2-(bis(phenylthio)methyl)furan | 71778-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(bis(phenylthio)methyl)furan
• 英文别名: 2-[bis(phenylthio)methyl]furan；2-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]furan
• CAS: 71778-41-1
• 化学式: C₁₇H₁₄OS₂
• 分子量: 298.43
• InChiKey: DWMGHWYQTPGDIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(phenylthio)methyl)furan 在 indium trifluoride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到糠醛
  参考文献：
  名称：

  使用InF 3作为可重复使用的催化剂，对羰基进行高效且化学选择性的乙缩醛化和硫代乙缩醛化，然后脱保护

  摘要：

  描述了一种有效的和化学选择性的方法，用于制备醛的缩醛和二硫缩醛并在InF 3催化下将它们脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.135
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(Phenylthio)pent-2-en-4-inal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 以77%的产率得到2-(bis(phenylthio)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Contrary to expectations (Scheme 1), 5-(phenylthio)-(1a) as well as 5-(methylthio)pent-2-en-4-inal (1b) react with a slight excess of HCl to give 2-[bis( phenylthio)methyl] furan (17a, 77% yield) and 2-[bis(methylthio)methyl]furan (17b, 61% yield), respectively. Structures 17a and 17b are supported by the results of an X-ray crystal-structure analysis, by spectroscopic data in comparison to those of model compounds, and by synthesis of 17a. This surprising reaction is tentatively explained by a mechanism (Scheme 4), including a special pyran --> furan ring-contraction sequence, which is in agreement with a labelling experiment.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000607)83:6<1191::aid-hlca1191>3.0.co;2-x

文献信息

• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。
• Lithium Bromide, a Novel and Highly Effective Catalyst for Monothioacetalization of Acetals under Mild Reaction Conditions
  作者：Fumiaki Ono、Ryojyu Negoro、Tsuneo Sato

  DOI：10.1055/s-2001-17477

  日期：——

  Lithium bromide is efficient as a catalyst for the monothioacetalization of acetals under mild reaction conditions to provide products in excellent yields with high chemoselectivity.

  溴化锂在温和反应条件下作为催化剂对醛的单硫醇缩合反应非常有效，能够以优异的产率和高的化学选择性提供反应产物。
• Cerium Triflate: An Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Anil Kumar、M. Sudershan Rao、V. Kameshwara Rao

  DOI：10.1071/ch09296

  日期：——

  A simple and efficient chemoselective thioacetalization of carbonyl compounds has been achieved using Ce(OTf)3 (10 mol-%) as a catalyst under solvent-free conditions. Advantages of the methodology include very short reaction times, excellent yields, the catalytic use of a water tolerant Lewis acid, and simple recovery and reuse of the catalyst.

  在无溶剂条件下，使用Ce（OTf）3（10 mol％）作为催化剂，已经实现了羰基化合物的简单有效的化学选择性硫缩醛缩醛化反应。该方法的优点包括非常短的反应时间，优异的产率，耐水路易斯酸的催化使用以及催化剂的简单回收和再利用。
• Chemoselective Synthesis of Dithioacetals from Bio-aldehydes with Zeolites under Ambient and Solvent-free Conditions
  作者：Hu Li、Tingting Yang、Anders Riisager、Shunmugavel Saravanamurugan、Song Yang

  DOI：10.1002/cctc.201601687

  日期：2017.3.20

  class of versatile compounds extensively applied in pharmaceuticals, separations, electrochemistry, and organic synthesis, but few heterogeneous catalytic systems are reported to be generally applicable for their synthesis from a wide range of substrates. A series of commercial and modified zeolites are excellent catalysts for thioacetalization of different thiols with carbonyl compounds, including biomass‐derived

  二硫缩醛是一类重要的通用化合物，广泛应用于药物，分离，电化学和有机合成中，但据报道，很少有异相催化体系可广泛用于从多种底物中合成。在室温下，在无溶剂条件下，一系列商用和改性沸石是出色的催化剂，可以用羰基化合物（包括生物质衍生的醛）对不同的硫醇进行硫醇缩醛化反应。在室温下以低的催化剂与底物之比为1:19在H-β（19）上获得了接近定量的二硫缩醛收率，并通过异位UV / Vis吸收分析证明了跟踪反应进程的方法。连续五次使用H-beta（19）进行的回收实验导致活性略有下降，但在550°C煅烧后可以完全恢复原始活性。沸石的结果和理化性质表明，相对较大的孔和适中的酸度以及适当的布朗斯台德/刘易斯酸位点分布有助于形成二硫缩醛。
• Ethyl lactate mediated thioacetalization of aldehydes at ambient temperature
  作者：Jie-Ping Wan、Yanfeng Jing、Yunyun Liu

  DOI：10.1080/10426507.2016.1209504

  日期：2016.10.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Dithioacetalization reactions of aldehydes with thiols/thiophenols have been successfully achieved at room temperature by employing the green, bio-based ethyl lactate as the reaction medium. By means of this sustainable approach, a class of dithioacetals has been acquired with high diversity and efficiency.

  图形摘要摘要 醛与硫醇/苯硫酚的二硫代缩醛反应已在室温下通过采用绿色生物基乳酸乙酯作为反应介质成功实现。通过这种可持续的方法，已经获得了一类具有高度多样性和效率的二硫缩醛。