rac-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane | 13027-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: rac-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane
• 英文别名: dl-stilbene dibromide；dl-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane；(+/-)-1,2-Dibromo-1,2-diphenylethane；[(1R,2R)-1,2-dibromo-2-phenylethyl]benzene
• CAS: 13027-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂
• 分子量: 340.057
• InChiKey: GKESIQQTGWVOLH-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane 在 indium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective debromination of aryl-substituted vic-dibromide with indium metal

  摘要：

  在甲醇中，钌金属对间位和对位（赤型和苏型）芳基取代的连二溴化物进行脱溴反应，仅生成反式烯烃。

  DOI：

  10.1039/a806530f
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯 在 氧气 、 二溴甲烷 作用下， 反应 10.0h， 以82%的产率得到rac-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  溴甲烷作为元素Br2的光敏分子存储

  摘要：

  据报道，溴化甲烷可光化学生成元素Br 2。在20 W低压汞灯下，溴化甲烷的氧化光分解使碳氧化物和HBr汽化，从而生成Br 2，其中Br 2的生成量和生成情况可通过化学方法控制。液体CH 2 Br 2不仅可以用作有机溶剂，而且还可以用于Br 2的光敏分子存储，这在各种有机合成和材料科学中都具有巨大的技术优势。通过利用原位生成Br 2的优势由有机溶剂本身，在添加或不添加催化剂的情况下，以高实用产率合成了许多有机溴化合物。此处，溴2，是由CH的光分解产生的2溴2保留了它的反应性溶液中基本上经历相同的反应物作为那些具有的Br溶液进行，即2溶解在CH 2溴2没有光照射制备的。此外，在CH 2 Br 2的光分解过程中产生的HBr也可用于将OH基团取代为Br基团和制备胺的HBr盐。此外，光化学产生的Br 2选自CH 2溴2是可用于天然着色的植物，如红玫瑰花瓣，其中BR的区域选择性光化学漂白2这是从CH光

  DOI：

  10.1002/asia.201200322

文献信息

• Mild and Efficient Vicinal Dibromination of Olefins Mediated by Aqueous Ammonium Fluoride
  作者：Tony Shing、Ying-Yeung Yeung、Wing Ng

  DOI：10.1055/s-0036-1588506

  日期：2018.3

  A mild and efficient vicinal dibromination of olefins has been developed by using saturated aqueous ammonium fluoride solution as the promoter. Inexpensive and commercially available N -bromosuccinimide (NBS) was used as the brominating reagent. The corresponding vicinal dibromoalkanes could be obtained in good to excellent yields.

  以饱和氟化铵水溶液为促进剂，开发了温和高效的烯烃邻位二溴化反应。使用廉价且可商购的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为溴化试剂。可以以良好到极好的产率获得相应的邻位二溴烷烃。
• Reduction with Samarium(0). Debromination of<i>vic</i>-Dibromides to Alkenes
  作者：Reiko Yanada、Kiyoshi Bessho、Kazuo Yanada

  DOI：10.1246/cl.1994.1279

  日期：1994.7

  Three electrons from Sm(0) to Sm(III) can be available during the title reduction which was achieved in 90–95% yield with vic-dibromides such as trans-10,11-dibromodibenzosuberone, meso- and dl-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane, ethyl 2,3-dibromo-3-phenylpropionate, 2,3-dibromo-3-phenylpropionic acid, and cholesterol dibromide. These reductions were accelerated with a catalytic amount of acid.

  在标题还原过程中，Sm(0)向Sm(III)转移三个电子的操作可以通过使用诸如反式-10,11-二溴二苯并苏勃酮、内消旋和外消旋-1,2-二溴-1,2-二苯基乙烷、乙基2,3-二溴-3-苯基丙酸酯、2,3-二溴-3-苯基丙酸以及胆固醇二溴化物等邻二溴化物来实现，产率高达90-95%。这些还原过程可通过加入少量酸催化加速。
• Water Accelerated Sm/TMSCl Reductive System: Debromination of<i>VIC</i>—Dibromides and Reduction of Sodium Alkyl Thiosulfates
  作者：Xiaoliang Xu、Ping Lu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397910008087241

  日期：2000.6

  Abstract A simple and efficient method for the debromination of vic-dibromides to (E)-alkenes and reduction of sodium alkyl thiosulfates to disulfides promoted by Sm/TMSCl/H2O (trace) has been described.

  摘要 描述了一种在 Sm/TMSCl/H2O（痕量）促进下将 vic-二溴化物脱溴为 (E)-烯烃和将烷基硫代硫酸钠还原为二硫化物的简单有效方法。
• Solvolytic Stereoselective Debromination of<i>vic</i>-Dibromides with HMPA
  作者：Jitender Mohan Khurana、Geeti Bansal、Sushma Chauhan

  DOI：10.1246/bcsj.74.1089

  日期：2001.6

  A simple and efficient procedure for the debromination of vic-dibromides has been reported with hexamethylphosphoric triamide at 155–160 °C under a nitrogen atmosphere without the aid of any reagent.

  据报道，在 155–160 °C 下，在氮气氛下，无需任何试剂的帮助，六甲基磷酰三胺脱溴的简单有效程序。
• Reductive dehalogenation of aliphatic vic-dihalides with metallic samarium in a methanolic medium
  作者：Reiko Yanada、Nobuyuki Negoro、Kazuo Yanada、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82951-6

  日期：1996.12

  In the title reaction, eight vic-dibromides and three vinylene dibromides gave the corresponding debromination products (alkenes and alkynes) at room temperature under neutral condition and an argon atmosphere. 2,3-Dibromosuccinic acid derivatives gave overreduction products or an unusual coupling dimer.

  在标题反应，八个VIC -dibromides和三个亚乙烯基二溴化物，得到在室温下相应的脱溴产物（烯烃和炔烃）中性条件和氩气气氛下。2,3-二溴丁二酸衍生物产生过度还原的产物或异常的偶联二聚体。

表征谱图