2-(1-phenylethenyl)-N-phenylbenzenamine | 918163-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylethenyl)-N-phenylbenzenamine
• 英文别名: N-Phenyl-2-(1-phenylethenyl)aniline；N-phenyl-2-(1-phenylethenyl)aniline
• CAS: 918163-07-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: MBOLJWJOMXLNFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  415.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylethenyl)-N-phenylbenzenamine 在 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的2-烯基苯胺向3-芳基吲哚的分子内氮杂-瓦克型环化

  摘要：

  开发了一种铜介导的分子内氮杂-瓦克型环化反应，以使用2-链烯基苯胺直接有效地合成3-芳基吲哚，并具有良好的官能团相容性，产率中等。该策略显示了高效率，操作简便以及广泛的基板范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.053
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(苯基氨基)苯基)乙酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1-phenylethenyl)-N-phenylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 2-(芳氨基)苯乙烯衍生物环化合成 1-Aryl-1H-吲哚衍生物

  摘要：

  已开发出一种方便的 1-芳基-1H-吲哚衍生物合成方法。2-(芳氨基)-α-甲基苯乙烯衍生物在碳酸氢钠存在下用碘处理...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1580

文献信息

• Addition of diphenylacetylene and methylvinylketone to aluminum complex of redox-active diimine ligand
  作者：Igor L. Fedushkin、Mikhail V. Moskalev、Evgenii V. Baranov、Gleb A. Abakumov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.06.032

  日期：2013.12

  lEt (3). Both reactions proceed via addition of unsaturated organic substrate across Al–N–C bond sequence in complex 1. Complexes 2 and 3 have been characterized by IR and 1H NMR spectroscopy. Molecular structures of 2 and 3 have been determined by single-crystal X-ray analysis. Complex 2 was found to be catalyst for the reaction between phenylacetylene and diphenylamine. A full conversion of the reagents

  在没有溶剂的情况下，二苯乙炔与铝络合物（dpp-bian）AlEt（Et 2 O）（1）（dpp-bian = 1,2-双[（2,6-二异丙基苯基）亚氨基] ena）反应。在真空下于130℃下得到化合物[dpp-bian（PhC CPh）] AlEt（2）。甲基乙烯基酮与配合物1的反应易于在环境温度下于Et 2 O中进行，并导致化合物[dpp-bian（CH 2 -CH C（Me）-O）] AlEt（3）的形成。两者都通过在配合物1中的Al–N–C键序列上添加不饱和有机反应来进行。配合物2和3已经通过IR和1 H NMR光谱表征。2和3的分子结构已通过单晶X射线分析确定。发现络合物2是苯乙炔和二苯胺之间反应的催化剂。在110°C的条件下，在140小时内用5 mol％的络合物2在苯中的试剂完全转化，得到以N-苯基-2-（1-苯基乙烯基）苯胺（4a）为主要产物（87％）。
• Copper-mediated intramolecular aza-Wacker-type cyclization of 2-alkenylanilines toward 3-aryl indoles
  作者：Rui Yang、Jin-Tao Yu、Song Sun、Qingheng Zheng、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.053

  日期：2017.2

  A copper-mediated intramolecular aza-Wacker-type cyclization was developed for the direct and efficient synthesis of 3-aryl indoles using 2-alkenylanilines in moderate to good yields with good functional group compatibility. This strategy shows the high efficiency, operational simplicity as well as broad substrate scope.

  开发了一种铜介导的分子内氮杂-瓦克型环化反应，以使用2-链烯基苯胺直接有效地合成3-芳基吲哚，并具有良好的官能团相容性，产率中等。该策略显示了高效率，操作简便以及广泛的基板范围。
• Synthesis of 1-Aryl-1<i>H</i>-indole Derivatives by Iodine-Mediated Cyclization of 2-(Arylamino)styrene Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kazuna Miyamoto、Tohru Yamase、Daizo Nakamura、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.79.1580

  日期：2006.10

  A convenient synthetic method for 1-aryl-1H-indole derivatives has been developed. 2-(Arylamino)-α-methylstyrene derivatives were treated with iodine in the presence of sodium hydrogencarbonate to ...

  已开发出一种方便的 1-芳基-1H-吲哚衍生物合成方法。2-(芳氨基)-α-甲基苯乙烯衍生物在碳酸氢钠存在下用碘处理...