diphenyl tetrasulfide | 53144-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl tetrasulfide
• 英文别名: 1,4-diphenyltetrasulfane；Diphenyl-tetrasulfid；Tetrasulfide, diphenyl；(phenyltetrasulfanyl)benzene
• CAS: 53144-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₀S₄
• 分子量: 282.475
• InChiKey: PYHGXXMMSWMRDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  435.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl tetrasulfide 在 四氯化碳 、 乙醚 、 氯 作用下， 生成 S-苯基硫代苯基砜
  参考文献：
  名称：

  Lecher, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 sulfur 作用下， 生成 diphenyl tetrasulfide
  参考文献：
  名称：

  锂金属电池中液态有机硫化物加速阴极界面动力学

  摘要：

  鉴于 Li-S 电池固液界面电子/离子电导率差，报道了一种用液态有机硫化物 (PTS) 代替硫并使用 LHCE 在正极和电解质之间构建新型液-液界面的策略，有效抑制了穿梭效应，将反应机理简化为只有液-固过程，从而获得了良好的反应动力学和循环稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.202213160

文献信息

• The reaction of t-butyl hypochlorite with thiocarbonyl compound - a convenient method for the transformation
  作者：M.T.M. El-Wassimy、K.A. Jørgensen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88679-8

  日期：1983.1

  The reaction of t-butyl hypochlorite with different thiocarbonyl compounds has been studied. Primary thioamides give 1,2,4-thiadiazole derivatives. N-Phenylthiourea gives 5-imino-4-phenyl-3-phenylamino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazoline . Secondary and tertiary thioamides , N-methyl-2-thiopyrrolidinone , N,N' -dicyclohexylthiourea , N,N,N'-tri-methylthiourea , 5-ethyl-5-phenylthiobarbituric acid , xanthione

  已经研究了次氯酸叔丁酯与不同的硫代羰基化合物的反应。伯硫代酰胺产生1,2,4-噻二唑衍生物。N-苯基硫脲产生5-亚氨基-4-苯基-3-苯基氨基-4,5-二氢-1,2,4-噻二唑啉。仲和叔硫酰胺，N-甲基-2-硫代吡咯烷酮，N，N'-二环己基硫脲，N，N，N'-三甲基硫脲，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，黄酮，米氏酮XXX，硫代香豆素，O- ethylthiobenzoate ，0,0-diphenylthiocarbonate ，二- p -甲苯基和ö亚苯基三硫代碳酸酯和都提供了氧类似物。N，N-二甲基-S-苯基二硫代碳酸酯产生二硫化物，三硫化物和四硫化物的混合物。一种用于转换机制提出了根据ARD和经常的CID和ASES（HSAB）原理。
• Electrochemical Synthesis of Organic Polysulfides from Disulfides by Sulfur Insertion from S ₈ and an Unexpected Solvent Effect on the Product Distribution
  作者：Jan Fährmann、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202101023

  日期：2021.8.2

  An electrochemical synthesis of organic polysulfides through sulfur insertion from elemental sulfur to disulfides or thiols is introduced. The highly economic, low-sensitive and low-priced reaction gives a mixture of polysulfides, whose distribution can be influenced by the addition of different amounts of carbon disulfide as co-solvent. To describe the variable distribution function of the polysulfides

  介绍了通过从元素硫插入硫到二硫化物或硫醇来电化学合成有机多硫化物。这种高度经济、低敏感性和低成本的反应得到多硫化物的混合物，其分布可以通过添加不同量的二硫化碳作为共溶剂来影响。为了描述多硫化物的可变分布函数，引入了一个新参数“多硫化物中吸光度平均硫含量”（SAP），并根据高分子化学中使用的“数均摩尔质量”进行定义。使用不同体积分数的二硫化碳合成各种有机多硫化物，并通过定量13 C NMR 测定每种多硫化物的产率。此外，通过使用两种对称的二硫化物或二硫化物和硫醇作为起始原料，可以获得对称和不对称多硫化物的混合物。
• Radical Substitution Provides a Unique Route to Disulfides
  作者：Zijun Wu、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.0c03626

  日期：2020.6.10

  contemporary thermal and photochemical radical sources could be employed; while photoredox catalysis approaches lead to either oxidation or reduction of the tetrasulfide, energy transfer photocatalysis was particularly useful. The success of the approach is driven by the thermodynamic stability of the perthiyl radicals (RSS•) formed upon substitution on the tetrasulfide; they simply combine under the

  四硫化物的自由基取代 (RSSSSR) 被证明是制备不对称二硫化物 (RSSR') 的高效方法。热或光化学产生的烷基（伯、仲和叔）和芳基在容易获得的二烷基、二芳基和二酰基四硫化物上进行取代，以良好到极好的产率产生相应的二硫化物。可以使用经典和现代的热和光化学自由基源；虽然光氧化还原催化方法导致四硫化物的氧化或还原，但能量转移光催化特别有用。该方法的成功是由在四硫化物上取代后形成的四硫基自由基 (RSS•) 的热力学稳定性驱动的。它们在反应条件下简单地结合以提供起始四硫化物。竞争动力学实验表明，四硫化物上的烷基取代是一种快速反应（k ~ 6 × 105 M-1s-1），由于有利的极性效应，从二烷基四硫化物转变为二酰基四硫化物时，反应至少提高了 6 倍。这种独特而通用的反应能够从各种自由基前体中引入二硫化物（或硫醇，在二硫化物还原后）部分，并直接获得难以获得的氢过硫化物 (R'SSH)。
• Rhodium-catalyzed sulfur atom exchange reaction between organic polysulfides and sulfur
  作者：Mieko Arisawa、Ken Tanaka、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.024

  日期：2005.7

  RhH(PPh3)4 and cis-1,2-bis(diphenylphosphino)ethylene (dppv) catalyze the exchange of sulfur atoms between sulfur and organic polysulfides. The exchange of dialkyl trisulfides with sulfur proceeds at a high efficiency within 5 min at room temperature yielding a mixture of organic polysulfides.

  RhH的（PPH 3）4和CIS -1,2-双（二苯基膦基）乙烯（dppv）催化硫和有机多硫化物之间的硫原子的交换。三烷基二硫化物与硫的交换在室温下于5分钟内高效进行，从而产生有机多硫化物的混合物。
• Inorganic Mediator toward Organosulfide Active Material: Anchoring and Electrocatalysis
  作者：Qianqian Fan、Wei Guo、Yubing Si、Xin Wang、Bo Wang、Yongzhu Fu

  DOI：10.1002/adfm.202001493

  日期：2021.1

  bifunctional mediator, not only anchoring active materials in the cathode through chemical adsorption but also facilitating the reaction kinetics. The Li‐organosulfide cell yields a reversible discharge capacity of 467.6 mAh g−1 and a high capacity retention of 81.9% after 200 cycles at 0.5 C rate. When the PTS areal mass loading is 5.8 mg cm−2 and the electrolyte/PTS ratio is 3.8 µL mg−1, a high specific capacity

  有机硫化物是有望用于可充电锂电池的高容量阴极材料。但是，它们受到一些关键挑战的阻碍，包括放电产品的电子/离子绝缘性和溶解性问题。在此，提出将TiS 2纳米片@碳纳米管（TiS 2 NSs @ MWCNT）作为促进剂和向四硫化苯（PTS）的促进剂。它起着双功能介质的作用，不仅通过化学吸附将活性物质固定在阴极上，而且还促进了反应动力学。有机硫化锂电池在0.5 C的速率下经过200次循环后可产生467.6 mAh g -1的可逆放电容量和81.9％的高容量保持率。当PTS的单位面积载荷为5.8 mg cm -2时并且电解质/ PTS比为3.8 µL mg -1，在0.5 C速率下仍可实现444 mAh g -1的高比容量。使用实验和计算方法揭示了TiS 2对PhSLi和多硫化物的强锚固和电催化作用。这项研究揭示了金属硫化物作为介体以改善有机硫化锂电池的循环寿命，并提供了对分子水平本能相互作用演化