5-((2-bromophenylamino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 187278-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((2-bromophenylamino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-{[(2-bromophenyl)amino]methylidene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(2-Bromo-phenylamino)-methylene]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione；5-[(2-bromoanilino)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 187278-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₄
• 分子量: 326.147
• InChiKey: CZIDPABFUHRFGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2-bromophenylamino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Pd催化的Suzuki-Miyaura和Cu催化的Buchwald-Hartwig反应一锅两步合成3-deazantanthin-4-ones

  摘要：

  从8-碘喹诺酮和2-氯（杂）芳基硼酸快速制备了3-Deazantanthin-4-one和9个类似物，包括8-aza类似物。该策略涉及通过伴随的Pd催化的Suzuki-Miyaura C C和Cu催化的Buchwald-Hartwig C N偶联反应来构建中心B环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.076
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 反应 3.0h， 生成 5-((2-bromophenylamino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  8-Bromo-4,5-bis(dimethylamino)quinoline：合成、质子化和以喹啉“质子海绵”为基础的首次结构研究

  摘要：

  合成的 8-bromo-4,5-bis(dimethylamino)quinoline 是最简单的，同时也是喹啉“质子海绵”的第一个代表，以结晶形式存在，而不是以油的形式存在。这允许对标题化合物及其与 HBF 4形成的盐进行 XRD 研究。获得的结果揭示了环状氮原子与peri -NMe 2基团的显着共轭，这引发了后者的显着平面化并延长了它们之间的距离。结果，标题喹啉的单质子化盐，无论是在固体还是在溶液中，都完全以喹啉鎓形式存在。比较peri -NMe 2的效果组对萘和喹啉质子海绵的稳定性，首次计算了它们芳香性的结构指数。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133467

文献信息

• [EN] FUNCTIONALIZED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FONCTIONNALISÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON (STING)
  申请人：RYVU THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2021116446A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention relates to compound-linker constructs and antibody-drug-conjugates of compounds of formula (I) that are useful as modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes).

  这项发明涉及化合物-连接物构造和化合物的抗体药物偶联物，其化学式为(I)，可用作STING（干扰素基因刺激剂）调节剂。
• Direct C-3-Alkenylation of Quinolones via Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Mingzong Li、Liangxi Li、Haibo Ge

  DOI：10.1002/adsc.201000364

  日期：2010.10.4

  An unprecedented C-3-alkenylation of quinolones was reported through palladium-catalyzed CH functionalization with 1% catalyst loading. This method provides an efficient route to a variety of new quinolone derivatives.

  据报道，钯负载量为1％时，钯催化的CH官能化使喹诺酮类化合物的C-3-烯基化程度达到前所未有的水平。该方法为生产各种新的喹诺酮衍生物提供了有效的途径。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DU STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON (STING)
  申请人：RYVU THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2021116451A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers or N-oxides thereof that are useful as modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes). The present invention further relates to the compounds of formula (I) for use as a medicament and to a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物，这些化合物可用作STING（干扰素基因刺激剂）的调节剂。本发明还涉及公式（I）的化合物用作药物以及包含该类化合物的药物组合物。
• Synthesis of Novel Halogenated 4(1H)-Quinolones by Thermolysis of Arylaminomethylene-1,3-dioxane-4,6-diones
  作者：Peter Langer、Sven Rotzoll、Helmut Reinke、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0028-1083237

  日期：2009.1

  A variety of novel 4(1H)-quinolone derivatives were prepared by thermolysis of aminomethylene Meldrum’s acid derivatives. N-heterocycles - quinolones - cyclizations

  通过氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物的热解制备了多种新颖的4（1 H）-喹诺酮衍生物。 N-杂环-喹诺酮-环化
• NOVEL BICYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Kitade Makoto

  公开号：US20130296320A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Provided is a novel bicyclic compound which has an HSP90 inhibitory effect and a carcinostatic effect. Also provided is a pharmaceutical agent which is based on the HSP90 inhibitory effect and is useful in the prevention and/or treatment of a disease involving HSP90, particularly, cancer. The present invention provides a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof wherein at least one of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 represents N or N-oxide and the rest thereof are the same or different and each represent C—R 2 ; any one or two of Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 represent C—R 4 and the rest thereof are the same or different and each represent CH or N; R 1 represents an optionally substituted monocyclic or bicyclic unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms selected from N, S, and O; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms etc.; R 3 represents a hydrogen atom, —CO—R 5 etc.; R 4 represents a hydrogen atom, —CO—R 6 , —N(R 7 )(R 8 ) etc.; R 5 represents a hydroxyl group, an amino group etc.; R 6 represents a hydroxyl group etc.; R 7 and R 8 are the same or different and each represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms etc.; and R 9 represents an optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms etc.

  提供了一种新颖的双环化合物，具有HSP90抑制作用和抗癌作用。还提供了一种基于HSP90抑制作用的药物剂，用于预防和/或治疗涉及HSP90的疾病，特别是癌症。本发明提供了以下一般式(I)所表示的化合物或其盐，其中X1、X2、X3和X4中的至少一个代表N或N-氧化物，其余部分相同或不同，每个代表C—R2；Y1、Y2、Y3和Y4中的任意一个或两个代表C—R4，其余部分相同或不同，每个代表CH或N；R1代表具有1至4个异原子（N、S和O）的可选择取代的单环或双环不饱和杂环基；R2代表氢原子、具有1至6个碳原子的可选择取代的烷基基团等；R3代表氢原子、—CO—R5等；R4代表氢原子、—CO—R6、—N(R7)(R8)等；R5代表羟基、氨基等；R6代表羟基等；R7和R8相同或不同，每个代表氢原子、具有1至6个碳原子的可选择取代的烷基基团等；R9代表具有3至7个碳原子的可选择取代的环烷基基团等。