5-(4-氯苯基)吡咯烷-2-酮 | 279687-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 279687-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: BSYBLMDNOUEPRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)吡咯烷-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-(5-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-2-ylidene)-2-nitroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE FUSIONNÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA SÉCRÉTASE

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的融合双环三唑衍生物，可用作γ-分泌酶调节剂（GSM），用于治疗阿尔茨海默病及相关疾病。

  公开号：

  WO2014012614A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 水 、 formamide 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到5-(4-氯苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  无需外部氢即可通过含氧羧酸的环胺化反应轻松生成N-（未）取代内酰胺的直接途径

  摘要：

  内酰胺在生物活性天然产物和药物制剂中享有特权，并在功能材料中得到广泛应用。这项研究提出了一种新颖的通用方法，无需催化剂或外部氢就可从含氧羧酸直接合成内酰胺。该方法涉及从水诱导的甲酰胺中原位释放甲酸，以促进有效的环胺化。水还抑制副产物的形成。通过模型实验和密度泛函理论计算的结合阐明了这种非常规途径，其中发现环状亚胺（5-甲基-3,4-二氢-2-吡咯烷酮及其互变异构结构）是形成内酰胺的有利中间体。与包括级联还原胺化和环化的常规方法形成对比。N-未取代和N-取代的内酰胺。

  DOI：

  10.1002/cssc.201901780

文献信息

• 一种无催化剂合成内酰胺衍生物的方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109942473B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种内酰胺衍生物的简易合成方法，包括：以甲酰胺为胺源和氢供体(水解产生甲酸)，酮酸为原料，在无溶剂和催化剂的条件下，经成环胺化反应简易合成内酰胺衍生物。与先前报道相比，本反应所需时间大大缩短、选择性得到显著提高，酮酸类衍生物的转化率>99％，内酰胺衍生物产率可达到70～94％。
• Electroreductive coupling of aromatic ketones, aldehydes, and aldimines with α,β-unsaturated esters: Synthesis of 5-aryl substituted γ-butyrolactones and lactams
  作者：Naoki Kise、Yusuke Hamada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.013

  日期：2017.2

  The electroreductive intermolecular coupling of aromatic ketones and aldehydes with α,β-unsaturated esters in the presence of TMSCl gave the adducts as γ-trimethylsiloxy esters. The detrimethylsilylation of the adducts with TBAF afforded 5-aryl substituted γ-butyrolactones. The electroreductive coupling of N-(4-methoxyphenyl)-1-arylmethaneimines with methyl acrylate in the presence of TMSCl gave the

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。
• Fused triazole derivatives as gamma secretase modulators
  申请人：ARES TRADING S.A.

  公开号：EP2687528A1

  公开（公告）日：2014-01-22

  The present invention provides fused bicyclic triazole derivatives of Formula (I) useful as gamma secretase modulators (GSM), for the treatment of Alzheimer's disease and related diseases.

  本发明提供了公式（I）的融合双环三唑衍生物，可用作γ-分泌酶调节剂（GSM），用于治疗阿尔茨海默病及相关疾病。
• Tuning Triplet Energy Transfer of Hydroxamates as the Nitrene Precursor for Intramolecular C(sp³)–H Amidation
  作者：Hoimin Jung、Hyeyun Keum、Jeonguk Kweon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c00868

  日期：2020.3.25

  Reported herein is the design of a photosensitization strategy to generate triplet nitrenes and its applicability for the intramolecular C-H amidation reactions. Substrate optimization by tuning physical organic parameters according to the proposed energy transfer pathway led us to identify hydroxamates as a convenient nitrene precursor. While more classical nitrene sources, representatively organic

  本文报道了产生三线态氮烯的光敏化策略的设计及其在分子内 CH 酰胺化反应中的适用性。通过根据提议的能量转移途径调整物理有机参数来优化基材，使我们将异羟肟酸盐鉴定为一种方便的氮烯前体。虽然更经典的氮烯来源，以有机叠氮化物为代表，在当前的光敏化条件下无效，但容易从醇或羧酸中获得的异羟肟酸酯在通过可见光获取具有合成价值的 2-恶唑烷酮和 γ-内酰胺方面非常有效。机理研究支持了我们的工作假设，即能量转移路径主要是有效的。
• Synthetic Utility of <i>N</i>-Benzoyloxyamides as an Alternative Precursor of Acylnitrenoids for γ-Lactam Formation
  作者：Soohee Huh、Seung Youn Hong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00791

  日期：2019.4.19

  C–H amidation reaction. Upon Ir catalysis, N-benzoyloxyamides serve as efficient substrates to afford 5-membered amides. Mechanistic studies revealed that the generation of a putative Ir–carbonylnitrenoid via N–O bond cleavage is facilitated by the chelation of countercations. This protocol offers a convenient and step-economic route to γ-lactams starting from the corresponding carboxylic acids.

  本文描述的是通过分子内C–H酰胺化反应合成用于γ-内酰胺的酰基类肾上腺素前体的新开发。在Ir催化下，N-苯甲酰氧基酰胺可作为有效的底物，提供5元酰胺。机理研究表明，抗衡阳离子的螯合促进了通过N-O键裂解生成假定的Ir-羰基类肾上腺素。该方案提供了从相应的羧酸开始制备γ-内酰胺的便捷且经济的途径。