2-methyl-N,N-diphenylaniline | 4316-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-N,N-diphenylaniline
• 英文别名: (2-methylphenyl)(diphenyl)amine；N-(2-methylphenyl)diphenylamine；N-(2-tolyl)-N,N-diphenylamine；2-(diphenylamino)toluene；N,N-diphenyl-o-toluidine；N-(2-tolyl)diphenylamine
• CAS: 4316-55-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: RUPUGBUDKVBYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N,N-diphenylaniline 在 甲烷磺酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以99%的产率得到N,N’-diphenyl-N,N’-bis(o-tolyl)benzidine
  参考文献：
  名称：

  使用基于醌的有机氧化剂对芳胺的无金属氧化C–C偶联

  摘要：

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01377
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-methyl-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  An efficient heterogeneous ligand free C–N coupling reaction catalyzed by palladium supported on magnetic nanoparticles

  摘要：

  The catalytic activity of palladium supported on magnetic nanoparticles in the amination coupling reaction of different nitrogen containing substrates with aryl halides was investigated. C-N bond formation was achieved in moderate to excellent yields and the catalyst could be separated by magnetic decantation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.020

文献信息

• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• A New Hybrid Phosphine Ligand for Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides
  作者：Ken Suzuki、Yoji Hori、Tohru Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200700543

  日期：2008.3.25

  A new hybrid phosphine was designed. The phosphine combines two common structural characteristics found among the effective phosphine ligands reported recently, namely, three tert-alkyl substituents binding to the phosphorus and an aryl group at an appropriate position. A hybrid phospine/palladium system is versatile and effective for the coupling reaction of various aryl halides with primary and secondary

  设计了一种新的杂化膦。该膦结合了最近报道的有效膦配体中发现的两个共同的结构特征，即，三个与磷结合的叔烷基取代基和一个适当位置的芳基。膦/钯杂化体系用途广泛且有效，可用于各种芳基卤化物与伯胺和仲胺（包括咔唑）的偶联反应。
• Trineopentylphosphine: A Conformationally Flexible Ligand for the Coupling of Sterically Demanding Substrates in the Buchwald–Hartwig Amination and Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Steven M. Raders、Jane N. Moore、Jacquelynn K. Parks、Ashley D. Miller、Thomas M. Leißing、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo400435z

  日期：2013.5.17

  palladium provides a highly effective catalyst for the Buchwald–Hartwig coupling of sterically demanding aryl bromides and chlorides with sterically hindered aniline derivatives. Excellent yields are obtained even when both substrates include 2,6-diisopropyl substituents. Notably, the reaction rate is inversely related to the steric demand of the substrates. X-ray crystallographic structures of Pd(TNpP)2,

  三叔戊基膦（TNpP）与钯的结合为空间受限的芳族溴化物和氯化物与空间受阻的苯胺衍生物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联提供了一种高效的催化剂。即使两个底物都包含2，6-二异丙基取代基，也可获得优异的产率。值得注意的是，反应速率与底物的空间需求成反比。Pd（TNpP）2，[Pd（4- t -Bu-C 6 H 4）（TNpP）（μ-Br）] 2和[Pd（2-Me-​​C 6 H 4）的X射线晶体结构（TNpP）（μ-Br）] 2被报道。这些结构表明，TNpP配体的构象柔韧性在允许催化剂偶联受阻底物方面起着关键作用。Pd / TNpP系统对受阻芳基溴化物的Suzuki偶联也显示出良好的活性。
• An Efficient and General Method for the Heck and Buchwald–Hartwig Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Abu Taher、Shahin Hossain、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1021/ol202177k

  日期：2011.10.21

  The β-diketiminatophosphane Pd complex acted as a powerful catalyst for the Heck coupling of aryl chlorides with alkenes. Various aryl and heteroaryl chlorides were coupled efficiently under relatively mild conditions. Furthermore, this catalytic system also proved to be highly active in the Buchwald–Hartwig coupling of deactivated and sterically hindered aryl chlorides at room temperature.

  β-二酮基亚氨基膦Pd络合物可作为芳基氯化物与烯烃的Heck偶联的有力催化剂。在相对温和的条件下有效地偶联了各种芳基和杂芳基氯化物。此外，在室温下，这种催化体系在失活的和位阻的芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联中也被证明具有很高的活性。
• [EN] ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ELECTROLUMINESCENT
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004039786A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Disclosed are electroluminescent devices that comprise organic layers that contain certain organic compounds containing one ore more pyrimidine moieties. The organic compounds containing one ore more pyrimidine moieties are suitable components of blue-emitting, durable, organo-electroluminescent layers. The electroluminescent devices may be employed for full color display panels in for example mobile phones, televisions and personal computer screens.

  揭示了包含含有一种或多种嘧啶基团的有机化合物的有机层的电致发光器件。含有一种或多种嘧啶基团的有机化合物是蓝光发射、耐用的有机电致发光层的合适组分。这些电致发光器件可以用于全彩显示面板，例如移动电话、电视和个人电脑屏幕。