1,6-dioxa-3,8-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dithione | 260051-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,6-dioxa-3,8-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dithione
• 英文别名: 1,6-dioxo-3,8-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dithione；3,8-dioxa-1,6-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dithione
• CAS: 260051-77-2；260259-58-3；260259-59-4
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S₂
• 分子量: 190.247
• InChiKey: NSHPCZBHUXMBNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  284.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dioxa-3,8-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dithione 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,8-diacetyl-1,6-dioxo-3,8-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代丙酮衍生物与伪卤化物的反应：螺[4.4]壬烷型双-恶唑烷和-咪唑烷（双环氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、尿素和硫脲）的简单方法

  摘要：

  前手性 1,3-二羟基丙酮与（硫代）氰酸钾和氰胺反应后形成外消旋恶唑烷和恶唑啉型螺[4.4]壬烷。相比之下，1,3-二氨基丙酮在类似条件下仅产生相应的螺-双咪唑烷硫酮和单环副产物，但螺-双咪唑烷酮可通过 1,3-二氯丙酮与尿素的反应获得。外消旋螺二恶唑烷硫酮 2a 的拆分是通过使用马铃薯碱作为拆分剂实现的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<205::aid-ejoc205>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 potassium thioacyanate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1,6-dioxa-3,8-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dithione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代丙酮衍生物与伪卤化物的反应：螺[4.4]壬烷型双-恶唑烷和-咪唑烷（双环氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、尿素和硫脲）的简单方法

  摘要：

  前手性 1,3-二羟基丙酮与（硫代）氰酸钾和氰胺反应后形成外消旋恶唑烷和恶唑啉型螺[4.4]壬烷。相比之下，1,3-二氨基丙酮在类似条件下仅产生相应的螺-双咪唑烷硫酮和单环副产物，但螺-双咪唑烷酮可通过 1,3-二氯丙酮与尿素的反应获得。外消旋螺二恶唑烷硫酮 2a 的拆分是通过使用马铃薯碱作为拆分剂实现的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<205::aid-ejoc205>3.0.co;2-j

文献信息

• Synthesis of cyclic N-nitrourethanes by the simultaneous oxidative desulfurization and nitration of cyclic thiourethanes
  作者：Rodney L. Willer、Christopher G. Campbell、Robson F. Storey

  DOI：10.1002/jhet.862

  日期：2012.3

  six‐membered cyclic thiourethanes with acetyl nitrate results in a vigorous reaction that generates copious amounts of red–brown nitrogen oxide fumes and produces the corresponding cyclic N‐nitrourethanes in high yields (>95%). The overall yield of the cyclic N‐nitrourethanes starting from an aminoalcohol using the “thiourethane” route is superior to the conventional route going through the cyclic urethane

  五元和六元环状硫代氨基甲酸酯与乙酰基硝酸盐的反应导致剧烈反应，产生大量的红棕色氮氧化物烟雾，并以高产率（> 95％）产生相应的环状N-硝基氨基甲酸酯。从氨基醇开始使用“硫代氨基甲酸酯”路线的环状N-硝基氨基甲酸酯的总收率优于通过环状氨基甲酸酯的常规路线。J.杂环化​​学。（2011）。
• Aromatic or Chiral Heterocycle - Balance between 1,3-Oxazoline-2-thione and 1,3-Oxazolidine-2-thione
  作者：Arnaud Tatibouët、Nicolas Leconte、Sandrina Silva、Amelia P. Rauter、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-2005-923583

  日期：——

  1,3-Oxazoline-2-thiones (OXT) and bis-1,3-oxazol­idine-2-thiones (bis-OZT) were selectively prepared depending on the conditions and starting materials used, and then underwent some N- and S-selective reactions.

  根据所使用的条件和起始材料，选择性地制备了 1,3-恶唑啉-2-硫酮（OXT）和双-1,3-恶唑烷-2-硫酮（双-OZT），然后进行了一些 N 和 S 选择性反应。
• Nematicidal trifluorobutenes
  申请人：——

  公开号：US20030109563A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention relates to novel trifluorobutenes of the formula (I) 1 wherein R 1 represents hydrogen, halogen, or alkyl which may be unsubstituted or substituted with halogen, hydroxy, alkoxy, alkylthio, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy or cyano, or represents alkylsulfonyloxy or represents phenyl which may be unsubstituted or substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl, haloalkoxy, haloalkylthio, phenyl, phenoxy, cyano or nitro. R 2 represents hydrogen, halogen, or alkyl which may be unsubstituted or substituted with alkoxy or halogen, or represents alkoxycarbonyl, and n represents 0, 1 or 2, provided that if R 1 represents alkyl, R 2 does not represent halogen, processes for their preparation and their use as nematicides.

  本发明涉及一种新的三氟丁烯化合物，其化学式为(I)1，其中R1代表氢、卤素或烷基，烷基可以是未取代的或取代了卤素、羟基、烷氧基、烷硫基、烷羰氧基、卤代烷基羰基氧基或氰基；或者代表烷基磺酰氧基或苯基，苯基可以是未取代的或取代了卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、苯基、苯氧基、氰基或硝基。R2代表氢、卤素或烷基，烷基可以是未取代的或取代了烷氧基或卤素，或者代表烷氧羰基，n代表0、1或2。但是，如果R1代表烷基，则R2不代表卤素。本发明还涉及其制备方法以及作为杀线虫剂的用途。
• Synthesis, Prediction, and Determination of Crystal Structures of (<i>R</i>/<i>S</i>)- and (<i>S</i>)-1,6-Dinitro-3,8-dioxa-1,6-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dione
  作者：Rodney L. Willer、Robson F. Storey、Jeffery Deschamps、Damon Parrish、John Kendrick、Frank J. J. Leusen

  DOI：10.1021/cg300869z

  日期：2012.11.7

  alternative. The densities of (R/S)- and (S)- or (R)-1,6-dinitro-3,8-dioxa-1,6-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dione calculated for the optimized experimental crystal structures confirmed that there is a small difference in the densities of the racemate and the optically active compound, with the optically active material being slightly more dense (1.875 versus 1.842 g/cm3). (R/S)-1,6-Dinitro-3,8-dioxa-1,6-diazaspiro[4

  螺环化合物经常具有螺型对称性（C 2），因此即使它们不包含不对称碳原子也具有旋光活性。（R / S）-1，6-二硝基-3，8-二氧杂-1，6-二氮杂螺[4.4]壬烷-2，7-二酮就是这样的分子。使用色散校正的密度泛函方法对不对称单元中包含一个分子并考虑所有230个空间基团的结构进行了盲晶结构预测研究，发现与（R / S）形式的实验结构相符的堆积为最低的能源包装替代方案。（R / S）-和（S的密度）或（R）-1,6-二硝基-3,8-二氧杂-1,6-二氮杂螺并[4.4]壬烷-2,7-二酮经优化实验晶体结构计算，证实在外消旋物和旋光化合物的密度，旋光材料的密度稍高一些（1.875对1.842 g / cm 3）。如前所述，合成了（R / S）-1，6-二硝基-3，8-二氧杂-1，6-二氮杂螺[4.4]壬烷-2，7-二酮。通过使用前述方法拆分外消旋二硫代氨基甲酸酯，然后使纯对映异构体与乙酰乙酸酯
• Reaction of 1,3-Disubstituted Acetone Derivatives with Pseudohalides: A Simple Approach to Spiro[4.4]nonane-Type Bis-Oxazolidines and -Imidazolidines (Bicyclic Carbamates, Thiocarbamates, Ureas, and Thioureas)
  作者：Robert Saul、Thorsten Kern、Jürgen Kopf、István Pintér、Peter Köll

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<205::aid-ejoc205>3.0.co;2-j

  日期：2000.1

  oxazoline-type spiro[4.4]nonanes upon reactions with potassium (thio)cyanate and cyanamide. In contrast, 1,3-diaminoacetone yields only the corresponding spiro-bisimidazolidinethione under similar conditions together with monocyclic by-products, but the spiro-bisimidazolidinone is accessible by reaction of 1,3-dichloroacetone with urea. The resolution of the racemic spiro-bisoxazolidinethione 2a was achieved

  前手性 1,3-二羟基丙酮与（硫代）氰酸钾和氰胺反应后形成外消旋恶唑烷和恶唑啉型螺[4.4]壬烷。相比之下，1,3-二氨基丙酮在类似条件下仅产生相应的螺-双咪唑烷硫酮和单环副产物，但螺-双咪唑烷酮可通过 1,3-二氯丙酮与尿素的反应获得。外消旋螺二恶唑烷硫酮 2a 的拆分是通过使用马铃薯碱作为拆分剂实现的。