5-(4-氯苯基)-噻唑并[2,3-c]-1,2,4-三唑-3(2H)-硫酮 | 610276-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并噻唑类
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-噻唑并[2,3-c]-1,2,4-三唑-3(2H)-硫酮
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)[1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole-3(2H)-thione
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)[1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole-3-thiol；5-(4-chlorophenyl)-2H-[1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole-3-thione
• CAS: 610276-80-7
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃S₂
• 分子量: 267.763
• InChiKey: QSDOIJACNQRZKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代异丁烷 、 5-(4-氯苯基)-噻唑并[2,3-c]-1,2,4-三唑-3(2H)-硫酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以8%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-[(2-methylpropyl)sulfanyl][1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  独特的硫-芳烃相互作用有助于强效咪唑并噻唑吲哚胺 2,3-双加氧酶抑制剂的结合。

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO1) 抑制剂被推测可用于癌症免疫治疗，但最先进的 IDO1 抑制剂 epacadostat 的 III 期临床试验未达到其主要终点并被放弃。在之前的工作中，我们确定了新型 IDO1 抑制剂 N-(4-氯苯基)-2-((5-苯基噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑-3-基)硫代)乙酰胺 1 到高通量筛选 (HTS)。在此，我们报告了该化合物的构效关系 (SAR) 研究，该研究产生了有效的 IDO1 抑制剂 1-(4-氰基苯基)-3-(3-(环丙基乙炔基)咪唑并[2,1-b]噻唑- 5-基)硫脲 47 (hIDO IC50 = 16.4 nM)。X 射线共晶结构分析表明，这种高效能的基础是由 47 的硫脲部分与 F163 和 F226 形成的独特的硫-芳烃相互作用网络。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01549
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(4-氯苯基)-噻唑并[2,3-c]-1,2,4-三唑-3(2H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  独特的硫-芳烃相互作用有助于强效咪唑并噻唑吲哚胺 2,3-双加氧酶抑制剂的结合。

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO1) 抑制剂被推测可用于癌症免疫治疗，但最先进的 IDO1 抑制剂 epacadostat 的 III 期临床试验未达到其主要终点并被放弃。在之前的工作中，我们确定了新型 IDO1 抑制剂 N-(4-氯苯基)-2-((5-苯基噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑-3-基)硫代)乙酰胺 1 到高通量筛选 (HTS)。在此，我们报告了该化合物的构效关系 (SAR) 研究，该研究产生了有效的 IDO1 抑制剂 1-(4-氰基苯基)-3-(3-(环丙基乙炔基)咪唑并[2,1-b]噻唑- 5-基)硫脲 47 (hIDO IC50 = 16.4 nM)。X 射线共晶结构分析表明，这种高效能的基础是由 47 的硫脲部分与 F163 和 F226 形成的独特的硫-芳烃相互作用网络。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01549

文献信息

• 一种噻唑并三氮唑类超氧化物歧化酶激动剂 及其制备方法和应用
  申请人：浙江瑀美生物科技有限公司

  公开号：CN109912626B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种噻唑并三氮唑类超氧化物歧化酶激动剂及其制备方法和应用，属于蛋白酶激动剂的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该噻唑并三氮唑类超氧化物歧化酶激动剂具有结构本发明通过价格低廉的氨基硫脲和甲酰胺为起始原料，经过缩合取代，分子间成环，分子内成环，氯代，成酯，酯水解，成醚等多步反应得到结构新颖的噻唑并三氮唑类分子。本发明操作简单快捷、收率较高，适合工业化大生产，并且噻唑并三氮唑类分子能够有效提高化妆品中SOD的活性，具有成为化妆品辅助添加剂的潜质。