3-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}pyrazine-2-carboxylic acid | 278610-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}pyrazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-Trifluoro-methyl-phenylcarbamoyl)-pyrazine-2-carboxylic acid；3-{[4-(Trifluoromethyl)anilino]carbonyl}-2-pyrazinecarboxylic acid；3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]pyrazine-2-carboxylic acid
• CAS: 278610-23-4
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃O₃
• mdl: MFCD01566629
• 分子量: 311.22
• InChiKey: QFVOPMGKOHNJOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 3-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}pyrazine-2-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以60%的产率得到ropyl 3-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(苯基氨基甲酰基)-吡嗪-2-羧酸的设计、合成、抗分枝杆菌评价和硅研究

  摘要：

  吡嗪酰胺是一线抗结核药物，六十多年来一直被认为是结核病治疗的基本组成部分。长期以来，研究人员一直在研究其对结核分枝杆菌的影响，结果发现了吡嗪酰胺或其活性形式吡嗪酸的新潜在靶标。我们设计并制备了 3-(苯基-氨基甲酰基)吡嗪-2-羧酸作为吡嗪酸的亲脂性更强的衍生物。我们还制备了甲基和丙基衍生物作为具有进一步增加的亲脂性的前药。在所有制备的化合物中研究了抗分枝杆菌、抗菌和抗真菌生长抑制活性。3-[(4-硝基苯基)氨基甲酰基]吡嗪-2-羧酸 (16) 对结核分枝杆菌 H37Rv 具有高抗分枝杆菌活性，MIC = 1.56 μg·mL-1 (5 μM)。Propyl 3-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}pyrazine-2-carboxylate (18a) 也显示出对结核分枝杆菌 H37Rv 的高抗分枝杆菌活性，MIC = 3.13 μg·mL-1。研

  DOI：

  10.3390/molecules22091491
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡嗪二酸酐 、 对三氟甲基苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}pyrazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(苯基氨基甲酰基)-吡嗪-2-羧酸的设计、合成、抗分枝杆菌评价和硅研究

  摘要：

  吡嗪酰胺是一线抗结核药物，六十多年来一直被认为是结核病治疗的基本组成部分。长期以来，研究人员一直在研究其对结核分枝杆菌的影响，结果发现了吡嗪酰胺或其活性形式吡嗪酸的新潜在靶标。我们设计并制备了 3-(苯基-氨基甲酰基)吡嗪-2-羧酸作为吡嗪酸的亲脂性更强的衍生物。我们还制备了甲基和丙基衍生物作为具有进一步增加的亲脂性的前药。在所有制备的化合物中研究了抗分枝杆菌、抗菌和抗真菌生长抑制活性。3-[(4-硝基苯基)氨基甲酰基]吡嗪-2-羧酸 (16) 对结核分枝杆菌 H37Rv 具有高抗分枝杆菌活性，MIC = 1.56 μg·mL-1 (5 μM)。Propyl 3-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}pyrazine-2-carboxylate (18a) 也显示出对结核分枝杆菌 H37Rv 的高抗分枝杆菌活性，MIC = 3.13 μg·mL-1。研

  DOI：

  10.3390/molecules22091491

文献信息

• Novel compounds as anti-inflammatory, immunomodulatory and anti-proliferatory agents
  申请人：4SC AG

  公开号：US20030203951A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention relates to novel compounds that can be used as antiinflammatory, immunomodulatory and antiproliferatory agents. In particular the invention refers to new compounds which inhibit dihydroorotate dehydrogenase (DHODH), a process for their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and to their use for the treatment and prevention of diseases, in particular their use in diseases where there is an advantage in inhibiting dihydroorotate dehydrogenase (DHODH).

  本发明涉及可用作抗炎、免疫调节和抗增殖剂的新化合物。具体而言，该发明涉及抑制二氢乳酸脱氢酶（DHODH）的新化合物，以及制造它们的方法、含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗和预防疾病的用途，特别是在需要抑制二氢乳酸脱氢酶（DHODH）的疾病中的用途。
• NOVEL COMPOUNDS AS ANTI-INFLAMMATORY, IMMUNOMODULATORY AND ANTI-PROLIFERATORY AGENTS
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1392642A2

  公开（公告）日：2004-03-03
• US7176241B2
  申请人：——

  公开号：US7176241B2

  公开（公告）日：2007-02-13
• US7423057B2
  申请人：——

  公开号：US7423057B2

  公开（公告）日：2008-09-09
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ANTI-INFLAMMATORZ, IMMUNOMODULATORY AND ANTI-PROLIFERATORY AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES CONVENANT COMME ANTI-INFLAMMATOIRES, IMMUNO-MODULATEURS ET ANTI-PROLIFERANTS
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2003006425A2

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention relates to compounds of the general formula (I); or salts thereof, as anti-inflammatory, immunomodulatory and anti-proliferatory agents.