5-O-benzyl-D-xylulose | 117626-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-D-xylulose
• 英文别名: (3S,4R)-1,3,4-trihydroxy-5-phenylmethoxypentan-2-one
• CAS: 117626-00-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: VDQURFQUZUVYQB-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-D-xylulose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到D-木酮糖
  参考文献：
  名称：

  兔肌肉醛缩酶作为有机合成的催化剂

  摘要：

  Abst6ct : 来自拉比肌肉的 p-Fructosc-1,6-b 是磷酸缩醛酶 (RA\tA, EC 4.1.2 l3) DHAP, l) 和 aldehl 'des 具有一系列结构。本文证明了超过 50 种醛类 [除其天然底物外，> 甘油醛 3-phcPFtc' G-3-P (2) l arc iu6st rate for RAMA。不受阻碍的脂族、α-杂芳基取代的、不同的保护性的醇和氨基醛是取代物；空间位阻的脂族和α，6-不饱和醛不是。芳香醛要么是低效的底物，要么不反应。磷酸化的醛比未磷酸化的对应物反应得更快，并且在a 位置被电子负性基团取代的醛比未取代的脂肪族醛反应更快。DHAP 部分结构中的允许变化受到更多限制；仅 2-I,3' 二羟基-2-丁酮 3-磷酸酯 (68) 和 1,4-二羟基-3-丁酮-膦酸酯 (69)-II DHAP 类似物 tcs tcd weic 用于 RA\{A

  DOI：

  10.1021/ja00184a034
• 作为产物：
  描述：

  2RS,3-O-benzylglyceraldehyde diethyl acetal 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 thiamine pyrophosphate 、 magnesium chloride 作用下， 反应 54.0h， 生成 5-O-benzyl-D-xylulose
  参考文献：
  名称：

  Transketolase from Escherichia coli: A practical procedure for using the biocatalyst for asymmetric carbon-carbon bond synthesis

  摘要：

  A practical procedure is reported for the use of the enzyme transketolase, from Escherichia coli, for asymmetric carbon-carbon bond synthesis. The reactions with the biocatalyst are conveniently carried out, on a gram scale, in unbuffered aqueous media by employing a pH autotitrator. An improved large scale synthesis of hydroxypyruvate is also reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00266-2

文献信息

• <scp>D</scp>-Fructose-6-phosphate Aldolase in Organic Synthesis: Cascade Chemical-Enzymatic Preparation of Sugar-Related Polyhydroxylated Compounds
  作者：Alda Lisa Concia、Carles Lozano、José A. Castillo、Teodor Parella、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.200802532

  日期：2009.4.6

  D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) is a key biocatalyst for the alternative synthetic construction of biologically active products with known therapeutic and research interest or novel structures relevant to drug discovery. Novel aldol addition reactions of dihydroxyacetone and hydroxyacetone to a variety of aldehydes catalyzed by FSA are presented (see scheme).

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是具有已知治疗和研究兴趣或与药物开发相关的新颖结构的生物活性产品的替代合成构造的关键生物催化剂。提出了新颖的二羟基丙酮和羟丙酮与FSA催化的各种醛的醛醇加成反应（参见方案）。
• Preparation of optically pure L-2-hydroxyaldehydes with yeast transketolase
  作者：Franz Effenberger、Volker Null、Thomas Ziegler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79121-0

  日期：1992.9

  L-2-Hydroxyaldehydes L-3 with a great variety of substituents in 3-position are obtained in good chemical and excellent optical yields by kinetic resolution in the transketolase-catalyzed reaction of racemic 2-hydroxyaldehydes with lithium hydroxypyruvate 4 where only the enantiomer (R)-3 reacts to 5-deoxy-D-xyluloses 5.

  L-2-羟基醛L- 3在3位上有很大的各种取代基以良好的化学和由外消旋2-羟基醛的转酮酶-催化反应动力学拆分良好的光学收率与锂羟基丙酮酸得到4，其中只对映异构体（R）-3与5-脱氧-D-木酮糖5反应。
• Structure-guided redesign of d-fructose-6-phosphate aldolase from E. coli: remarkable activity and selectivity towards acceptor substrates by two-point mutation
  作者：Mariana Gutierrez、Teodor Parella、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1039/c1cc11069a

  日期：——

  Structure-guided re-design of the acceptor binding site of D-fructose-6-phosphate aldolase from E. coli leads to the construction of FSA A129S/A165G double mutant with an activity between 5- to >900-fold higher than that of wild-type towards N-Cbz-aminoaldehyde derivatives.

  通过重新设计大肠杆菌 D-果糖-6-磷酸醛缩酶的受体结合位点，构建了 FSA A129S/A165G 双突变体，其对 N-苄氧羰基氨基醛衍生物的活性比野生型高出 5 到 900 倍。
• Cell Factory Design and Optimization for the Stereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Compounds
  作者：Thomas Wiesinger、Thomas Bayer、Sofia Milker、Marko D. Mihovilovic、Florian Rudroff

  DOI：10.1002/cbic.201700464

  日期：2018.2.16

  cells: A synthetic cascade for the transformation of primary alcohols into polyhydroxylated compounds through in situ preparation of cytotoxic aldehyde intermediates and subsequent aldolase‐mediated C−C bond formation is investigated. The optimized whole‐cell catalyst, combined with a refined solid‐phase extraction downstream purification protocol gives optically pure aldol products.

  细胞级联反应：研究了通过原位制备细胞毒性醛中间体并随后醛缩酶介导的C-C键形成将伯醇转化为多羟基化合物的合成级联反应。经过优化的全细胞催化剂，再加上精制的固相萃取下游纯化方案，可得到光学纯的醛醇产物。
• Three-Component Stereoselective Enzymatic Synthesis of Amino-Diols and Amino-Polyols
  作者：Grayson J. Ford、Christopher R. Swanson、Ruth T. Bradshaw Allen、James R. Marshall、Ashley P. Mattey、Nicholas J. Turner、Pere Clapés、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1021/jacsau.2c00374

  日期：2022.10.24

  strategies. Here we present a three-component strategy for the stereoselective enzymatic synthesis of amino-diols and amino-polyols using a diverse set of prochiral aldehydes, hydroxy ketones, and amines as starting materials. We were able to combine biocatalytic aldol reactions, using variants of d-fructose-6-phosphate aldolase (FSA), with reductive aminations catalyzed by IRED-259, identified from a metagenomic

  氨基多元醇代表了有吸引力的化学结构单元，但由于不对称官能团的高密度和需要广泛的保护基策略，合成起来可能具有挑战性。在这里，我们提出了一种使用多种前手性醛、羟基酮和胺作为起始材料的立体选择性酶促合成氨基二醇和氨基多元醇的三组分策略。我们能够结合使用 d-果糖-6-磷酸醛缩酶 (FSA) 变体的生物催化醛缩反应与IRED -259 催化的还原胺化反应，从宏基因组文库中鉴定。开发了一种不需要中间体分离的两步法，以避免羰基组分的交叉反应。2 R ,3的立体选择性形成氨基多元醇的R ,4 R对映异构体通过 X 射线晶体学观察和证实。