3-methoxy-5-methylsulfanylthiophene | 182362-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methoxy-5-methylsulfanylthiophene
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methylsulfanylthiophene
• CAS: 182362-01-2
• 化学式: C₆H₈OS₂
• 分子量: 160.261
• InChiKey: QHLXUSYTOYFMGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 3-methoxy-5-methylsulfanylthiophene 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(E)-2-(3-Methoxy-5-methylsulfanyl-thiophen-2-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reaction of Methoxythiophenes: A New One-Pot Synthesis of Dimethyl Phthalates

  摘要：

  一系列的邻苯二甲酸二甲酯已通过甲氧基噻吩与邻苯二甲酸二甲醇酯（DMAD）在二甲苯中反应制备得到。在乙酸中进行该反应时，则得到苯并呋喃二酸二甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1493
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5-methylthio-2-thiophene carboxylic acid 以98%的产率得到3-methoxy-5-methylsulfanylthiophene
  参考文献：
  名称：

  A New Route for the Synthesis of 3-Methoxythiophenes

  摘要：

  A new synthesis of 4-substituted, 5-substituted and 4,5-disubstituted 3-methoxythiophenes is reported. The reaction takes place in three steps in nealy quantitative yields starting from methyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylates.

  DOI：

  10.3987/com-96-7512

文献信息

• Chemical and spectroscopic properties of the 3-hydroxythiophene [thiophen-3(2H)-one] system
  作者：Gordon A. Hunter、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c0nj00320d

  日期：——

  3-Hydroxythiophene 1 spontaneously dimerises to 4,5-dihydro-5-(3-hydroxythien-2-yl)thiophen-3(2H)-one 14. 3-Hydroxythiophenes 1E and 4–10E exist in solvent-dependent equilibrium with their thiophen-3(2H)-one 1K and 4–10K tautomers; the amount of hydroxy tautomer is greater than in the case of the corresponding 3-hydroxypyrroles. 3-Hydroxythiophenes are much less reactive to electrophiles than corresponding

  3-羟基噻吩 1自发二聚为4,5-二氢-5-（3-羟基噻吩-2-基）噻吩-3（2 H）-one 14。3- Hydroxythiophenes 1E和4- 10E中存在与溶剂依赖性平衡他们的噻吩3（2 H）-one 1K和4- 10K互变异构体; 羟基互变异构体的量大于相应的3-羟基吡咯的情况。3-羟基噻吩对亲电试剂的反应性远低于相应的3-羟基吡咯，但是5-甲基硫烷基衍生物10在2位与甲氧基亚甲基Meldrum的酸会经历Vilsmeier甲酰化反应。通过用碱处理衍生自3-羟基噻吩的烯醇化物可以以高区域选择性被O-烷基化和O-酰化。2,2-二取代噻吩-3（2 H）-one与亲核试剂进行平衡共轭加成，但无法分离所得的加合物。