5-(4'-carboxamidophenyl)-25,26,27,28-tetrahydroxy-11,17,23-trisulfonatocalix[4]arene | 1365530-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4'-carboxamidophenyl)-25,26,27,28-tetrahydroxy-11,17,23-trisulfonatocalix[4]arene
• 英文别名: 23-(4-Carbamoylphenyl)-25,26,27,28-tetrahydroxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-5,11,17-trisulfonic acid；23-(4-carbamoylphenyl)-25,26,27,28-tetrahydroxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-5,11,17-trisulfonic acid
• CAS: 1365530-40-0
• 化学式: C₃₅H₂₉NO₁₄S₃
• 分子量: 783.812
• InChiKey: RLIVKMWJIQVTMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-carboxamidophenyl)-25,26,27,28-tetrahydroxy-11,17,23-trisulfonatocalix[4]arene 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有局部二肽单元的酰胺树突的自组织†

  摘要：

  合成了Dendron-二肽共轭物，以研究其不仅在水相中而且在有机介质中的自组装特性。在水相中，2G-PhePhe和2G-GlyGly的自组织结构主要受酰胺树突单元的自组装特性影响而呈现出囊状结构。但是，对于1G-PhePhe和1G-GlyGly，焦点二肽单元的作用对于分别显示出甜甜圈状的组装体和棒状的结构变得重要。在HFIP /高氧2（1：100v / v），2G-PhePhe和1G-PhePhe表现出甜甜圈状的结构，而2G-GlyGly和1G-GlyGly形成杆状的结构。树突-肽共轭物的二级结构受到树突单元的显着影响。圆二色性（CD）谱表明，1G-PhePhe在高氧2采用β-折叠结构。另一方面，随着增加树突单元的产生，2G-PhePhe没有采用β-折叠结构，而是表现出无规结构。另外，树突-肽共轭物的组装结构的曲率受到树突单元的影响。在有机媒体中，例如甲苯，所有树突-二肽结合物均形成纤维结

  DOI：

  10.1039/c1sm06008b
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-25,26,27,28-tetrahydroxy-calix[4]arene 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 5-(4'-carboxamidophenyl)-25,26,27,28-tetrahydroxy-11,17,23-trisulfonatocalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  在上环上功能化的新三磺化杯[4]芳烃的合成及其与三甲基赖氨酸表观遗传标记的络合

  摘要：

  据报道，合成路线可生产新的三磺化杯芳烃[4]芳烃家族，该芳烃带有一个选择性引入的单一基团，该基团位于结合口袋中。十个实例，包括新的磺酰胺和联苯取代的主体，每个主体都具有其他结合元素，证明了客体亲和力和选择性的调整。在磷酸盐缓冲水中的NMR滴定表明，新宿主之一以迄今观察到的最高亲和力和选择性结合到修饰的氨基酸三甲基赖氨酸上。

  DOI：

  10.1021/ol300243b

文献信息

• [EN] METHOD AND ARRAY FOR IDENTIFYING HISTONE-CODE-RELATED ANALYTES<br/>[FR] PROCÉDÉ ET RÉSEAU POUR L'IDENTIFICATION D'ANALYTES LIÉS AU CODE DES HISTONES
  申请人：UVIC INDUSTRY PARTNERSHIPS INC

  公开号：WO2013091074A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Disclosed embodiments concern an array for use in identifying or identifying and quantifying analytes in a sample using a macrocyclic sensor comprising a macrocyclic compound and a detectable moiety. The disclosed array may be used to discriminate among various analytes based on different features, such as post- translational modifications, isomeric post-translational modifications, and the peptide sequence around post-translational modifications. Also disclosed is a method for identifying analytes comprising a post-translational modification, as well as an enzymatic assay using the disclosed macrocyclic sensor.

  披露的实施例涉及一种用于使用包括宏环化合物和可检测基团的宏环传感器在样本中识别或识别并定量分析物的阵列。所披露的阵列可用于基于不同特征区分各种分析物，例如后转录修饰、同分异构后转录修饰以及围绕后转录修饰的肽序列。还披露了一种用于识别包含后转录修饰的分析物的方法，以及使用所披露的宏环传感器的酶学测定方法。
• Solid-phase synthesis of amidine-substituted phenylbenzimidazoles and incorporation of this DNA binding and recognition motif into amino acid and peptide conjugates
  作者：Matthew L. Garner、Taxiarchis M. Georgiadis、Jessica Bo Li、Tianxiu Wang、Eric C. Long

  DOI：10.1007/s00726-014-1691-5

  日期：2014.5

  benzimidazole heterocycle. Finally, the resin-bound N′-hydroxybenzimidamide functionality was reduced to an amidine via 1 M SnCl2·2H2O in DMF prior to resin cleavage to release final product. This procedure permits the straightforward synthesis of amino acids or peptides that are N-terminally capped by a phenylbenzimidazole-amidine ring system. Employing this protocol, a series of amino acid–phenylb

  idine取代的苯基苯并咪唑类化合物是公认的DNA结合结构基序，有助于开发各种类型的DNA靶向药物。该环系统不仅有助于增加试剂的整体DNA亲和力，还可以影响其位点选择性。为了寻求方便地利用这些属性的手段，开发了用于树脂上合成氨基酸和肽-苯基苯并咪唑-am共轭物的方案，以促进在标准固相合成过程中将苯基苯并咪唑-am安装到肽链中。从Rink酰胺树脂上的树脂结合的氨基酸或肽上构建，将4-甲酰基苯甲酸与树脂结合的游离胺偶联，然后引入3,4-二氨基-N′-羟基苯甲酰胺（在1，4-苯醌存在下）构建苯并咪唑杂环。最后，在树脂裂解以释放最终产物之前，通过在DMF中的1M SnCl 2 ·2H 2 O将结合树脂的N'-羟基苯甲酰胺官能团还原为an 。该方法允许直接合成被苯基苯并咪唑-am环系统N末端封端的氨基酸或肽。利用该方案，合成了一系列氨基酸-苯基苯并咪唑-am（Xaa-R）结合物以及一般形式Xaa-G
• 2‐Pyridone Formation: An Efficient Method for the Solid‐Phase Synthesis of Homodimers
  作者：Skander A. Abboud、Thomas Kodadek

  DOI：10.1002/chem.202302937

  日期：2024.1.8

  A highly efficient and operationally simple method is presented for the solid-phase synthesis of homodimeric protein ligands from a single precursor through acid- or I2/acetone-mediated formation of a 2-pyridone linkage.

  提出了一种高效且操作简单的方法，用于通过酸或 I2/丙酮介导的 2-吡啶酮键的形成从单个前体固相合成同型二聚体蛋白配体。
• Synthetic trimethyllysine receptors that bind histone 3, trimethyllysine 27 (H3K27me3) and disrupt its interaction with the epigenetic reader protein CBX7
  作者：Sara Tabet、Sarah F. Douglas、Kevin D. Daze、Graham A.E. Garnett、Kevin J.H. Allen、Emma M.M. Abrioux、Taylor T.H. Quon、Jeremy E. Wulff、Fraser Hof

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.024

  日期：2013.11

  Post-translational modifications act as 'on' or 'off' switches causing downstream changes in gene transcription. Modifications such as trimethylation of lysine 27 on histone H3 (H3K27me3) cause repression of transcription and stable gene silencing, and its presence is associated with aggressive cancers of many types. We report here macrocyclic host-type compounds that can bind H3K27me3 preferentially over unmethylated H3K27, and characterize their binding affinities and selectivities using a convenient dye-displacement method. We also show that they can disrupt the protein-protein interaction of H3K27me3 with the chromobox homolog 7 (CBX7), a methyllysine reader protein, using fluorescence polarization. These results show that sub-micromolar potencies are achievable with this family of host compounds, and suggest the possibility of their use as new tools to induce the disruption of methyllysine-mediated protein-protein interactions and to report on lysine methylation in vitro. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of New Trisulfonated Calix[4]arenes Functionalized at the Upper Rim, and Their Complexation with the Trimethyllysine Epigenetic Mark
  作者：Kevin D. Daze、Manuel C. F. Ma、Florent Pineux、Fraser Hof

  DOI：10.1021/ol300243b

  日期：2012.3.16

  to produce a new family of trisulfonated calix[4]arenes bearing a single group, selectively introduced, that lines the binding pocket is reported. Ten examples, including new sulfonamide and biphenyl-substituted hosts, each with additional binding elements, demonstrate the tuning of guest affinities and selectivities. NMR titrations in phosphate-buffered water show that one of the new hosts binds to

  据报道，合成路线可生产新的三磺化杯芳烃[4]芳烃家族，该芳烃带有一个选择性引入的单一基团，该基团位于结合口袋中。十个实例，包括新的磺酰胺和联苯取代的主体，每个主体都具有其他结合元素，证明了客体亲和力和选择性的调整。在磷酸盐缓冲水中的NMR滴定表明，新宿主之一以迄今观察到的最高亲和力和选择性结合到修饰的氨基酸三甲基赖氨酸上。