5-(4-fluorophenyl)thiazole | 398-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)thiazole
• 英文别名: 5-(4-fluoro-phenyl)-thiazole；5-(4-Fluor-phenyl)-thiazol；5-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 398-43-6
• 化学式: C₉H₆FNS
• 分子量: 179.218
• InChiKey: YBKRZMVRSWNPRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  289.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)thiazole 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-(2-(4-fluorophenyl)thiazol-5-yl)-1-(pyridin-4-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS PYRIDINES

  摘要：

  本申请提供了新型的吡啶化合物及其药用可接受的盐或前药。同时，还提供了制备这些化合物的方法。这些化合物通过向患者施用一种或多种化合物的治疗有效量，用于抑制CYP 17活性。通过这样做，这些化合物有效地治疗与CPY17活性相关的病症。可以使用这些化合物治疗多种病症，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，所述疾病为癌症，如前列腺癌。

  公开号：

  WO2013049559A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-N-formylformamide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79%的产率得到5-(4-fluorophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Generation of a Library of 5-Aryl-2-arylsulfonyl-1,3-thiazoles

  摘要：

  在氯仿中用五硫化磷/三乙胺处理 N,N-二甲胺基甲基芳基酮，可以直接得到 5-芳基噻唑，而且收率很高。5- 芳基-1,3-噻唑核在 2 位成功地进行了官能化，通过两个步骤，以平行方式得到了大量 5- 芳基-2-芳磺酰基-1,3-噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926243

文献信息

• Über vergleichende Untersuchungen mit NH₂- und F-Verbindungen
  作者：F. Zuber、E. Sorkin、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19500330521

  日期：——

  Es werden die Eigenschaften des 2-(p-Fluorbenzol-sulfonamido)-thiazols, des 5-(p-Fluorphenyl)-thiazols und der p-Fluorsalicylsäure beschrieben.

  描述了2-（对氟苯-磺酰胺基）-噻唑，5-（对氟苯基）-噻唑和对氟水杨酸的性质。
• Efficient access to 5-substituted thiazoles by a novel metallotropic rearrangement
  作者：Alfonso Zambon、Giuseppe Borsato、Stefania Brussolo、Pietrogiulio Frascella、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.029

  日期：2008.1

  A novel rearrangement process involving the migration of trimethylstannanyl or trimethylsilanyl groups around the thiazole ring provides access to either 2- or 5-metallated thiazoles by tuning the reaction conditions. The proposed mechanism, based on experimental evidence, is characterized by the catalytic role of thiazole bisadducts as metal-transfer agents.

  涉及三甲基锡烷基或三甲基硅烷基在噻唑环周围迁移的新颖的重排过程可通过调节反应条件来获得2-或5-金属化的噻唑。根据实验证据，所提出的机理的特征在于噻唑二加合物作为金属转移剂的催化作用。
• PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Asana BioSciences, LLC

  公开号：US20170073339A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present application provides novel pyridine compounds and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in inhibiting CYP17 activity by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with CYP17 activity. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer, such as prostate cancer.

  本申请提供了新型吡啶化合物及其药学上可接受的盐或前药。还提供了制备这些化合物的方法。通过向患者投入一种或多种化合物的治疗有效剂量，这些化合物可用于抑制CYP17活性。通过这样做，这些化合物可有效治疗与CYP17活性有关的疾病。这些化合物可用于治疗多种疾病，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一种实施方式中，该疾病是癌症，如前列腺癌。
• Pyridine Derivatives
  申请人：Endo Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20130085148A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present application provides novel pyridine compounds and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in inhibiting CYP17 activity by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with CPY17 activity. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer, such as prostate cancer.

  本申请提供了新型吡啶化合物及其药学上可接受的盐或前药。同时还提供了制备这些化合物的方法。这些化合物可以通过向患者投予治疗有效量的一个或多个化合物来抑制CYP17活性。通过这样做，这些化合物对于治疗与CPY17活性相关的疾病是有效的。这些化合物可以用于治疗各种疾病，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症，如前列腺癌。
• Pyridine derivatives
  申请人：Endo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08809372B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  The present application provides novel pyridine compounds and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in inhibiting CYP17 activity by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with CYP17 activity. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer, such as prostate cancer.

  本申请提供了新型吡啶化合物及其药学上可接受的盐或前药。还提供了制备这些化合物的方法。这些化合物可通过向患者投予治疗有效量的一个或多个化合物来抑制CYP17活性。通过这样做，这些化合物可有效治疗与CYP17活性有关的疾病。这些化合物可用于治疗多种疾病，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症，如前列腺癌。