nitromethyl p-tolyl sulfone | 51351-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nitromethyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: p-toluenesulfonylnitromethane；1-methyl-4-[(nitromethyl)sulfonyl]benzene；1-methyl-4-nitromethanesulfonyl-benzene；4-Nitromethylsulfon-toluol；Nitromethyl-p-tolyl-sulfon；1-Methyl-4-(nitromethylsulfonyl)benzene
• CAS: 51351-89-4
• 化学式: C₈H₉NO₄S
• mdl: MFCD00129451
• 分子量: 215.23
• InChiKey: HXKBRXCBGUYTGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitromethyl p-tolyl sulfone 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯
  参考文献：
  名称：

  Andersen, Soeren H.; Das, Nalin B.; Joergensen, Ruth D., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 1, p. 1 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (p-tolylthio)nitromethane 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到nitromethyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Langler, Richard Francis; Steeves, Jennifer Lea, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 8, p. 1641 - 1646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl dibromonitromethyl sulfones
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04053633A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  Aryl dibromonitromethyl sulfones, new compounds, wherein aryl is phenyl or lower alkyl phenyl, are effective as antimicrobials at a concentration of about 100 parts per million.

  芳基二溴硝基甲磺酰，是一种新型化合物，其中芳基是苯基或低级烷基苯基，在约100 ppm的浓度下作为抗菌剂是有效的。
• Pathways in the reactions of nitronate ions with sulphonyl halides
  作者：Paul E. Pigou、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29880000725

  日期：——

  Primary and tertiary nitronate ions and sulphonyl bromides and iodides rapidly equilibrate with the nitrohalides and sulphinate ion. Products are determined by solvent and by the occurrence of cross-equilibrium reactions, some of which have single-electron-transfer mechanisms. The reaction of arene-sulphinate and -thiolate ions with 1,2-dibromo-2-nitro-1-phenylethane gave E-β-nitrostyrene by Z-philic

  伯硝酸盐和叔硝酸盐离子和磺酰溴和碘化物与硝基卤化物和亚磺酸盐离子快速平衡。产物取决于溶剂和交叉平衡反应的发生，其中一些反应具有单电子转移机理。在两种情况下，芳烃-硫酸盐和-硫醇盐离子与1,2-二溴-2-硝基-1-苯基乙烷的反应均通过Z-亲电消除得到E -β-硝基苯乙烯，但亲脂性也得到更碱性的硫醇盐离子消除，2-溴-2-硝基-1-苯基乙烯。
• Palladium(0)-Mediated Preparation of<i>trans</i>-4-Substituted-1-(phthalimido)-2-cyclopentenes
  作者：Frederick A. Luzzio、Alexander V. Mayorov

  DOI：10.1055/s-2003-37516

  日期：——

  The series of title compounds were found to be conven­iently available from the corresponding trans-4-chloro-1-(phthalimido)-2-cyclopentene. The allylic chlorocycloalkene was found to be an excellent substrate for Pd(0)-mediated acyloxylation with the salts of carboxylic acids. Using the allylic chlorocycloalkene as a coupling partner, the Pd(0)-mediated alkylation with active methylene compounds was facilitated in variable yields by promotion with organic bases such as DBU and 1,1,3,3-tetramethylguanidine. Using the Pd(0)-mediated protocol, the product 4-substituted-trans-1-phthalimido-2-cyclopentenes were obtained in modest to excellent yields overall.

  一系列标题化合物被发现可方便地从相应的trans-4-氯-1-(呋喃酰胺)-2-环戊烯中获得。该烯丙基氯环烯烃被发现是Pd(0)介导的羧酸盐酰氧化反应的优良底物。使用烯丙基氯环烯烃作为耦合伙伴，通过有机碱（如DBU和1,1,3,3-四甲基氨基脲）的促进，Pd(0)介导的活性亚甲基化反应获得了可变的产率。在Pd(0)介导的反应过程中，最终获得4取代的trans-1-呋喃酰胺-2-环戊烯，整体产率从中等到优秀。
• Synthesis of analogues of the antitumor antibiotic at-125 (acivicin)
  作者：Robert V. Stevens、Richard P. Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91849-6

  日期：1983.1

  Several haloisoxazoline analogues of α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazole acetic acid (1, AT-125) were prepared by means of 1,3-dipolar cycloaddition methodology. The chemistry of these compounds is discussed, and a possible biological mode of action of AT-125 presented.

  借助1，3-偶极环加成法制备了几种α-氨基-3-氯-4，5-二氢-5-异恶唑乙酸的卤代异恶唑啉类似物（1，AT-125）。讨论了这些化合物的化学性质，并提出了AT-125可能的生物学作用方式。
• Chemo, regio, and stereoselectivity in olefination of hydrazone 1,4-adducts between conjugated azoalkenes and sulphur co-activated methylene compounds
  作者：Orazio A Attanasi、Lucia De Crescentini、Paolino Filippone、Giuseppe Gatti、Fabio Mantellini、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00392-5

  日期：1998.6

  hydrazone derivatives by 1,4-addition. In some cases these hydrazones were isolated, while in others their formation is accompanied by olefination products. Under the same reaction conditions and/or in methanol by means of gentle heating, several of these adducts give rise to the related α,β-olefinated hydrazone derivatives as pure isomeric forms or as mixtures by loss of the nitro, sulphonyl or sulphinyl

  在催化量的甲醇钠存在下，共轭偶氮烯烃在室温下平稳地添加（苯基磺酰基）乙酰胺，（苯基磺酰基）乙酸甲酯，（苯基磺酰基）乙酸甲酯，（芳磺酰基）乙腈，双（苯基磺酰基）甲烷和（芳磺酰基）硝基甲烷通过1，4-加成得到相应的α-官能化衍生物。在某些情况下，这些被分离出来，而在另一些情况下，它们的形成伴随有烯烃化产物。在相同的反应条件下和/或在甲醇中通过缓慢加热，这些加合物中的几种会以纯异构体形式或以失去硝基，磺酰基或亚磺酰基的混合物。值得注意的是，对于β-氰基-β-芳基磺酰基加合物，主要检测到消除了提供β-氰基-α，β-烯化的芳基磺酰基，而对于类似的β-硝基-β-芳基磺酰基加合物，则主要观察到损失硝基部分，产生β-芳基磺酰基-α，β-烯化ated。