4-(o-tolyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one | 67811-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(o-tolyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
• 英文别名: 4--4,5-dihydro-s-triazolo<4,3-a>chinazolon-(5)；4-o-tolyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one；4-(2-methylphenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one；4-(2-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
• CAS: 67811-47-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: PGPCDIBJNJCRKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-266 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  543.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylphenyl) methyl dithiocarbamic acid 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(o-tolyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮及其衍生物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500115

文献信息

• Synthesis and pharmacological investigation of novel 4-(2-methylphenyl)-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones as new class of H1-antihistaminic agents
  作者：V. Alagarsamy、M. Rupeshkumar、K. Kavitha、S. Meena、D. Shankar、A.A. Siddiqui、R. Rajesh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.001

  日期：2008.11

  enyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one (II) emerged as the most active compound of the series and it is more potent (72.45%) when compared to the reference standard chlorpheniramine maleate (71%). Compound II showed negligible sedation (11%) when compared to chlorpheniramine maleate (30%). Hence it could serve as the prototype molecule for further development as a new class of H(1)-antihistaminic

  通过2-肼基-3-的环化反应，合成了一系列新型的1-取代的4-（2-甲基苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮。具有各种一个碳供体的（2-甲基苯基）-3H-喹唑啉-4-酮。起始原料2-肼基-3-（2-甲基苯基）-3H-喹唑啉-4-酮是由2-甲基苯胺通过新颖的合成途径合成的。测试了标题化合物对豚鼠的体内H（1）-抗组胺活性；所有测试的化合物均能显着保护动物免受组胺诱导的支气管痉挛的侵害。化合物1-甲基-4-（2-甲基苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（II）成为该系列中最具活性的化合物与参比标准马来酸氯苯那敏（71％）相比，效价更高（72.45％）。与马来酸氯苯那敏（30％）相比，化合物II的镇静作用可忽略不计（11％）。因此，它可以作为进一步发展的原型分子，作为一类新的H（1）-抗组胺药。