1-phenyl-4-allyl-3-thiosemicarbazide | 27421-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-allyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-allyl-1-phenyl-thiosemicarbazide；4-Allyl-1-phenyl-thiosemicarbazid；Semicarbazide, 4-allyl-1-phenyl-3-thio-；1-anilino-3-prop-2-enylthiourea
• CAS: 27421-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00125865
• 分子量: 207.299
• InChiKey: ILMQLIPLNJWMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-allyl-3-thiosemicarbazide 在 盐酸 作用下， 生成 5-methyl-thiazolidin-2-one-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Avenarius, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 天然芥菜籽油 在 苯 作用下， 生成 1-phenyl-4-allyl-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Dixon, Journal of the Chemical Society, 1890, vol. 57, p. 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eschenmoser Coupling Reaction and Reactivity of Hydrazinecarbo­thioamides in the Synthesis of Benzindazole and Naphthothiazole Derivatives
  作者：Alaa Hassan、Nasr Mohamed、Kamal El-Shaieb、Hendawy Tawfeek、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-0036-1588179

  日期：2017.8

  othioamides react with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone to give a series of unprecedented 3-amino- and 3-(alkylamino)-1-phenyl-1H-benzo[f]indazole-4,9-diones in good yields. On the other hand, the reaction of N-substituted 2-tosylhydrazinecarbothioamides with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone afforded (Z)-N-[3-(tosylamino)-4,9-dioxo-4,9-dihydronaphtho[2,3-d]thiazol-2(3H)-ylidene]-substituted aminium chlorides

  摘要 N-未取代和N-取代的2-苯基肼甲硫基酰胺与2,3-二氯-1,4-萘醌反应生成一系列前所未有的3-氨基-和3-（烷基氨基）-1-苯基-1 H-苯并[ f] ]吲唑-4，9-二酮，收率高。另一方面，N-取代的2-甲苯磺酰氨基甲硫酰胺与2，3-二氯-1，4-萘醌的反应得到（Z）-N- [3-（甲苯磺酰氨基）-4，9-二氧代-4，9-二氢萘并[2,3 - d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基]-取代的氯化铵和（Z）-N -[（2-取代的亚氨基）-4,9-dioxo-4,9-二氢萘并[2] ，3- d ]噻唑-3（2 H）-基] -4-甲苯磺酰胺水合物。 N-未取代和N-取代的2-苯基肼甲硫基酰胺与2,3-二氯-1,4-萘醌反应生成一系列前所未有的3-氨基-和3-（烷基氨基）-1-苯基-1 H-苯并[ f] ]吲唑-4，9-二酮，收率高。另一方面，N-取代的2-甲苯磺酰氨基甲硫酰胺与2，3-二氯-1，4-萘醌的反应得到（Z）-N-
• The Reactivity of Dimethyl Acetylenedicarboxylate and Heterocyclization of Hydrazinecarbothioamides to 1,3-Thiazolidin-4-ones
  作者：Alaa A. Hassan、Nasr K. Mohamed、Kamal M. A. El-Shaieb、Hendawy N. Tawfeek、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1002/jhet.2392

  日期：2016.1

  2‐Substituted hydrazinecarbothioamides and N,2‐disubstituted hydrazinecarbothioamides react, in high yields with dimethyl acetylenedicarboxylate to give 4‐oxo‐Z‐(thiazolidin‐5‐ylidene)acetate derivatives. Several mechanistic options involving interaction are presented. The structures of thiazolidin‐4‐ones have been unambiguously confirmed by single crystal X‐ray crystallography.

  2-取代的肼基甲硫基酰胺和N，2-二取代的肼基甲硫基酰胺与乙炔二羧酸二甲酯高产率反应，得到4-氧代Z-（噻唑烷酮-5-亚烷基）乙酸酯衍生物。介绍了涉及相互作用的几种机械选择。噻唑烷丁-4-酮的结构已通过单晶X射线晶体学明确证实。
• Synthesis and structure confirmation of 2,4-disubstituted thiazole and 2,3,4-trisubstituted thiazole as thiazolium bromide salts
  作者：Alaa A. Hassan、Nasr K. Mohamed、Ashraf A. Aly、Hendawy N. Tawfeek、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1007/s00706-020-02640-3

  日期：2020.7

  AbstractThe synthesis of 4-substituted 2-(2-arylhydrazinyl)thiazol-3-ium bromides and 4-aryl-2-(substituted amino)-3-(phenylamino)thiazol-3-ium bromide derivatives in high yields from the interaction of mono- and di-substituted thiosemicarbazides with phenacyl bromide derivatives is reported. The synthesized products have been elucidated using various spectroscopic tools such as IR, NMR, and mass spectrometry

  摘要由-的相互作用高产率合成4-取代的2-（2-芳肼基）噻唑-3-溴化物和4-芳-2-取代的氨基-3-苯基氨基噻唑-3-溴化物衍生物。据报道具有苯甲酰溴衍生物的单取代和二取代的硫代氨基脲。已使用各种光谱工具（例如IR，NMR和质谱法）阐明了合成产物。还使用X射线晶体学分析证实了所获得的三种化合物的结构，这表明化合物2- [2-（2,4-二硝基苯基）肼基] -4-苯基噻唑-3-溴化铵和4-苯基-2,3-双（苯基氨基）噻唑-3-溴化铵晶体为单斜晶体，属于空间群P2 1 / c，而4-苯基-2-（2-甲苯磺酰肼基）噻唑-3-溴化铵的晶体呈正交晶形，空间群为Pbca 图形摘要
• A novel and facile synthesis of mesoionic 1,2,4-triazolium-3-thiolate derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Kamal M.A. El-Shaieb、Nasr K. Mohamed、Hendawy N. Tawfeek、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.107

  日期：2014.4

  Mesoionic 1,2,4-triazolium-3-thiolate derivatives were synthesized from the reaction of N-substituted-2-phenylhydrazinocarbothioamides with tetracyanoethylene (TCNE) to give tricyanovinyl intermediates, followed by heterocyclization to afford 5-(1-amino-2,2-dicyano-vinyl)-4-substituted-1-phenyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium-3-thiolates in 67–76% yields. The structures of the products have been confirmed unambiguously

  由N-取代的-2-苯基肼基碳硫代酰胺与四氰基乙烯（TCNE）反应合成介电的1,2,4-三唑鎓-3-硫醇盐衍生物，得到三氰基乙烯基中间体，然后杂环化生成5-（1-氨基-2， 2-二氰基乙烯基）-4-取代的-1-苯基-4 H -1,2,4-三唑-1-ium-3-硫醇盐，收率67-76％。通过单晶X射线结构分析已明确确认了产物的结构。提出了形成产品的基本原理。
• Guha, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 1509
  作者：Guha

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