1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-methylthiosemicarbazide | 211574-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-methylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)amino]-3-methylthiourea
• CAS: 211574-56-0
• 化学式: C₈H₁₃N₅S
• mdl: MFCD05885135
• 分子量: 211.291
• InChiKey: MRADRRUYJLSJJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-methylthiosemicarbazide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(5,7-Dimethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-3-yl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Al-Ashmawy; Abd El-Samii; El Feky, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 4, p. 110 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-4,6-二甲基嘧啶 、 异硫氰酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-methylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino derivatives of triazolopyrimidine

  摘要：

  Heterocyclization of 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-R-thiosemicarbazides by the action of methyl iodide in ethanol in the presence of sodium acetate is accompanied by Dimroth rearrangement leading to the formation of 5,7-dimethyl-2-R-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines. Analogous heterocyclization of 4-aryl-1-(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thiosemicarbazides gives 3-arylamino-7-methyl-5-oxo[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines. The presence in the pyrimidine ring of a carbonyl group capable of forming hydrogen bond with protons of the amino group stabilizes the molecule, thus hampering the Dimroth rearrangement.

  DOI：

  10.1134/s1070428006090272