(3Z)-2,7-dimethyl-3-(phenylsulfanyl)oct-3-en-5-yne-2,7-diol | 85523-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3Z)-2,7-dimethyl-3-(phenylsulfanyl)oct-3-en-5-yne-2,7-diol
• 英文别名: (Z)-2,7-dimethyl-3-(phenylthio)oct-3-en-5-yne-2,7-diol；(Z)-2,7-dimethyl-3-phenylthiooct-3-en-5-yne-2,7-diol；(Z)-2,7-dimethyl-3-phenylsulfanyloct-3-en-5-yne-2,7-diol
• CAS: 85523-39-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S
• 分子量: 276.4
• InChiKey: YXGQQPDKZQJSGP-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-2,7-dimethyl-3-(phenylsulfanyl)oct-3-en-5-yne-2,7-diol 、 二苯二硫醚 在 rongalite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(3Z,5Z)-2,7-dimethyl-3,6-bis(phenylsulfanyl)octa-3,5-diene-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硫属元素化物对对称和不对称的Buta-1,3-diynes进行氢化硫属反应：易于进入（Z）-1-（Organylchalcogeno）but-1-en-3-yne衍生物

  摘要：

  摘要 这项工作描述了一种高效且立体选择性的方法，分别使用二芳基二硫化物或二硒化物对buta-1,3-diyne衍生物进行氢硫醇化和-硒化。在有钙锌矿（HOCH 2 SO 2 Na）和碳酸钾的情况下，对buta-1,3-diynes进行立体选择加成反应，该反应由二芳基二硫化物或二硒化物原位产生的硫醇盐或硒化物阴离子提供相应的（Z）-1-分别是亚硫烷基或（Z）-1-硒基烷基-1-en-3-炔衍生物。Buta-1,3-diynes与二芳基二硫化物或二硒化物在较高温度（70°C）下的反应以中等至良好的收率得到了单硫代/硒化和双硫代/硒化产物的混合物。 这项工作描述了一种高效且立体选择性的方法，分别使用二芳基二硫化物或二硒化物对buta-1,3-diyne衍生物进行氢硫醇化和-硒化。在有钙锌矿（HOCH 2 SO 2 Na）和碳酸钾的情况下，对buta-1,3-diynes进行立体选择加成反应，该反

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379330
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-3,5-辛二炔-2,7-二醇 、 二苯二硫醚 在 rongalite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(3Z)-2,7-dimethyl-3-(phenylsulfanyl)oct-3-en-5-yne-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硫属元素化物对对称和不对称的Buta-1,3-diynes进行氢化硫属反应：易于进入（Z）-1-（Organylchalcogeno）but-1-en-3-yne衍生物

  摘要：

  摘要 这项工作描述了一种高效且立体选择性的方法，分别使用二芳基二硫化物或二硒化物对buta-1,3-diyne衍生物进行氢硫醇化和-硒化。在有钙锌矿（HOCH 2 SO 2 Na）和碳酸钾的情况下，对buta-1,3-diynes进行立体选择加成反应，该反应由二芳基二硫化物或二硒化物原位产生的硫醇盐或硒化物阴离子提供相应的（Z）-1-分别是亚硫烷基或（Z）-1-硒基烷基-1-en-3-炔衍生物。Buta-1,3-diynes与二芳基二硫化物或二硒化物在较高温度（70°C）下的反应以中等至良好的收率得到了单硫代/硒化和双硫代/硒化产物的混合物。 这项工作描述了一种高效且立体选择性的方法，分别使用二芳基二硫化物或二硒化物对buta-1,3-diyne衍生物进行氢硫醇化和-硒化。在有钙锌矿（HOCH 2 SO 2 Na）和碳酸钾的情况下，对buta-1,3-diynes进行立体选择加成反应，该反

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379330

文献信息

• Synthesis of (Z)-1-Organylthiobut-1-en-3-ynes: Hydrothiolation of Symmetrical and Unsymmetrical Buta-1,3-diynes
  作者：Miguel Dabdoub、Adriano Baroni、Vânia Dabdoub、Eder Lenardão、Gabriela Hurtado、Sandro Barbosa、Palimécio Guerrero、Carlos Nazário、Luiz Viana、Amanda Santana

  DOI：10.1055/s-0028-1088196

  日期：2009.4

  Hydrothiolation of 1-organylbuta-1,3-diynes and 1,4-diorganylbuta-1,3-diynes with the sodium organylthiolate anions, which were generated in situ by reacting diphenyl and dibutyl di­sulfide with NaBH4 in ethanol, results in the regio-, stereo-, and chemoselective formation of (Z)-1-organylthio-4-organylbut-1-en-3-ynes and (Z)-1-organylthio-1,4-diorganylbut-1-en-3-ynes, respectively.

  1-organylbuta-1,3-diynes 和 1,4-diorganylbuta-1,3-diynes 与organylthiolate 钠阴离子发生氢硫化反应、分别生成了 (Z)-1-organylthio-4-organylbut-1-en-3-ynes 和 (Z)-1-organylthio-1,4-diorganylbut-1-en-3-ynes。
• Synthesis of (Z)-organylthioenynes using KF/Al2O3/solvent as recyclable system
  作者：Diego Alves、Maraisa Sachini、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Maria E. Contreira、Lucielli Savegnago、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.009

  日期：2011.1

  PEG-400 and glycerol were successfully used as recyclable solvents for the synthesis of several organylthioenynes in good to excellent yields and high selectivity using solid supported catalyst (KF/Al2O3). This easy, general and improved method furnishes the corresponding alkenyl sulfides preferentially with Z configuration. The catalytic system and the glycerol or PEG-400 can be reused up to three times without previous treatment with comparable activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective Synthesis of (<i>Z</i>)-Chalcogenoenynes and (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-1,4-bis-Chalcogenbuta-1,3-dienes Using PEG-400
  作者：Renata G. Lara、Liane K. Soares、Raquel G. Jacob、Ricardo F. Schumacher、Gelson Perin

  DOI：10.5935/0103-5053.20160094

  日期：——

  We present here our results on the temperature controlled, selective hydrochalcogenation of 1,4-diorganyl-1,3-butadiynes with nucleophilic species of selenium, tellurium and sulfur generated in situ from the respective diaryl dichalcogenide and NaBH4. Using polyethylene glycol (PEG)-400 at 30 degrees C the (Z)-chalcogenoenynes are obtained and at 90 degrees C the (Z, Z)-bis-chalcogen-1,3-butadienes are produced in good to excellent yields. Alternatively to conventional oil bath heating, the use of microwave irradiation is also presented as an alternative energy source that provides the expected products in few minutes.