7-bromo-2,3-di(furan-2-yl)pyrido[2,3-b]pyrazine | 832080-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 7-bromo-2,3-di(furan-2-yl)pyrido[2,3-b]pyrazine
• 英文别名: 7-Bromo-2,3-bis(furan-2-yl)pyrido[2,3-b]pyrazine
• CAS: 832080-65-6
• 化学式: C₁₅H₈BrN₃O₂
• 分子量: 342.151
• InChiKey: QYGXGFBDKXUYQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  402.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-1-萘胺 、 7-bromo-2,3-di(furan-2-yl)pyrido[2,3-b]pyrazine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76.78%的产率得到2,3-di(furan-2-yl)-N-(naphthalene-1-yl)-N-phenylpyrido[2,3-b]pyrazine-7-amine
  参考文献：
  名称：

  基于新型供体-受体的2,3-二（杂-2-基）吡啶并[2,3- b ]吡嗪胺衍生物作为蓝橙色荧光材料的设计，合成及光电性能

  摘要：

  我们在这里报告设计和合成的新型供体受体（D typeA）型2,3-二（噻吩-2-基）吡啶[ 2,3- b ]吡嗪和2,3-二（呋喃-2-）钯催化的Buchwald‒Hartwig偶联反应合成基）吡啶基[2,3- b ]吡嗪胺衍生物。合成的化合物已通过光谱，电化学和热方法进行了表征。所有染料的吸收光谱显示出分子内电荷转移（ICT）转换（λ最大 在蓝色-橙色区域在溶液= 438-473纳米）和正溶致变色与发射最大值（λ EMM = 489–617 nm）。此外，通过FEG‒SEM技术证实，由于纳米颗粒的形成，研究了固态发射对THF-水系统中聚集诱导发射（AIE）效应的影响。通过循环伏安法测量这些分子的HOMO（-5.22至-5.75 eV）和LUMO（-3.35至-3.45 eV）能级，并通过DFT计算进行关联。基于与报道的双极性材料可比的HOMO和LUMO能级，以及有效的固态发射，保证了合成

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108742
• 作为产物：
  描述：

  糠偶酰 、 4-溴邻苯二胺 在 zirconium dioxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.16h， 以95%的产率得到7-bromo-2,3-di(furan-2-yl)pyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  A novel protocol for selective synthesis of monoclinic zirconia nanoparticles as a heterogeneous catalyst for condensation of 1,2-diamines with 1,2-dicarbonyl compounds

  摘要：

  ZrO2纳米催化剂通过一种简单安全的溶胶-凝胶法（聚合-络合）成功获得，使用了新颖和安全的试剂，并通过XRD、FT-IR、拉曼光谱和透射电子显微镜（TEM）进行了表征。拉曼光谱和XRD结果表明仅形成了单斜相锆石。TEM图像显示出直径范围为20-40纳米的球形纳米颗粒。光谱和分析数据证实了该方法在制备单斜相锆石方面的有效性，防止了颗粒的晶粒生长或团聚。纳米结构的ZrO2在催化各种1,2-二胺和1,2-二酮化合物的缩合反应以合成杂环化合物方面表现出高效能。所述异相纳米催化剂的回收工作简单高效，其催化活性与批量催化剂显著不同。

  DOI：

  10.1039/c3nj00655g

文献信息

• Catalyst-Free Protocol for the Synthesis of Quinoxalines and Pyrazines in PEG
  作者：Tie-Qiang Huang、Wen-Yan Qu、Jin-Chang Ding、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu、Jiu-Xi Chen

  DOI：10.1002/jhet.1043

  日期：2013.3

  developed for the condensation of 1,2‐diketones with aromatic 1,2‐diamines in polyethylene glycol (PEG), providing quinoxaline derivatives in good yields. The important features of the methodology are broad substrates scope, simple workup, catalyst free, environmentally benign, and no requirement for metal catalysts. It is noteworthy that the cyclization reaction of 1,2‐diketones with aliphatic 1,2‐diamines

  已开发出一种简便且无催化剂的方案，用于将1,2-二酮与芳族1,2-二胺在聚乙二醇（PEG）中缩合，从而以高收率提供喹喔啉衍生物。该方法的重要特征是广泛的底物范围，简单的后处理，无催化剂，对环境无害，并且不需要金属催化剂。值得注意的是，在标准条件下，1,2-二酮与脂肪族1,2-二胺的环化反应也能顺利进行，从而以高收率获得吡嗪。此外，PEG可以轻松回收并重新使用，而活性没有明显损失
• Reusable α-MoO3 nanobelts catalyzes the green and heterogeneous condensation of 1,2-diamines with carbonyl compounds
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Mahboube Ghahramaninezhad、Tooba Tabibi

  DOI：10.1039/c3nj00058c

  日期：——

  Crystalline nanobelts of α-MoO3 have been obtained successfully using novel and safe agents through a simple and safe sol–gel method (polymerizing–complexing) and characterized by XRD, FT-IR, Raman spectroscopies, high resolution transmission electron microscopy (HRTEM), scanning electron microscopy (SEM) and the temperature programmed desorption (TPD) of ammonia. An orthorhombic lattice system for nano-MoO3 was established. The HRTEM images showed that the nanobelt morphology of α-MoO3 mostly ranged from 20–70 nm in width and 200–400 nm in length. The ammonia TPD profile demonstrated strong acidic sites. The spectral and analysis data confirmed the effectiveness of the method for the preparation of α-MoO3 nanobelts by prevention of grain growth or agglomeration of the particles. The nanostructured MoO3 exhibited a high efficiency in catalyzing the condensation reaction of various 1,2-diamine and carbonyl compounds for synthesis of heterocyclic compounds. The recovery of the title heterogenous nanocatalyst was easy and efficient and its catalytic activity was strikingly different from the bulk material.

  成功利用新颖且安全的试剂，通过简单安全的溶胶-凝胶法（聚合-络合）获取了α-MoO3的晶态纳米带，并通过XRD、FT-IR、拉曼光谱、高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）、扫描电子显微镜（SEM）及氨的程序升温脱附（TPD）进行了表征。建立了纳米-MoO3的正交晶格体系。HRTEM图像显示α-MoO3的纳米带形态宽度多在20-70纳米之间，长度为200-400纳米。氨TPD谱图表明存在强酸性位点。光谱和分析数据确认了该方法在防止颗粒的晶粒生长或聚集方面对于制备α-MoO3纳米带的有效性。纳米结构的MoO3在催化多种1,2-二胺和羰基化合物缩合反应合成杂环化合物方面表现出高效能。该异质纳米催化剂的回收简单高效，其催化活性与块体材料显著不同。
• [EN] PKB INHIBITORS AS ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PKB UTILISES COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005007099A2

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention is directed to biaryl compounds with two six membered rings fused wherein at least one six membered ring is substituted with a thiophenyl or furanyl ring. Useful in the inhibition of PKB kinase, the treatment of cancer, or the inhibition of tumor growth.
• Design, Synthesis and Opto-electrochemical Properties of Novel Donor–Acceptor Based 2,3-di(hetero-2-yl)pyrido[2,3-b]pyrazine amine derivatives as Blue-Orange Fluorescent Materials
  作者：Suraj S. Mahadik、Dinesh R. Garud、Anuja P. Ware、Subhash S. Pingale、Rajesh M. Kamble

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108742

  日期：2021.1

  We herein report the design and synthesis of novel donor‒acceptor (D‒A) type 2,3-di(thiophene-2-yl)pyrido[2,3-b]pyrazine and 2,3-di(furan-2-yl)pyrido[2,3-b]pyrazine amine derivatives by employing palladium catalyzed Buchwald‒Hartwig coupling reaction. The synthesized compounds have been characterized by spectroscopic, electrochemical and thermal methods. Absorption spectra of all dyes showed an intramolecular

  我们在这里报告设计和合成的新型供体受体（D typeA）型2,3-二（噻吩-2-基）吡啶[ 2,3- b ]吡嗪和2,3-二（呋喃-2-）钯催化的Buchwald‒Hartwig偶联反应合成基）吡啶基[2,3- b ]吡嗪胺衍生物。合成的化合物已通过光谱，电化学和热方法进行了表征。所有染料的吸收光谱显示出分子内电荷转移（ICT）转换（λ最大 在蓝色-橙色区域在溶液= 438-473纳米）和正溶致变色与发射最大值（λ EMM = 489–617 nm）。此外，通过FEG‒SEM技术证实，由于纳米颗粒的形成，研究了固态发射对THF-水系统中聚集诱导发射（AIE）效应的影响。通过循环伏安法测量这些分子的HOMO（-5.22至-5.75 eV）和LUMO（-3.35至-3.45 eV）能级，并通过DFT计算进行关联。基于与报道的双极性材料可比的HOMO和LUMO能级，以及有效的固态发射，保证了合成
• A novel protocol for selective synthesis of monoclinic zirconia nanoparticles as a heterogeneous catalyst for condensation of 1,2-diamines with 1,2-dicarbonyl compounds
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Elham Rezapour、Mahboobe Ghahramaninezhad、Abdolreza Rezaeifard

  DOI：10.1039/c3nj00655g

  日期：——

  ZrO2 nanocatalyst has been obtained successfully using novel and safe agents through a simple and safe sol–gel method (polymerizing–complexing) and characterized by XRD, FT-IR, Raman spectroscopies and transmission electron microscopy (TEM). Raman spectroscopies and XRD results indicated only formation of monoclinic zirconia. TEM images revealed spherical nanoparticles with 20–40 nm diameter range. The spectral and analysis data confirmed the effectiveness of the method for preparation of monoclinic zirconia by preventing grain growth or agglomeration of particles. The nanostructured ZrO2 exhibited high efficiency in catalyzing condensation of various 1,2-diamine and 1,2-dicarbonyl compounds for the synthesis of heterocyclic compounds. The recovery of the title heterogeneous nanocatalyst was easy and efficient and its catalytic activity was strikingly different from the bulk one.

  ZrO2纳米催化剂通过一种简单安全的溶胶-凝胶法（聚合-络合）成功获得，使用了新颖和安全的试剂，并通过XRD、FT-IR、拉曼光谱和透射电子显微镜（TEM）进行了表征。拉曼光谱和XRD结果表明仅形成了单斜相锆石。TEM图像显示出直径范围为20-40纳米的球形纳米颗粒。光谱和分析数据证实了该方法在制备单斜相锆石方面的有效性，防止了颗粒的晶粒生长或团聚。纳米结构的ZrO2在催化各种1,2-二胺和1,2-二酮化合物的缩合反应以合成杂环化合物方面表现出高效能。所述异相纳米催化剂的回收工作简单高效，其催化活性与批量催化剂显著不同。