2-hydrazino-3-(2-methylphenyl)-3H-quinazolin-4-one | 66679-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-hydrazino-3-(2-methylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-hydrazino-3-(2-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one；2-hydrazinyl-3-(2-methylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 66679-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: PLJWBRKCKCNMQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C
• 沸点：
  457.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazino-3-(2-methylphenyl)-3H-quinazolin-4-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{N'-[3-(4-Bromo-phenyl)-4-phenyl-3H-thiazol-(2Z)-ylidene]-hydrazino}-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Omar, A.-Mohsen M. E.; El-Dine, S. A. Shams; Ghobashy, A. A., European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 1, p. 77 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 2-hydrazino-3-(2-methylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些合成的 1-(3-(2-甲基苯基)-4-Oxo-3H-quinazolin-2-yl-4-(取代)氨基硫脲衍生物的抗菌活性

  摘要：

  取代的氨基硫脲部分位于喹唑啉环的 C-2 位置和 2-甲基苯基基团位于喹唑啉环的 N-3 位置，并测试所得化合物的抗结核活性和对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。2-肼基-3-(2-甲基苯基)反应得到目标化合物1-(3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基)-4-(取代)氨基硫脲quinazolin-4(3H)-一种与不同的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物。还通过琼脂稀释法筛选了所有合成化合物对选择性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在该系列中，1-[3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基]-4-[4-氯苯基]-氨基硫脲对伤寒沙门菌表现出最有效的活性，大肠杆菌和枯草芽孢杆菌，而 1-[3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基]-4-[4-硝基苯基]-氨基硫脲对大肠杆菌最有效。大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、伤寒沙门氏菌和弗氏沙门氏菌。这两种化合物在最低浓度

  DOI：

  10.1134/s106816201603002x

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-one and Its Derivatives
  作者：Hong-Jian Zhang、Peng Jin、Shi-Ben Wang、Fu-Nan Li、Li-Ping Guan、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201500115

  日期：2015.8

  A series of 4‐(substituted‐phenyl)‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinazolin‐5(4H)‐ones (6a–x) with triazole and other heterocyclic substituents (7–14) were synthesized and the compounds were evaluated for their anticonvulsant activity and neurotoxicity by maximal electroshock (MES) and rotarod neurotoxicity tests. Among the compounds studied, 6o and 6q showed wide margins of safety with protective indices

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。
• Synthesis and pharmacological investigation of novel 4-(2-methylphenyl)-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones as new class of H1-antihistaminic agents
  作者：V. Alagarsamy、M. Rupeshkumar、K. Kavitha、S. Meena、D. Shankar、A.A. Siddiqui、R. Rajesh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.001

  日期：2008.11

  enyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one (II) emerged as the most active compound of the series and it is more potent (72.45%) when compared to the reference standard chlorpheniramine maleate (71%). Compound II showed negligible sedation (11%) when compared to chlorpheniramine maleate (30%). Hence it could serve as the prototype molecule for further development as a new class of H(1)-antihistaminic

  通过2-肼基-3-的环化反应，合成了一系列新型的1-取代的4-（2-甲基苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮。具有各种一个碳供体的（2-甲基苯基）-3H-喹唑啉-4-酮。起始原料2-肼基-3-（2-甲基苯基）-3H-喹唑啉-4-酮是由2-甲基苯胺通过新颖的合成途径合成的。测试了标题化合物对豚鼠的体内H（1）-抗组胺活性；所有测试的化合物均能显着保护动物免受组胺诱导的支气管痉挛的侵害。化合物1-甲基-4-（2-甲基苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（II）成为该系列中最具活性的化合物与参比标准马来酸氯苯那敏（71％）相比，效价更高（72.45％）。与马来酸氯苯那敏（30％）相比，化合物II的镇静作用可忽略不计（11％）。因此，它可以作为进一步发展的原型分子，作为一类新的H（1）-抗组胺药。
• Cynogen bromide and ethylacetoacetate in heterocyclization: Novel synthesis of tetracyclic derivative of 3-aryl quinazolinones
  作者：M. B. Deshmukh、Suresh S. Patil、Sanjeevani S. Patil、Swati D. Jadhav

  DOI：10.1002/jhet.440

  日期：——

  ne 3 was synthesized by treatment of 2‐hydrazinyl‐3‐(substituted phenyl)quinazolin‐4(3H)‐one 2 with cyanogen bromide, which on cyclization with ethylacetoacetate to get the targeted fused tetracyclic derivatives of quinazoli‐4(3H)one 4. The synthesized compounds have been characterized using IR and 1H NMR, mass spectral data together with elemental analysis. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在这项工作中，三环1-氨基-4-（取代的苯基） - [1,2,4]三唑并[4,3一]喹唑啉-5（4 ħ） -酮3用处理2-肼基3的合成-（取代的苯基）喹唑啉-4（3 H）-one 2与溴化氰一起用乙酰乙酸乙酯将其环化，得到目标稠合的喹唑啉-4（3H）one 4稠合四环衍生物。合成的化合物已使用IR和1 H NMR，质谱数据以及元素分析进行了表征。J.杂环化​​学。（2010）。
• Kottke; Kuhmstedt; Knoke, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 1, p. 25 - 28
  作者：Kottke、Kuhmstedt、Knoke

  DOI：——

  日期：——
• Alagarsamy, Veerachamy; Solomon, Viswas Raja; Murugesan, Sankaranarayanan, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 4, p. 174 - 181
  作者：Alagarsamy, Veerachamy、Solomon, Viswas Raja、Murugesan, Sankaranarayanan

  DOI：——

  日期：——