3,4-dihydro-4-(4-methylphenyl)-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine | 1134193-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-(4-methylphenyl)-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 4-p-tolyl-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；4-p-tolyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；4-(4-Methylphenyl)-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1134193-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: CAKXDDUCVKIRLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-dihydro-4-(4-methylphenyl)-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化从芳基胺和2-（2-卤代苯氧基）链烷酸酯合成2-烷基-4-芳基-4H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮的级联方案

  摘要：

  已经建立了一种由Pd催化的分子间胺化和随后的分子内热酰胺化反应组成的级联过程，可从苯胺和2-（2-卤代苯氧基）有效一锅合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮。 ）链烷酸酯。发现使用Cs 2 CO 3作为碱是该方法的决定性因素，并且连接至链烷酸酯α位的烷基有利于获得良好的收率。各种底物相容，以良好至优异的产率提供所需的产物。这是合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮文库的有吸引力的方法。 级联反应-钯催化-胺化-4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮-内酰胺化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290346

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2<i>H</i>-1,4-Benzoxazin-3-(4<i>H</i>)-ones from <i>o</i>-Halophenols and 2-Chloroacetamides
  作者：Enguang Feng、He Huang、Yu Zhou、Deju Ye、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo802818s

  日期：2009.4.3

  We developed an efficient and convenient method for preparing N-substituted 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones from 2-halophenols via a nucleophilic substitution with 2-chloroacetamides followed by a CuI-catalyzed coupling cyclization. A broad spectrum of substrates can be effectively employed to afford the desired products in good yields. Since this method involves simple reaction conditions, a short reaction

  我们开发了一种高效便捷的方法，可通过2-氯乙酰胺的亲核取代反应从2-卤代苯酚制备N-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪-3-（4 H）-酮，然后进行CuI催化的偶联环化反应。可以有效地使用各种各样的底物，以高产率提供所需的产物。由于该方法涉及简单的反应条件，较短的反应时间和较宽的底物范围，因此对于有效制备生物学上和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。
• Palladium-Catalyzed, Microwave-Assisted Synthesis of 3,4-Dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines: An Improved Catalytic System and Multicomponent Process
  作者：Gaofeng Feng、Chenze Qi、Shengnan Wang、Weiting Li、Fengjiang Chen

  DOI：10.1055/s-0033-1338508

  日期：——

  4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines from less reactive ethyl 2-(2-chlorophenoxy)alkanoates and aryl amines under controlled microwave heating, employing 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos) as the ligand. Moreover, a high-yielding, three-component reaction protocol is disclosed for the efficient one-pot synthesis of 3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines from 2-halophenols, ethyl 2-bromoalkanoates

  摘要 建立了一种改进的钯催化体系，用于在控制的微波加热下，由反应性较低的2-（2-氯苯氧基）链烷酸乙酯和芳基胺合成3,4-二氢-3-氧代-2 H -1,4-苯并恶嗪。使用2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）作为配体。此外，公开了一种高产率的三组分反应方案，用于由2-卤代酚，2-溴链烷酸乙酯，一氧化碳，一氧化碳和一氧化碳有效地一锅合成3,4-二氢-3-氧代-2 H -1,4-苯并恶嗪。和芳基胺。为了获得2-氯苯酚的高收率，必须进行高温微波加热。可以耐受各种各样的底物，以高到极好的产量提供所需的产品。 建立了一种改进的钯催化体系，用于在控制的微波加热下，由反应性较低的2-（2-氯苯氧基）链烷酸乙酯和芳基胺合成3,4-二氢-3-氧代-2 H -1,4-苯并恶嗪。使用2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）作为配体。此外，公开了一种高产率的三组分反应
• Sol–gel entrapped Cu in a silica matrix: An efficient heterogeneous nanocatalyst for Huisgen and Ullmann intramolecular coupling reactions
  作者：Paula Diz、Paula Pernas、Abdelaziz El Maatougui、Carmen R. Tubio、Jhonny Azuaje、Eddy Sotelo、Francisco Guitián、Alvaro Gil、Alberto Coelho

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.05.025

  日期：2015.8

  system has been developed that comprises an inorganic polymer matrix consisting of non-functionalized silica, which encapsulates copper by direct interaction with the matrix. Cu is fixed to a silica support of nanometric dimensions by physical entrapment within a silica sol–gel matrix. Samples with different Cu loadings were studied in order to maximize and optimize the amount of entrapped Cu within the

  已开发出一种可循环利用的催化系统，该系统包括由非官能化二氧化硅组成的无机聚合物基质，该基质通过与基质直接相互作用而将铜包封。铜通过物理包裹在二氧化硅溶胶-凝胶基质中而固定在纳米级二氧化硅载体上。为了最大程度地优化二氧化硅基质中截留的铜含量，对具有不同铜含量的样品进行了研究。这种夹带限制了金属向溶液中的扩散，从而确保了金属对产物的污染可忽略不计，同时提供了稳定的环境。在Huisgen和Ullmann分子内偶联反应中评估了这种坚固而通用的多相催化剂。
• Pd-Catalysed One-Pot Synthesis of 2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-3-(4<i>H</i>)-ones from o-halophenols and 2-chloroacetamides
  作者：Fangling Yin、Gaofeng Feng、Qingbao Song、Chenze Qi

  DOI：10.3184/174751912x13263685422317

  日期：2012.1

  intramolecular amidation, has been established for efficient synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones from o-halophenols and 2-chloroacetamides. A varity of substrates afford the desired products in good to excellent yields. It is particularly attractive for synthesis of a library of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones.

  已经建立了由分子间 O-烷基化和自发分子内酰胺化组成的 Pd 催化级联协议，用于从邻卤苯酚和 2-氯乙酰胺有效合成 2H-1,4-苯并恶嗪-3-(4H)-酮。各种底物以良好到极好的产率提供所需的产品。它对于合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones 库特别有吸引力。
• An efficient cascade synthesis of various 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones from o-halophenols and 2-halo-amides catalyzed by CuI
  作者：Dingben Chen、Guodong Shen、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/b906210f

  日期：——

  A novel and efficient one-pot cascade synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones has been developed through copper-catalyzed coupling of o-halophenols and 2-halo-amides. Various 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones with diversity at three substituents on their scaffold have been synthesized conveniently in good to excellent yields.

  通过邻卤代酚和 2-卤代酰胺的铜催化偶联，开发了一种新型高效的 2H-1,4-苯并恶嗪-3-(4H)-酮的一锅级联合成方法。支架上三个取代基具有多样性的各种2H-1,4-苯并恶嗪-3-(4H)-酮已被方便地合成，产率良好至优异。