1-methoxy-4-(2-(phenylsulfinyl)ethyl)benzene | 112611-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-(phenylsulfinyl)ethyl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(Benzenesulfinyl)ethyl]-4-methoxybenzene；1-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 112611-99-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: FSRPTBQRGNZLBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-(phenylsulfinyl)ethyl)benzene 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-甲氧基苯乙烯 、 二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  带有吸电子取代基的亚砜在乙基苯基亚砜的 S-乙基中的 β 位上的热解

  摘要：

  为了获得有关在乙基苯基亚砜的 S-乙基基团的 β-位上带有吸电子取代基的亚砜热解反应机理的信息，2-（取代苯基）乙基芳基亚砜（1）和2-氰乙基（取代苯基）亚砜（2）被热解。1的β-苯基基团的速率增强效果很小。发现 1 的活化焓和熵分别为 110 kJ mol-1 和 -45 JK-1 mol-1。1 的哈米特图给出了取代基的正趋势，在 β-苯基 (ρ=0.76) 和 S-苯基 (ρ=0.32) 上，尽管后者的 ρ 值约为前者的一半. 另一方面，2 的哈米特图没有给出一条直线，但是一个凹曲线，其中从 p-OCH3 到 p-Cl 基团的一系列取代基呈现负趋势（ρ=-0.49），而 p-NO2 基团呈现正趋势。发现 2 的热解速率在 100 °C 时比 1 的热解速率快约 23 倍。这 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2491
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 苯硫酚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到1-methoxy-4-(2-(phenylsulfinyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  NFSI作为自由基引发剂和选择性氧化剂对烯烃和炔烃的磺化氧化

  摘要：

  亚砜是重要的功能分子。我们通过使硫醇与烯烃或炔烃在温和且不含金属的条件下反应，开发出此类分子的短程（一锅法）合成方法。N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）...

  DOI：

  10.1039/c6cc08631d

文献信息

• Acid-Catalyzed Oxidative Addition of Thiols to Olefins and Alkynes for a One-Pot Entry to Sulfoxides
  作者：Martin Klussmann、Hui-Lan Yue

  DOI：10.1055/s-0035-1562480

  日期：——

  An oxidative variant of the thiol-ene reaction has been developed, achieving the direct addition of thiols to olefins to form sulfoxides. The reaction uses tert-butyl hydroperoxide as oxidant and methanesulfonic acid as catalyst. The latter is believed to catalyze the oxidation of the intermediate sulfide to the sulfoxide. No special precautions are necessary to exclude oxygen, yet the products are

  已开发出硫醇-烯反应的氧化变体，实现了硫醇与烯烃的直接加成以形成亚砜。该反应以叔丁基过氧化氢为氧化剂，甲磺酸为催化剂。据信后者催化中间体硫化物氧化成亚砜。不需要特殊的预防措施来排除氧气，但产物在 β 位没有氧化的情况下形成。苯乙烯、丙烯酸衍生物、炔烃和苯硫酚的产率最高，而脂肪族烯烃和硫醇的效果较差。
• Oxidations of benzyl and phenethyl phenyl sulfides. Implications for the mechanism of the microsomal and biomimetic oxidation of sulfides
  作者：Enrico Baciocchi、Osvaldo Lanzalunga、Bruno Pirozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00560-7

  日期：1997.8

  study of the oxidation of 4-methoxyphenethyl phenyl sulfide and 3,4-dimethoxy-phenethyl phenyl sulfide with potassium 12-tungstocobalt(III)ate [Co(III)W] suggests that in the radical cations of 3,4,5-(MeO)3PhCH2SPh (4) and 2,4,6(MeO)3PhCH2SPh (5) the positive charge is not localized on the sulfur atom, but in the benzylic aromatic ring. Nevertheless, in the biomimetic and microsomal oxidation of 4 and

  用12钨钴（III）钾盐[Co（III）W]氧化4-甲氧基苯乙基苯硫醚和3,4-二甲氧基-苯乙基苯硫醚的研究表明，在3,4,5-的自由基阳离子中（MeO）3 PhCH 2 SPh（4）和2,4,6（MeO）3 PhCH 2 SPh（5）的正电荷不在硫原子上，而是在苄基芳环上。然而，在仿生和微粒体氧化中的4和5观察到的产物仅是亚砜和砜，这与涉及形成中间硫化物自由基阳离子并随后快速氧回弹的机理相反。直接的氧气转移机制似乎是最有可能的。
• Organophotoredox-Catalyzed Sulfurization of Alkenes and Alkynes: Selective and Controlled Synthesis of Sulfoxides, β-Hydroxysulfoxides, and β-Keto Sulfides
  作者：Rajjakfur Rahaman、Md Tanjul Hoque、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02307

  日期：2022.9.30

  novel, benign, and metal-free strategy for the difunctionalization of alkenes and alkynes using organophotoredox catalyst Eosin Y. The selective and controlled synthetic approach shows good substrate generality to afford sulfoxides, β-hydroxysulfoxides, and β-keto sulfides in high yield and excellent regioselectivity.

  已经证明了使用环保空气 (O 2 ) 作为唯一氧化剂的可见光有机光氧化还原催化烯烃和炔烃与芳族和杂芳族硫醇的硫化。所建立的方法为使用有机光氧化还原催化剂 Eosin Y 对烯烃和炔烃进行双官能化提供了一种新颖、良性和无金属的策略。选择性和可控的合成方法显示出良好的底物通用性，可提供亚砜、β-羟基亚砜和 β-酮硫化物产率高，区域选择性好。
• Pyrolysis of Sulfoxide Bearing Electron-Withdrawing Substituents on β-Position in<i>S</i>-Ethyl Group of Ethyl Phenyl Sulfoxide
  作者：Toshiaki Yoshimura、Masaki Yoshizawa、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1246/bcsj.60.2491

  日期：1987.7

  In order to obtain information concerning the reaction mechanism of the pyrolysis of a sulfoxide bearing an electron-withdrawing substituent on the β-position in the S-ethyl group of ethyl phenyl sulfoxide, 2-(substituted phenyl)ethyl aryl sulfoxides(1) and 2-cyanoethyl (substituted phenyl) sulfoxides(2) were pyrolyzed. The rate-enhancing effect of the β-phenyl group of 1 was small. The activation

  为了获得有关在乙基苯基亚砜的 S-乙基基团的 β-位上带有吸电子取代基的亚砜热解反应机理的信息，2-（取代苯基）乙基芳基亚砜（1）和2-氰乙基（取代苯基）亚砜（2）被热解。1的β-苯基基团的速率增强效果很小。发现 1 的活化焓和熵分别为 110 kJ mol-1 和 -45 JK-1 mol-1。1 的哈米特图给出了取代基的正趋势，在 β-苯基 (ρ=0.76) 和 S-苯基 (ρ=0.32) 上，尽管后者的 ρ 值约为前者的一半. 另一方面，2 的哈米特图没有给出一条直线，但是一个凹曲线，其中从 p-OCH3 到 p-Cl 基团的一系列取代基呈现负趋势（ρ=-0.49），而 p-NO2 基团呈现正趋势。发现 2 的热解速率在 100 °C 时比 1 的热解速率快约 23 倍。这 ...
• Sulfoxidation of alkenes and alkynes with NFSI as a radical initiator and selective oxidant
  作者：Yuexia Zhang、Zeng Rong Wong、Xingxing Wu、Sherman J. L. Lauw、Xuan Huang、Richard D. Webster、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c6cc08631d

  日期：——

  Sulfoxides are important functional molecules. We develop a short-route (one-pot) synthesis of this class of molecules by reacting thiols with alkenes or alkynes under mild and metal-free conditions. N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI)...

  亚砜是重要的功能分子。我们通过使硫醇与烯烃或炔烃在温和且不含金属的条件下反应，开发出此类分子的短程（一锅法）合成方法。N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）...