N-benzyl-5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-amine | 1083003-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-amine
• CAS: 1083003-99-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: YHOJRDARBMHFPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-benzyl-N-(5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-yl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  A Regiospecific Approach toN-Alkylpyrazoles and the DerivedN-Oxides Using 5-endo-dig Cyclisations of Alkynyl Nitrosamines

  摘要：

  5-endo-dig 在硅胶上以硝酸银为催化剂，在氯化溶剂中于常温下顺利进行均丙炔胺 N-亚硝基衍生物的环化反应，基本上可以定量地得到相应的吡唑-N-氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078029
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbutanal-N-benzylimine 、 苯乙炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-benzyl-5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  A Regiospecific Approach toN-Alkylpyrazoles and the DerivedN-Oxides Using 5-endo-dig Cyclisations of Alkynyl Nitrosamines

  摘要：

  5-endo-dig 在硅胶上以硝酸银为催化剂，在氯化溶剂中于常温下顺利进行均丙炔胺 N-亚硝基衍生物的环化反应，基本上可以定量地得到相应的吡唑-N-氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078029

文献信息

• Tandem Thioacylation-Intramolecular Hydrosulfenylation of Propargyl Amines - Rapid Access to 2-Aminothiazolidines
  作者：Ravi P. Singh、Delphine Gout、Carl J. Lovely

  DOI：10.1002/ejoc.201801505

  日期：2019.2.28

  A metal‐free coupling reaction between propargylamines and isothiocyanates affords good yields of vinylidene substituted thiazolidines. Control reactions suggest that these reactions are in fact mediated by silica gel. A broad substrate scope and a variety of substitution patterns are accessible.

  炔丙基胺与异硫氰酸酯之间的无金属偶联反应可提供高产率的亚乙烯基取代的噻唑烷。对照反应表明这些反应实际上是由硅胶介导的。可获得广泛的底物范围和多种取代模式。
• Thiol-Yne Coupling of Propargylamine under Solvent-Free Conditions by Bond Anion Relay Chemistry: An Efficient Synthesis of Thiazolidin-2-ylideneamine
  作者：Alok Ranjan、Abhijit S. Deore、Swapnil G. Yerande、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1002/ejoc.201700603

  日期：2017.8.2

  Thiol-yne coupling of propargylamine with isothiocyanate has been developed under metal and solvent free condition. The addition of propargylamine on isothiocyanate gives propargylthiourea. This intermediate in situ undergoes intramolecular 5-exo-dig cyclization to give thiazolidin-2-ylideneamine. This through bond anion relay reaction occurs by attack of sulphur (not nitrogen) on alkyne in highly

  炔丙胺与异硫氰酸酯的硫醇-炔偶联已在无金属和溶剂条件下开发。在异硫氰酸酯上加入炔丙基胺得到炔丙基硫脲。该中间体原位进行分子内 5-exo-dig 环化，得到 thiazolidin-2-ylideneamine。这种通过键阴离子中继反应是通过硫（不是氮）在环境温度下以高度区域选择性的方式攻击炔烃而发生的。以极好的收率形成了多种噻唑烷-2-亚基胺衍生物。
• Facile and diverse microwave-assisted synthesis of secondary propargylamines in water using CuCl/CuCl₂
  作者：Tran Thi Thu Trang、Denis S. Ermolat'ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c4ra16005c

  日期：——

  A highly efficient microwave-assisted three-component reaction between an aldehyde, a primary amine and an alkyne was developed using an inexpensive Cu(i)/Cu(ii) catalytic system and water as solvent.

  使用廉价的Cu(i)/Cu(ii)催化系统和水作为溶剂，开发了一种高效的微波辅助三组分反应，其中包括醛、一级胺和炔烃。
• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Secondary Alkylpropargylamines by Using A³-Coupling with Primary Aliphatic Amines
  作者：Jitender B. Bariwal、Denis S. Ermolat'ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.200903143

  日期：2010.3.15

  Three‐component coupling reaction: An efficient, microwave‐assisted, CuI‐catalysed A3‐coupling reaction with primary aliphatic amines that gives access to secondary propargylamines is described (see scheme).

  三组分偶联反应：描述了一种有效的，微波辅助的，Cu I催化的与脂肪族伯胺的3偶联反应，可与仲炔丙基胺接触（请参见方案）。
• Base-Mediated Hydroamination of Propargylamine: A Regioselective Intramolecular 5-<i>exo-dig</i> Cycloisomerization en Route to Imidazole-2-thione
  作者：Alok Ranjan、Ragini Yerande、Prasad B. Wakchaure、Swapnil G. Yerande、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1021/ol502871r

  日期：2014.11.7

  An intramolecular transition-metal-free base-mediated hydroamination of propargylamine with isothiocyanates has been achieved. This atom-economical, regioselective intramolecular 5-exo-dig cycloisomerization was utilized for the one-pot synthesis of diversely substituted imidazole-2-thione and spiro-cyclic imidazolidine-2-thione. The reaction goes to completion at room temperature via propargylthiourea and 6597% isolated yields were obtained.