Phenyl Dimethyl-tert-butylsilyl Sulfide | 73116-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl Dimethyl-tert-butylsilyl Sulfide
• 英文别名: tert-Butyl(dimethyl)(phenylsulfanyl)silane；tert-butyl-dimethyl-phenylsulfanylsilane
• CAS: 73116-74-2
• 化学式: C₁₂H₂₀SSi
• 分子量: 224.442
• InChiKey: ZQVVDGCXUVWWSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-83 °C(Press: 4-5 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl Dimethyl-tert-butylsilyl Sulfide 在 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到Phenyl Dimethyl-tert-butylsilyl Sulfide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of sulfenic acids. 1. Synthesis of trimethylsilyl arenesulfenates (arenesulfenic acids)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a023
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 苯硫酚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到Phenyl Dimethyl-tert-butylsilyl Sulfide
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（dbu）：在有机化合物中引入叔丁基二甲基甲硅烷基的有效基础。

  摘要：

  醇，硫醇，胺，羧酸，酚，对苯二酚，酮酸酯和酰胺与等摩尔量的叔丁基二甲基氯硅烷和DBU的反应，即使在二甲基甲酰胺以外的溶剂中，也能以高收率获得相应的叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61915-9

文献信息

• Synthesis of 3-substituted 2-cyclohexenones through umpoled functionalization
  作者：Harim Lechuga-Eduardo、Eduardo Zarza-Acuña、Moisés Romero-Ortega

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.007

  日期：2017.8

  A new protocol to obtain 3-substituted 2-cyclohexenones, was developed by reversing the chemical reactivity of 2-cyclohexenone. One-pot synthesis of 3-substituted 2-cyclohexenones can be achieved by treatment of 3-phenylthiosilyl enol ether with a mixture of t-BuLi/HMPA that allows hydrogen-selective exchange in presence of reactive electrophiles such as aldehydes, ketones and alkyl halides. This affords

  通过逆转2-环己烯酮的化学反应性，开发了一种获得3-取代的2-环己烯酮的新方案。通过用叔丁基锂/ HMPA的混合物处理3-苯基硫代甲硅烷基烯醇醚可以实现3-取代的2-环己烯酮的一锅合成，该混合物允许在反应性亲电试剂（例如醛，酮和卤代烷）的存在下进行氢选择性交换。在通过TBAF引发的甲硅烷基烯醇醚裂解和伴随的苯酚消除之后，这以中等的总收率提供了相应的产物。
• Boron‐Centered Lewis Superacid through Redox‐Active Ligands: Application in C−F and S−F Bond Activation
  作者：Laura Köring、Arne Stepen、Bernhard Birenheide、Simon Barth、Maxim Leskov、Roland Schoch、Felix Krämer、Frank Breher、Jan Paradies

  DOI：10.1002/anie.202216959

  日期：2023.3.20

  synthesis of strong boron-centered Lewis superacids. The Lewis superacids were characterized by NMR, XRD and FIA computation. The ferrocenium-substituted boranes were applied in catalytic C−F and S−F bond activations.

  二茂铁取代的硼烷和硼酸酯的氧化可以直接合成以硼为中心的强路易斯超强酸。路易斯超强酸通过 NMR、XRD 和 FIA 计算来表征。二茂铁取代的硼烷用于催化 C-F 和 S-F 键活化。
• A Switch of Reactivity Profile in Ionic Intramolecular Annulation Reactions:  A Short and Efficient Synthesis of <scp>d</scp>-(+)-Biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Rajkumar B. Tejwani、T. Ravindranathan

  DOI：10.1021/jo015730j

  日期：2001.9.1
• A Catalytic Synthesis of Thiosilanes and Silthianes:  Palladium Nanoparticle-Mediated Cross-Coupling of Silanes with Thio Phenyl and Thio Vinyl Ethers through Selective Carbon−Sulfur Bond Activation
  作者：Mee-Kyung Chung、Marcel Schlaf

  DOI：10.1021/ja049386u

  日期：2004.6.1

  Palladium nanoparticles generated in situ from N,N-dimethyl-acetamide (DMA) solutions of PdX2 (X = Cl-, OAc-, OCOCF3-) or Pd-2(dba)(3) by reduction with alkyl silanes R3SiH (R = Me, Et, i-Pr, t-Bu) are selective catalysts for the cross-coupling of the silanes R3SiH with phenyl and vinyl thioethers forming the corresponding thiosilanes and silthianes in high yields and under mild conditions. The method is applicable to phenyl thioglycosides, giving access to thiosilyl glycosides a new class of sugar derivatives.
• <i>O</i>-Silylated Ketene Acetal Chemistry¹; A Mild and Efficient<i>t</i>-Butyldimethylsilylating Agent
  作者：Yasuyuki Kita、Jun-ichi Haruta、Takehiko Fujii、Jun Segawa、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1055/s-1981-29478

  日期：——