ethyl 4-(diphenylamino)benzoate | 104854-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 4-(diphenylamino)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(N-phenylanilino)benzoate
• CAS: 104854-58-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: BYPNCJFIWCFYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(diphenylamino)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 4-(diphenylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Paraphenylene dimers with diphenylamine donor groups: synthesis and photophysics

  摘要：

  A novel paraphenylene dimer (D696) with electron donating diphenylamine side chain groups has been prepared. Optical absorption measurements were theoretically and experimentally determined showing a red shift in the absortivity relative to dialkylamine functionalized benzophenone dimers. The fluorescence of D696 was quenched in a concentration dependent manner in the presence of reduced graphene oxide (RGO). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.141
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 二苯胺 在 sodium 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide 、 C₄₁H₆₅Cl₂N₃OPd 作用下， 反应 1.0h， 以85.5%的产率得到ethyl 4-(diphenylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  从 BHT 和 NaOtBu 原位生成的 NaBHT：晶体学表征和在 Buchwald-Hartwig 胺化中的应用

  摘要：

  NaBHT 是一种有价值的中等强度基料，可用于许多应用，尤其是 Buchwald-Hartwig 耦合。使用单晶 X 射线衍射建立了无溶剂 NaBHT 及其与 Et 2 O、THF、t BuOH 和 THF/ t BuOH 混合物的溶剂化物的结构。[NaBHT·Et 2 O] 2采用二聚体结构并在单斜晶胞中结晶，[NaBHT·THF] 3、[NaBHT· t BuOH] 3和[NaBHT·(THF- t BuOH)] 3更喜欢三聚体结构并在立方晶胞中结晶。无溶剂 [NaBHT] n不同于溶剂化的 NaBHT 和其他已知的苯酚钠。它是一种无机聚合物，在正交晶胞中结晶，NaO 核沿 [1 0 0] 方向扩展。所有结构都证实了t Bu 基团氢与 Na 的主动相互作用，可能有助于解释 NaBHT 的还原特性。此外，研究了 BHT 与t BuONa 在溶液中和固态中的相互作用，表明 NaBHT 不需要每次都从自燃的

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00386

文献信息

• Sodium Butylated Hydroxytoluene: A Functional Group Tolerant, Eco‐Friendly Base for Solvent‐Free, Pd‐Catalysed Amination
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Wilfried M. Braje、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.202101617

  日期：2021.9

  NaBHT (sodium 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenolate), a strong, but hindered and lipophilic base, has been effectively paired with similarly lipophilic, high-reactivity Pd-NHC (N-heterocyclic carbene) catalysts to produce an ideal combination for performing solvent-free (melt) cross-coupling amination. The mild nucleophilicity of NaBHT, coupled with the anti-oxidant properties of its conjugate acid byproduct

  NaBHT（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚钠）是一种强但受阻且亲脂的碱，已与类似的亲脂性、高反应性 Pd-NHC（N-杂环卡宾）催化剂有效配对以生产进行无溶剂（熔融）交叉偶联胺化的理想组合。NaBHT 温和的亲核性，加上其共轭酸副产物的抗氧化特性，BHT 意味着该过程似乎没有官能团不相容性。在所有情况下，仅使用 0.1-0.2 mol% 的催化剂就观察到碱敏感和氧化还原活性官能团的高效偶联。使用该反应的标准碱 KOtBu 进行比较，导致大多数应用中偶联不良或完全降解 - 只有 NaBHT 有效。
• [EN] DIPHENYLAMINO-METHYLENE MALONONITRILE BASED COMPOUNDS AS FLUORESCENCE PROBES<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE DIPHÉNYLAMINO-MÉTHYLÈNE MALONONITRILE EN TANT QUE SONDES DE FLUORESCENCE
  申请人：UNIV OF HYDERABAD

  公开号：WO2020044213A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention provides compounds of formula (I) and formula (II): or a pharmaceutically acceptable salt or a stereoisomer thereof; wherein, ring A and ring B have the meanings given in the specification. The compounds of the present disclosure are useful as fluorescence probe in detecting tubulin in a sample and therefore useful for the diagnosis of tubulin and its associated diseases like cancer in a subject.

  本发明提供了式(I)和式(II)的化合物：或其药学上可接受的盐或立体异构体；其中，环A和环B具有规范中给定的含义。本公开的化合物在样品中检测微管蛋白时作为荧光探针是有用的，因此对于诊断受试者中的微管蛋白及其相关疾病如癌症是有用的。
• Development of an S_NAr Reaction: A Practical and Scalable Strategy To Sequester and Remove HF
  作者：A. John Blacker、Gabriel Moran-Malagon、Lyn Powell、William Reynolds、Rebecca Stones、Michael R. Chapman

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00090

  日期：2018.9.21

  simple and operationally practical method to sequester and remove fluoride generated through the SNAr reaction between amines and aryl fluorides is reported. Calcium propionate acts as an inexpensive and environmentally benign in situ scrubber of the hydrofluoric acid byproduct, which is simply precipitated and filtered from the reaction mixture during standard aqueous workup. The method has been tested

  报道了一种简单且操作上可行的方法，用于隔离和去除通过胺与芳基氟化物之间的S N Ar反应生成的氟化物。丙酸钙可作为氢氟酸副产物的廉价且对环境无害的原地洗涤器，在标准的水后处理过程中，氢氟酸副产物可以简单地从反应混合物中沉淀出来并过滤掉。该方法已在10到100 g的操作规模上进行了测试，显示在每种情况下氟化物含量均降低> 99.5％。两种规模的氟化钙都得到了全面的回收，这证明这是一种通用，有效且健壮的氟化物提取方法，有助于防止搪玻璃反应堆腐蚀。
• Evaluation of Aromatic Amination Catalyzed by Palladium on Carbon: A Practical Synthesis of Triarylamines
  作者：Yasunari Monguchi、Katsunori Kitamoto、Takashi Ikawa、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.200800417

  日期：——

  heterogeneous palladium on carbon (Pd/C)-catalyzed coupling between amines and aromatic halides including aromatic chlorides has been achieved using sodium tert-butoxide (NaO-t-Bu) and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) as a ligand in cyclopentyl methyl ether (CPME). The use of potassium tert-butoxide (KO-t-Bu) in place of NaO-t-Bu brought about the benzyne-mediated aromatic amination even without

  使用叔丁醇钠（NaO- t -Bu）和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）实现了胺和芳族卤化物（包括芳族氯化物）之间钯/碳（Pd / C）催化的异质偶联作为环戊基甲基醚（CPME）的配体。即使不使用Pd / C和dppf，使用叔丁醇钾（KO- t- Bu）代替NaO- t- Bu也会引起苯并炔介导的芳族胺化，当使用4-取代的溴苯时，会形成区域异构体的混合物作为基材。Pd / C，dppf，NaO- t-的组合通过用可以提供更高反应温度的均三甲苯代替CPME，可以将Bu用于广泛范围的三芳基胺的合成。Pd / C可以定量回收并重复使用，直到至少第四个循环，而催化活性没有任何损失。电感耦合等离子体原子发射光谱分析表明钯的浸出量非常低（<1.1％）。
• Polymorphism and mechanochromic luminescence of a highly solid-emissive quinoline-β-ketone boron difluoride dye
  作者：Ronghua Tan、Qifei Lin、Ying Wen、Shuzhang Xiao、Sa Wang、Ronghua Zhang、Tao Yi

  DOI：10.1039/c5ce01138h

  日期：——

  A highly solid-emissive boron difluoride dye exhibiting polymorphism-dependent and mechanochromic luminescence has been synthesized. Three single-crystal X-ray structures of the polymorphic dye molecule, having different fluorescence emissions, are elucidated. Each polymorph displays different stacking orientations among their chromophore moieties and several different intermolecular interactions,

  合成了具有高多态性依赖性和机械致变色发光的高固体发射性二氟化硼染料。阐明了具有不同荧光发射的多晶型染料分子的三个单晶X射线结构。每个多晶型物在其生色团部分之间显示出不同的堆叠方向，并且发生了几种不同的分子间相互作用，这可能与它们的不同晶体发射有关。该分子表现出压致变色特性，固体粉末和两种晶体的荧光和量子产率可逆地适应机械力和加热。单体与π–π堆积诱导的聚集体之间的转化已被提议为机械致变色作用的机理，