2,6-bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methyl-anisole | 6079-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methyl-anisole
• 英文别名: 2-Tert-butyl-6-[[3-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-2-methoxy-5-methylphenyl]methyl]-4-methylphenol；2-tert-butyl-6-[[3-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-2-methoxy-5-methylphenyl]methyl]-4-methylphenol
• CAS: 6079-81-8
• 化学式: C₃₂H₄₂O₃
• 分子量: 474.684
• InChiKey: HLOFQWQRRZYIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己烷 、 2,6-bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methyl-anisole 、 四苄基锆 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到[Zr(CH2C6H5)2(2,6-bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methyl-anisole(-2H))]*C6H14
  参考文献：
  名称：

  苯甲醚-二苯甲醚配体及其二氯化锆和二烷基络合物。

  摘要：

  发现线性三酚H3 [RO3]（2,6-双（3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苄基）-4-R-苯酚; R = Me，tBu）经历选择性单去质子化和单-O-甲基化。用1当量的nBuLi对H3 [RO3]进行质子化导致形成Li {H2 [RO3]}（Et2O）2（R = Me（1a），tBu（1b）），其中中心酚单元被锂化。在CH3CN中，在K2CO3存在下，用对甲苯磺酸甲酯处理H3 [RO3]，得到相应的苯甲酚-二酚H2 [RO2O]（2,6-双（3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苄基）- 4-R-茴香醚； R ＝ Me（2a），tBu（2b））。H 2 [RO 2 O]与2当量的nBuLi反应，得到二锂化衍生物Li 2 [RO 2 O]。锂盐与ZrCl4在甲苯/ THF中反应，得到二氯化物络合物[RO2O] ZrCl2（thf）（R = Me（3a），tBu（3b））。3b随THF的损失而发生二聚，生成{[tBuO2O]

  DOI：

  10.1021/ic7011167
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双[[3-(叔丁基)-2-羟基-5-甲苯基]甲基]-4-甲基苯酚 、 对甲苯磺酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到2,6-bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methyl-anisole
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Cycle for H₂/CO Activation and Allene Synthesis Using Recyclable Zirconium Complexes

  摘要：

  The zirconium complexes supported by the anisole-bridged bis(phenoxide) ligands serve as an easily recycled auxiliary for converting H2 and CO into allene and hexamethyldisiloxane under mild conditions. Hydrogenolysis of the zirconium benzyl complexes followed by treatment with CO led to formation of oxo-bridged complexes and allene. Deoxygenation of the resulting oxo-bridged complexes with trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate and trimethylsilyl chloride and subsequent treatment with benzylmagnesium chloride re-formed the starting benzyl complexes.

  DOI：

  10.1021/ja0567079

文献信息

• A Synthetic Cycle for H₂/CO Activation and Allene Synthesis Using Recyclable Zirconium Complexes
  作者：Tsukasa Matsuo、Hiroyuki Kawaguchi

  DOI：10.1021/ja0567079

  日期：2005.12.1

  The zirconium complexes supported by the anisole-bridged bis(phenoxide) ligands serve as an easily recycled auxiliary for converting H2 and CO into allene and hexamethyldisiloxane under mild conditions. Hydrogenolysis of the zirconium benzyl complexes followed by treatment with CO led to formation of oxo-bridged complexes and allene. Deoxygenation of the resulting oxo-bridged complexes with trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate and trimethylsilyl chloride and subsequent treatment with benzylmagnesium chloride re-formed the starting benzyl complexes.
• Anisole−Diphenoxide Ligands and Their Zirconium Dichloride and Dialkyl Complexes
  作者：Tsukasa Matsuo、Hiroyuki Kawaguchi

  DOI：10.1021/ic7011167

  日期：2007.10.1

  anisol-diphenol H2[RO2O] (2,6-bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-R-anisole; R = Me (2a), tBu (2b)). Reaction of H2[RO2O] with 2 equiv of nBuLi gave the dilithiated derivatives Li2[RO2O]. The lithium salts were reacted with ZrCl4 in toluene/THF to obtain the dichloride complex [RO2O]ZrCl2(thf) (R = Me (3a), tBu (3b)). 3b underwent dimerization along with a loss of THF to generate [tBuO2O]ZrCl2}2

  发现线性三酚H3 [RO3]（2,6-双（3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苄基）-4-R-苯酚; R = Me，tBu）经历选择性单去质子化和单-O-甲基化。用1当量的nBuLi对H3 [RO3]进行质子化导致形成Li H2 [RO3]}（Et2O）2（R = Me（1a），tBu（1b）），其中中心酚单元被锂化。在CH3CN中，在K2CO3存在下，用对甲苯磺酸甲酯处理H3 [RO3]，得到相应的苯甲酚-二酚H2 [RO2O]（2,6-双（3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苄基）- 4-R-茴香醚； R ＝ Me（2a），tBu（2b））。H 2 [RO 2 O]与2当量的nBuLi反应，得到二锂化衍生物Li 2 [RO 2 O]。锂盐与ZrCl4在甲苯/ THF中反应，得到二氯化物络合物[RO2O] ZrCl2（thf）（R = Me（3a），tBu（3b））。3b随THF的损失而发生二聚，生成[tBuO2O]