S-phenyl 3-nitrobenzothioate | 97839-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 3-nitrobenzothioate
• 英文别名: 3-Nitro-thiobenzoesaeure-S-phenylester；S-phenyl 3-nitrobenzenecarbothioate
• CAS: 97839-39-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: QKPADWKLDRHKNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  395.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 3-nitrobenzothioate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到3-Nitrodithiobenzoesaeurephenylester
  参考文献：
  名称：

  Prangova, Lilia; Boege, Askan; Wollny, Bernd, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 6, p. 1601 - 1616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 nickel dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-phenyl 3-nitrobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  镍催化酰胺和二硫化物合成硫酯

  摘要：

  开发了一种新型的镍催化的、实用且简单的由酰胺和二硫化物合成硫酯的方法。多种取代的芳香酰胺能够通过 CN/S-S 裂解与二芳基或二烷基二硫化物偶联，以中等至良好的产率产生所需的硫酯。该方法具有廉价的金属、新颖且易于制备的底物的特点，提供了一种简单实用的方法来获得各种硫酯，而无需有毒的硫醇或CO气体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400026

文献信息

• Cleavage of the C(O)–S Bond of Thioesters by Palladium/Norbornene/Copper Cooperative Catalysis: An Efficient Synthesis of 2-(Arylthio)aryl Ketones
  作者：Fenggang Sun、Miao Li、Congfa He、Bin Wang、Bin Li、Xianwei Sui、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/jacs.6b02495

  日期：2016.6.22

  A Pd/norbornene/Cu cooperative catalysis for the efficient synthesis of 2-(arylthio)aryl ketones from aryl halides and thioesters has been developed. The first example of cooperative catalysis by palladium, norbornene, and copper, wherein the C(O)-S bond of thioesters is cleaved by a Pd(II) palladacycle with the assistance of CuI, has been observed.

  已经开发了一种用于从芳基卤化物和硫酯有效合成 2-（芳硫基）芳基酮的 Pd/降冰片烯/Cu 协同催化。已经观察到钯、降冰片烯和铜协同催化的第一个例子，其中硫酯的 C(O)-S 键在 CuI 的帮助下被 Pd(II) 钯环裂解。
• 一种亚铜催化制备苯甲酸-S-苯酯类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN111995553B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种亚铜催化制备式(Ⅳ)所示的苯甲酸‑S‑苯酯类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的苯甲醛类化合物、式(Ⅱ)所示的单质硫和式(Ⅲ)所示的碘苯类化合物，以碘化亚铜为催化剂，以四乙基溴化铵为碱，以N,N‑二甲基甲酰胺为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理制得苯甲酸‑S‑苯酯类化合物。本发明方法化剂高效，成本低廉；催化体系适应性广，适用于大规模化工中间体生产。
• Tetraethylammonium Bromide‐Catalyzed Oxidative Thioesterification of Aldehydes and Alcohols
  作者：Xuebin Zhu、Yan Shi、Haibin Mao、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201300584

  日期：2013.12.16

  AbstractA metal‐free, tetraethylammonium bromide‐catalyzed oxidative coupling of aldehydes or alcohols with thiophenols or disulfides has been developed. This protocol affords an efficient and inexpensive approach to the synthesis of a wide range of thioesters in high yields.magnified image
• Miyaki; Yamagishi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 436,437
  作者：Miyaki、Yamagishi

  DOI：——

  日期：——
• Prangova, Lilia; Strelow, Thomas; Voss, Juergen, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 4, p. 1401 - 1417
  作者：Prangova, Lilia、Strelow, Thomas、Voss, Juergen

  DOI：——

  日期：——