5-Allylamino-3-phenyl-1,2,4-thiodiazol | 77510-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Allylamino-3-phenyl-1,2,4-thiodiazol
• 英文别名: allyl-(3-phenyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-amine；3-phenyl-N-prop-2-enyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• CAS: 77510-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃S
• 分子量: 217.294
• InChiKey: OLBWAFNEPWLIHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  355.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[C-phenyl-N-(trimethylazaniumyl)carbonimidoyl]-N'-prop-2-enylcarbamimidothioate 以79%的产率得到5-Allylamino-3-phenyl-1,2,4-thiodiazol
  参考文献：
  名称：

  Smith, Richard F.; Feltz, Timothy P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 201 - 203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative [3+2] Annulation for the Synthesis of 5-Amino/Imino-Substituted 1,2,4-Thiadiazoles through C–N/N–S Bond Formation
  作者：Wentao Yu、Yubing Huang、Jianxiao Li、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01292

  日期：2018.8.17

  A copper-catalyzed aerobic oxidative annulation reaction of 2-aminopyridine/amidine with isothiocyanate has been reported. This strategy involving C–N/N–S bond formations provides various 5-amino/imino-substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives under a Cu/O2 catalytic system. This method has demonstrated high reactivity, mild reaction conditions, and a broad substrate scope. Furthermore, the synthetic

  已经报道了2-氨基吡啶/ am与异硫氰酸盐的铜催化的需氧氧化环化反应。这种涉及C–N / N–S键形成的策略可在Cu / O 2催化体系下提供各种5-氨基/亚氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物。该方法显示出高反应活性，温和的反应条件和广泛的底物范围。此外，该方法的综合实用性通过进一步的修改得到了证明。
• Solid-Phase Parallel Synthesis of 5-Amino- and 5-Amido-1,2,4-thiadiazole Derivatives via Cyclization Reactions of a Carboxamidine Thiourea Linker
  作者：Young-Dae Gong、In Ryu、Joo Park、Hyea Han

  DOI：10.1055/s-0028-1087961

  日期：2009.4

  parallel synthesis of 5-amino- and 5-amido-1,2,4-thiadiazoles. The sequence developed for this purpose is based on cyclization reactions of resin-bound carboxamidine thioureas promoted by p-toluene-sulfonyl chloride. The resin-bound carboxamidine thioureas, produced by addition of arylcarboxamidines to a isothiocyanate terminated resin, serve as key intermediates that undergo cyclizations to generate

  描述了 5-氨基-和 5-氨基-1,2,4-噻二唑固相平​​行合成的一般方法。为此目的开发的序列是基于对甲苯磺酰氯促进的树脂结合的甲脒硫脲的环化反应。树脂结合的甲脒硫脲是通过将芳基甲脒加成到异硫氰酸酯封端的树脂中产生的，作为关键中间体，经过环化生成 5-氨基-1,2,4-噻二唑树脂。5-氨基-1,2,4-噻二唑树脂的N-烷基化或N-酰化反应产生所需的各种官能化的1,2,4-噻二唑树脂。最后，然后通过在 CH 2 Cl 2 中在 TFA 下裂解相应的 1,2,4-噻二唑树脂，以良好的产率和纯度生成 5-氨基-和 5-氨基-1,2,4-噻二唑。
• Goerdeler,J.; Roth,W., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 534 - 549
  作者：Goerdeler,J.、Roth,W.

  DOI：——

  日期：——
• Smith, Richard F.; Feltz, Timothy P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 201 - 203
  作者：Smith, Richard F.、Feltz, Timothy P.

  DOI：——

  日期：——