((4-nitrophenyl)methylene)bis(phenylsulfane) | 23837-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-nitrophenyl)methylene)bis(phenylsulfane)
• 英文别名: 1-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 23837-16-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 353.466
• InChiKey: VATMOCAQFBBCCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-nitrophenyl)methylene)bis(phenylsulfane) 在 氯化亚砜 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  与二芳基二硫化物在硝基甲苯的 C（sp 3）–H区域选择性无金属和无卤素的直接二硫键化†

  摘要：

  在这里，我们描述了室温下在DMSO中硝基甲苯与二硫键的C（sp 3）–H位置形成叔丁醇钾介导的区域选择性直接C–S键的形成。进行的反应以高收率产生了在二硫化物的芳环的各个位置具有OMe，卤素和NH 2官能度的各种二硫缩醛。有趣的是，在不存在硝基甲苯的情况下，对二芳基二硫化物和二硒化物进行一碳同系形成二硫缩醛和二硒缩醛。将合成的二硫缩醛转化为4-硝基苯甲醛和7-（双（苯硫基）甲基）-1 H-吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6ob01856d
• 作为产物：
  描述：

  ({[(4S)-1,3-dibenzyl-2-oxo-5-(phenylthio)imidazolidin-4-yl]methyl}thio)acetaldehyde 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 ((4-nitrophenyl)methylene)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  离子型分子内环化反应中反应活性谱的切换：D-+-生物素的短而有效的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015730j

文献信息

• Efficient and chemoselective acetalization and thioacetalization of carbonyls and subsequent deprotection using InF3 as a reusable catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Kishore Kumar Reddy Mallu、Narsaiah Chinthala、China Ramanaiah Beeram、Venkata Sairam Vangipuram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.135

  日期：2012.2

  An efficient and chemoselective method for preparation of acetals and dithioacetals of aldehydes and their deprotection under catalysis of InF3 is described.

  描述了一种有效的和化学选择性的方法，用于制备醛的缩醛和二硫缩醛并在InF 3催化下将它们脱保护。
• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。
• Highly Efficient Transthioacetalization of O,O-Acetals Catalyzed by Indium(III) Chloride
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das、Sampak Samanta

  DOI：10.1055/s-2002-25347

  日期：——

  A simple, efficient and general procedure has been developed for the transthioacetalization of O,O-acetals catalyzed by indium(III) chloride in 1,2-dichloroethane.

  已开发出一种简便、高效且通用的方法，用于在1,2-二氯乙烷中通过三氯化铟催化的O,O-缩醛的转硫缩醛化反应。
• Anodic<i>gem</i>-Difluorination of Dithioacetals
  作者：Tomonori Yoshiyama、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1246/cl.1992.1995

  日期：1992.10

  Anodic desulfurization of dithioacetals of ketones in the presence of Et3N·3HF provided the corresponding gem-difluorocompounds while dithioacetals of aromatic and aliphatic aldehydes gave gem-difluoro thioethers and monofluoro thioether, respectively.

  在Et3N·3HF的存在下，对酮的二硫醇酸酯进行阳极脱硫，可以得到相应的gem-二氟化合物，而芳香族和脂肪族醛的二硫醇酸酯则分别生成gem-二氟硫醚和单氟硫醚。
• Green, catalyst-free thioacetalization of carbonyl compounds using glycerol as recyclable solvent
  作者：Gelson Perin、Luzia G. Mello、Cátia S. Radatz、Lucielli Savegnago、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.049

  日期：2010.8

  We describe herein the use of glycerol as an efficient and a recyclable solvent in the thioacetalization of aldehydes and ketones. The catalyst-free reactions proceed easily using glycerol at 90 °C and the corresponding thioacetals were obtained in good to excellent yields. Glycerol was recovered and utilized for further thioacetalization reactions.

  我们在本文中描述了甘油在醛和酮的硫代缩醛化中作为有效和可循环使用的溶剂的用途。在90°C下使用甘油，无催化剂的反应容易进行，并以良好至极好的收率获得了相应的硫缩醛。回收甘油并将其用于进一步的硫代缩醛化反应。