物进入一维阶梯（Cu I – Ag I和Cu I – Cu II）。研究和讨论了混合价Cu（I

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119012

文献信息

• 4-Alkyl-1,2,4-triazole-3-thione analogues as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Alice Legru、Federica Verdirosa、Laurent Sevaille、Lionel Nauton、Giuseppina Corsica、Paola Sandra Mercuri、Filomena Sannio、Georges Feller、Rémi Coulon、Filomena De Luca、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Giulia Chelini、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105024

  日期：2021.8

  (BLs), including the highly worrying carbapenemases. Whereas inhibitors of these enzymes were recently marketed, they only target serine-carbapenemases (e.g. KPC-type), and no clinically useful inhibitor is available yet to neutralize the class of metallo-β-lactamases (MBLs). We are developing compounds based on the 1,2,4-triazole-3-thione scaffold, which binds to the di-zinc catalytic site of MBLs

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如
• New access to pyrazole, oxa(thia)diazole and oxadiazine derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Kamal M. El-Shaieb、Raafat M. Shaker、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/hc.20071

  日期：——

  1,4-Disubstituted thiosemicarbazides 1b–f reacted with ethenetetracarbonitrile (5) in di- methylformamide with formation of 2-substituted 5-phenyl-1,3,4-thiadiazoles 2a–f and 2-substituted 5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles 4a–f. Upon addition of 5 to 1c–e in chlorobenzene, 3-amino-2-benzoyl-4,5,5-tri- cyano-2,5-dihydro-1H-pyrazole-1-[N-(4-tricyanovi-nyl)phenyl]carbothioamide (12), 5-benzylamino-, and 5-a

  1,4-二取代氨基硫脲 1b-f 与乙烯四甲腈 (5) 在二甲基甲酰胺中反应，形成 2-取代 5-苯基-1,3,4-噻二唑 2a-f 和 2-取代 5-苯基-1,3 ,4-恶二唑 4a–f。在氯苯中加入 5 到 1c-e 后，3-amino-2-benzoyl-4,5,5-tri-cyano-2,5-dihydro-1H-pyrazole-1-[N-​​(4-tricyanovi-nyl )苯基]硫代酰胺(12)、5-苄氨基-和5-烯丙氨基-4-苯甲酰基-2,3-二氢-[1,3,4]噻二唑-2,2-二甲腈(13a,b)和5-形成氨基-1-苯甲酰基吡唑-3,4-二甲腈(14)以及2-苯基-4H-[1,3,4]-恶二嗪-5,6-二甲腈(15)。介绍了溶剂作用的基本原理和观察到的转化率。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:12–19, 2005; 在线发表于
• Influence of apical ligands on Cu–(C C) interaction in Copper(I) halides (Cl − , Br − , I − ) π-complexes with an 1,2,4-triazole allyl-derivative: Syntheses, crystal structures and NMR spectroscopy
  作者：Oleh R. Hordiichuk、Vasyl V. Kinzhybalo、Evgeny A. Goreshnik、Yurii I. Slyvka、Marta S. Krawczyk、Marian G. Mys'kiv

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.03.022

  日期：2017.6

  revealed an ability to form stable binuclear copper(I) π-complexes. A series of related Cu(I) halides π-complexes, [Cu2(L)2X2] (X = Cl, 1a; Br, 1b; I, 1c), [Cu2(L)2I2]2 (1c’), [Cu2(L)2(CuCl2)2] (2), [Cu2(L)2Cu2Br4] (3) was obtained by alternating-current electrochemical synthesis, starting from acetonitrile solutions of the ligand L and CuX2 (in the case of 1a, 1b, 2, 3) or I2 (1c, 1c’). This is the

  新的基于多功能1,2,4-三唑的烯丙基衍生物作为配体L（3-allylsulfanyl-4-allyl-5-phenyl-4 H -1,2,4-triazole）具有形成稳定双核铜的能力（ I）π络合物 一系列相关的Cu（I）卤化物π复合物[Cu 2（L）2 X 2 ]（X  = Cl，1a ; Br，1b ; I，1c），[Cu 2（L）2 I 2 ] 2（1c'），[Cu 2（L）2（CuCl 2）2 ]（2），[AC 2（L）2 Cu 2 Br 4 ]（3）是通过交流电化学合成从配体L和Cu X 2的乙腈溶液开始制备的（在1a，1b的情况下），2，3）或I 2（1C，1C”）。这是在碘化铜（I）配合物合成的配体存在下，在交流电下在铜电极上使用碘还原的第一个通知。晶体结构通过单晶X射线衍射测定。有机配体作为多齿螯合σ，π供体使用三唑（TR）和η 2 -烯丙基结构部分，从而形成一个二聚体的Cu
• A Facile Method for the Synthesis of Hydrazine-4-oxothiazolidine and Imino-5-oxothiadiazine Derivatives from 1,4-Disubstituted Thiosemicarbazides
  作者：Alaa A. Hassan、Ashraf A. Aly、Tarek I. M. Bedair、Alan B. Brown、Talaat I. El-Emary

  DOI：10.1002/jhet.1655

  日期：2014.1

  1,4‐Disubstituted thiosemicarbazides reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate with formation of (2‐hydrazono‐4‐oxothiazolidin‐5‐ylidene)acetates and, in one case, a (2‐imino‐1,3,4‐thiadiazin‐5‐on‐6‐ylidene)acetate. Several mechanistic options involving nucleophilic interaction are presented. The structures of all newly synthesized compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR, COSY, HMQC and HMBC

  1,4-二取代的硫代氨基脲与乙炔二甲酸二甲酯反应生成（2-肼基-4-氧杂噻唑啉-5-吡咯）乙酸酯，在一种情况下还生成（2-亚氨基-1,3,4-噻二嗪-5-酮） -6-亚丙基）乙酸酯。介绍了涉及亲核相互作用的几种机理选择。通过1 H NMR，13 C NMR，COSY，HMQC和HMBC光谱数据鉴定所有新合成的化合物的结构。
• <i>In silico</i> design, synthesis and antitubercular activity of novel 2-acylhydrazono-5-arylmethylene-4-thiazolidinones as enoyl-acyl carrier protein reductase inhibitors
  作者：Serap İpek Dingiş Birgül、Jyothi Kumari、Rasoul Tamhaev、Lionel Mourey、Christian Lherbet、Dharmarajan Sriram、Atilla Akdemir、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1080/07391102.2024.2319678

  日期：——

  Mycobacteria regulate the synthesis of mycolic acid through the fatty acid synthase system type 1 (FAS I) and the fatty acid synthase system type-2 (FAS-II). Because mammalian cells exclusively uti...

  分枝杆菌通过 1 型脂肪酸合酶系统 (FAS I) 和 2 型脂肪酸合酶系统 (FAS-II) 调节分枝菌酸的合成。因为哺乳动物细胞专门利用...