9-[(N-benzylamino)methyl]anthracene | 57447-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-[(N-benzylamino)methyl]anthracene
• 英文别名: 9-(benzylammoniummethyl)anthracene；N-(9-anthrylmethyl)-N-benzylamine；benzyl(9-anthrylmethyl)amine；N-benzyl-9-aminomethylanthracene；N-benzyl-9-anthracenemethylamine；N-(anthracen-9-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 57447-07-1
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: RSLVJHXLWUUKBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-151 °C
• 沸点：
  486.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(N-benzylamino)methyl]anthracene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 2-Benzyl-1,2,3,5-tetrahydro-5,9b-o-benzenobenzisoindole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder additions. 1. Additions to anthracene and acridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a031
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 9-[(N-benzylamino)methyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Anthracene-tethered aminomethyl oxadiazole chemosensor: a probe offering selective chromo- and fluorogenic signalings for targeting Cu(II)

  摘要：

  我们合成了一种新的光学化学传感器，它以蒽为荧光团，以氨基甲基噁二唑分子为双叉螯合物。通过光物理研究，我们发现该探针对具有生物和环境意义的 Cu2+ 具有显著的选择性发色和荧光信号反应。在 Cu2+ 存在的情况下，荧光被淬灭 95%，而蒽发色团的吸光度几乎完全被漂白。另一方面，Li+、Na+、K+、Ba2+、Ca2+、Zn2+、Mg2+、Cd2+、Co2+、Ni2+、Ag+、Pb2+ 和 Hg2+ 即使浓度比 Cu2+ 高 10 倍，也不会引起可检测到的光物理扰动。根据分光光度法和荧光滴定法计算，Cu2+ 的稳定常数 logK 分别为 4.36 和 4.76。然而，其他金属离子的 logK 太低（0.1），不会对 Cu2+ 的光学检测造成任何干扰。Cu2+ 对吸光的漂白这一不常见的现象虽然还没有完全确定，但可以初步解释为非共价蒽-Cu2+ 复合物的参与。

  DOI：

  10.1007/s10847-009-9717-4

文献信息

• A Voltammetric Study of the Chemosensor Activity of Aminoanthracene Derivatives
  作者：I. A. Profatilova、A. A. Bumber、I. E. Tolpygin、V. P. Rybalkin、T. N. Gribanova、I. E. Mikhailov、V. A. Bren'

  DOI：10.1007/s11176-005-0509-2

  日期：2005.11

  The redox activity of potent chemosensors based on anthryl-containing diamines, thioureas, and ureas in the absence and in the presence of complexing metal cations in solution was studied by cyclic and differential pulse voltammetry. The free energy of intramolecular electron transfer was calculated. The experimental conclusions were confirmed by ab initio RHF/6-31G** calculations. A correlation was found between the electrochemical and photophysical data for the compounds studied.

  通过循环伏安法和差分脉冲伏安法，研究了基于蒽基二胺、硫脲和脲的强效化学传感器在溶液中存在和不存在的络合金属阳离子条件下的氧化还原活性。计算了分子内电子转移的自由能。实验结论得到了从头计算RHF/6-31G**法的验证。研究发现，所研究化合物的电化学数据与其光物理数据之间存在关联。
• Molecular Interactions, Proton Exchange, and Photoinduced Processes Prompted by an Inclusion Process and a [2]Pseudorotaxane Formation
  作者：Amal Kumar Mandal、Moorthy Suresh、Manoj K. Kesharwani、Monalisa Gangopadhyay、Manoj Agrawal、Vinod P. Boricha、Bishwajit Ganguly、Amitava Das

  DOI：10.1021/jo400752d

  日期：2013.9.20

  Appropriate design of the host and guest components allows formation of a novel [2]pseudorotaxane complex with an interrupted photoinduced electron transfer (PET)-coupled fluorescence resonance energy transfer (FRET) response. This is the first example of an inclusion complex with NO6-based azacrown ether as the host unit (H). Different guest molecules (G1, G2, G3, and G4) with varying stopper size

  主体和客体组分的适当设计允许形成新型的[2]假轮烷复合物，该复合物具有间断的光诱导电子转移（PET）-耦合的荧光共振能量转移（FRET）反应。这是使用基于NO 6的氮杂皇冠醚作为主体单元（H）的包合配合物的第一个例子。具有不同塞子大小的不同客体分子（G1，G2，G3和G4）用于研究。与G1，G2和G3不同，具有相对较大的塞子的G4不能形成[2]假轮烷复合物。等温滴定微量热法测量显示，随着塞子尺寸的变化，H·G1，H·G2和H·G3的缔合常数有系统的增加。热力学数据表明，H·G1 / H·G2 / H·G3的形成完全由大的正熵增益驱动（Ť Δ小号= 19.69 / 26.80 / 21.81千焦·摩尔-1），而焓变为H略高。负·G1 / H·G3（-2.61 / -1.97 KJ·摩尔-1）和轻微阳性·H·G2 （ΔH = 5.98 kJ·mol –1）。对于这三种包合物，观察到了PET偶联
• Hydrogen-Bonded Complexes of Aromatic Crown Ethers with (9-Anthracenyl)methylammonium Derivatives. Supramolecular Photochemistry and Photophysics. pH-Controllable Supramolecular Switching
  作者：Peter R. Ashton、Roberto Ballardini、Vincenzo Balzani、Marcos Gómez-López、Simon E. Lawrence、M. Victoria Martínez-Díaz、Marco Montalti、Arianna Piersanti、Luca Prodi、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja9715760

  日期：1997.11.1

  The (9-anthracenyl)methylammonium and (9-anthracenyl)benzylammonium tetrakis(hexafluorophosphate) salts give hydrogen-bonded complexes in CH2Cl2 with aromatic crown ethers containing dibenzo (DB) o...

  (9-蒽基)甲基铵和(9-蒽基)苄基铵四(六氟磷酸盐)盐在CH2Cl2中与含有二苯(DB)o的芳香冠醚形成氢键配合物。
• Chemical etching composition for the preparation of 3-d nanostructures
  申请人：Forschungszentrum Karlsruhe GmbH

  公开号：EP1918261A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  The present invention is directed to the use of a chemical compound as an etchant for the removal of the unmodified areas of a chalcogenide-based glass, while leaving the image wise modified areas un-removed, whereby said compound contains a secondary amine, R1 R2 NH, with R1 and/or R2 having a sterically bulky group with more than 5 atoms.

  本发明的目的是使用一种化合物作为蚀刻剂，用于去除钙化玻璃的未改性区域，同时保留图像明智的改性区域未被去除，其中所述化合物包含仲胺 R1 R2 NH，R1 和/或 R2 具有超过 5 个原子的立体笨重基团。
• BP23C7: high-yield synthesis and application in constructing [3]rotaxanes and responsive pseudo[2]rotaxanes
  作者：Manisha Prakashni、Suvankar Dasgupta

  DOI：10.1039/d3ob02094k

  日期：——

  BP23C7 forms pseudo[2]rotaxane with a dibenzylammonium ion (DBA+), exhibiting a good association constant value (ka = 1 × 103 M−1). Subsequently, fluorophoric properties of BP23C7 and anthracene terminated axles are blended to create responsive pseudo[2]rotaxanes. The “turn-on” fluorescence response of BP23C7 due to the addition of fluoride and chloride anions to pseudo[2]rotaxane systems has been investigated

  以市售起始原料合成联苯-23-冠-7 醚 (BP23C7)，收率 86%。 BP23C7与二苄基铵离子(DBA + )形成假[2]轮烷，表现出良好的缔合常数值( k a = 1 × 10 3 M -1 )。随后，将 BP23C7 和蒽封端轴的荧光特性混合以产生响应性假[2]轮烷。已经研究了由于向拟[2]轮烷系统中添加氟和氯阴离子而引起的 BP23C7 的“开启”荧光响应。由于离子对形成而引起的相应轴的蒽部分的伴随荧光猝灭已经得到解决。此外，[23]冠醚的两种变体，即BP23C7和邻二甲苯-23-冠-7醚(X23C7)，被应用于构建同[3]轮烷结构。由DBA +部分和末端烯烃组成的半轴分别与两种[23]冠醚混合，并使用格鲁布斯第一代催化剂进行自复分解。