N,N'-bis(2-methoxyphenyl)formamidine | 68012-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-methoxyphenyl)formamidine
• 英文别名: N,N'-bis(2-methoxyphenyl)methanimidamide
• CAS: 68012-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: GKAUVDQVDVCZJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  408.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-methoxyphenyl)formamidine 、 3-乙基-2-甲基苯并噻唑碘化物 生成 N-[(3-ethyl-3H-benzothiazol-2-yliden)-ethyliden]-o-anisidine; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  Takahashi; Yanagihara, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2-methoxyphenyl)carbodiimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(2-methoxyphenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  Kaji,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 2246 - 2249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expanded ring and functionalised expanded ring N-heterocyclic carbenes as ligands in catalysis
  作者：Abeer Binobaid、Manuel Iglesias、Dirk J. Beetstra、Benson Kariuki、Athanasia Dervisi、Ian A. Fallis、Kingsley J. Cavell

  DOI：10.1039/b909834h

  日期：——

  The synthesis of new functionalised 6- and 7-membered NHC (N-heterocyclic carbene) precursors bearing anisidyl or pyridine N-substituents, both symmetrically and non-symmetrically substituted is reported. Their corresponding rhodium(I) and iridium(I) complexes, M(COD)(NHC)Cl, were also prepared and characterised. The unusual Rh(III)/Rh(I) salt, [Rh(η2-NHC-py)2Cl2][Rh(COD)Cl2], was obtained with one

  新的功能化6和7员NHC的合成（N-杂环卡宾）带有茴香基或 吡啶 ñ报道了对称和非对称取代的β-取代基。它们相应的铑（I）和铱（I）配合物，M（化学需氧量）（NHC）Cl，也进行了准备和表征。不寻常的铑（III）/铑（I） 盐， 的[Rh（η 2 -NHC-PY）2氯2 ]的[Rh（COD）氯2 ]使用吡啶基官能化的NHC配体之一获得。大多数配合物和NHC盐均已获得单晶X射线分析。这些配合物的活性在氢化 一系列带有分子的底物 氢， 包括 1-环辛二烯 和 2-甲基苯乙烯与非功能化的NHC类似物相比，它们在异常温和的条件下（环境温度和大气压）运行，显示出增强的活性和稳定性。
• A Modular Synthesis of Highly Substituted Imidazolium Salts
  作者：Keiichi Hirano、Slawomir Urban、Congyang Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol8029609

  日期：2009.2.19

  A versatile and modular one-pot method for the preparation of differently substituted symmetrical and unsymmetrical imidazolium salts is reported, and 19 examples are given. In the key step, readily available formamidines and α-halo ketones are coupled to give imidazolinium salts 3, followed by imidazolium salt formation by acylation-induced elimination. For many substitution patterns of the imidazolium

  报道了一种通用且模块化的一锅法，用于制备不同取代的对称和不对称咪唑鎓盐，并给出了19个实例。在关键步骤中，将容易获得的甲am和α-卤代酮偶联，得到咪唑啉鎓盐3，然后通过酰化诱导的消除作用形成咪唑鎓盐。对于咪唑鎓盐产品的许多取代方式，在收率，合成简便性和耐用性方面，这种有效策略与众所周知的方法相比是有利的。
• Synthesis and Characterization of Functionalized <i>N,N</i><i>‘</i>-Diphenylformamidinate Silver(I) Dimers:  Solid-State Structures and Solution Properties
  作者：Stephen J. Archibald、Nathaniel W. Alcock、Daryle H. Busch、David R. Whitcomb

  DOI：10.1021/ic981270+

  日期：1999.11.1

  their deprotonated silver(I) complexes have been synthesized: silver(I) N,N'-di(4-alkyl)phenylformamidinate (alkyl = methyl, ethyl, n-butyl, and n-hexadecyl) 1-4; silver(I) N,N'-di(4-trifluoromethyl)phenylformamidinate 5, silver(I) N,N'-di(3-methoxy)phenylformamidinate 6, silver(I) N,N'-di(3-methylmercapto)phenylformamidinate 7, silver(I) N,N'-di(2-methoxy)phenylformamidinate 8, silver(I) N,N'-di(2-met

  合成了功能化的N，N'-二苯基甲am及其去质子化的银（I）配合物：银（I）N，N'-二（4-烷基）苯基甲ami酸酯（烷基=甲基，乙基，正丁基和正十六烷基）1-4; N，N'-二（4-三氟甲基）苯基甲ami酸银（I）5，N，N'-二（3-甲氧基）苯基甲ami酸银（I）6，N，N'-二（3-甲基巯基）银（I） ）苯基甲ami酸酯7，银（I）N，N'-二（2-甲氧基）苯基甲ami酸酯8，银（I）N，N'-二（2-甲基巯基）苯基甲ami酸酯9.增加银的配位数的作用（I）通过溶液和固态研究已经研究了苯基上供体取代基的中心。1-4的变温质子NMR（223-303 K）显示，在室温下，连接至the基碳的质子与（107/109）Ag中心之间的偶联不受冷却（2）的影响。对于四坐标复合物8和9，只有在冷却时才能观察到这种耦合。通过蒸汽压渗透法在310 K下记录在溶液中的分子量测量结果表明，与1-4和6的简单二
• Chromium(II) complexes bearing 2-substituted N,N ′-diarylformamidinate ligands
  作者：F. Albert Cotton、Lee M. Daniels、Carlos A. Murillo、Paul Schooler

  DOI：10.1039/b000329h

  日期：——

  A study regarding the interaction of several ortho ring-substituted N,N′-diarylformamidinate ligands (DPhXF, X = Me, OMe, Cl and Br) with the Cr24+ moiety has been undertaken. X-Ray diffraction and spectroscopic data have shown that while all of these ligands form the well-known paddlewheel type complex Cr2(DPhXF)4, 1 [X = Me, OMe, Cl and Br; Cr–Cr = 1.925(1), 2.140(2), 2.208(2) and 2.272(2) Å, respectively], two of them form highly unusual A-frame type complexes with short Cr–Cr bonds, and the smallest M–X–M angle ever reported in an A-frame structure. These are Cr2(μ-Cl)(DPhXF)3, 2 [X = Cl and Br; Cr–Cr = 1.940(1) and 1.940(2) Å, respectively]. For some of the paddlewheel complexes, the elongation of the metal–metal bond distance out of the ‘super-short’ range (Cr–Cr > 2.00 Å) has been attributed to the presence of axial interactions between two of the ortho substituents and the Cr24+ moiety.

  一项关于几种邻位环取代的N,Nʹ-二芳基甲酰胺配体（DPhXF，X = Me、OMe、Cl和Br）与Cr²⁺部分相互作用的研究已经展开。X射线衍射和光谱数据表明，虽然这些配体均形成了著名的桨轮型复合物Cr₂(DPhXF)₄, 1 [X = Me、OMe、Cl和Br; Cr–Cr分别为1.925(1)、2.140(2)、2.208(2)和2.272(2) Å]，但其中两个配体形成了具有短Cr–Cr键的相当不寻常的A型架构复合物，并且是迄今报道中A型结构中最小的M–X–M角。这些复合物为Cr₂(μ-Cl)(DPhXF)₃, 2 [X = Cl和Br; Cr–Cr分别为1.940(1)和1.940(2) Å]。对于某些桨轮型复合物，金属–金属键距的延长超出“超短”范围（Cr–Cr > 2.00 Å）被归因于两个邻位取代基与Cr²⁺部分之间的轴向相互作用。
• Evaluation of Electrophilic Heteroaromatic Substitution: Synthesis of Heteroaromatic-Fused Pyrimidine Derivatives via Sequential Three-Component Heterocyclization
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang、Chun-Hsi Chang

  DOI：10.1021/jo301463m

  日期：2012.10.5

  A new sequential three-component heterocyclization was developed by reacting aromatic and heterocyclic substrates, including aminobenzenes, 1-aminonaphthalene, 2-aminopyrazines, 5-aminopyrazoles, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 5-aminoquinoline, and 8-aminoquinoline, with formamide in the presence of PBr3. The reaction gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in good yields (59–96%), except

  通过使芳香族和杂环底物（包括氨基苯，1-氨基萘，2-氨基吡嗪，5-氨基吡唑，3-氨基吡啶，5-氨基嘧啶，5-氨基喹啉和8-氨基喹啉）与甲酰胺反应，开发了一种新的顺序三组分杂环化方法在PBr 3存在下。除氨基苯和3-氨基吡啶外，该反应以较高的收率（59-96％）得到了相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶。提出了包括三步酰胺化，亲电取代亚胺化和氧化环化的合理反应机理，以解决杂环化问题。发现反应的反应性与芳族或杂环底物的亲电子性成比例。