2-Chloro-1,1,2-trifluoroethyl fluoromethyl ether | 5073-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2-Chloro-1,1,2-trifluoroethyl fluoromethyl ether
• 英文别名: 2-Chloro-1,1,2-trifluoro-1-(fluoromethoxy)ethane；2-chloro-1,1,2-trifluoro-1-(fluoromethoxy)ethane
• CAS: 5073-63-2
• 化学式: C₃H₃ClF₄O
• 分子量: 166.503
• InChiKey: NIOIULXLPFMBNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,1,2-三氟乙基甲醚 在 manganese(III) fluoride 作用下， 反应 5.0h， 以45%的产率得到2-Chloro-1,1,2-trifluoroethyl fluoromethyl ether
  参考文献：
  名称：

  氟化醚与高价金属氟化物的单氟化

  摘要：

  氟化醚被高价金属氟化物如MnF 3，CoF 3和KCoF 4氟化。这些试剂与2,2,2-三氟乙基二氟甲基醚，双（2,2,2-三氟乙基）醚和2-氯-1,1,2-三氟乙基甲基醚的单氟反应性遵循MnF 3 > CoF的顺序3 > KCoF 4。与氟化醚的单氟化反应性顺序与宝石-二氟氢氟烃的顺序不同（CoF 3 > MnF 3 > KCoF 4）。2,2,2-三氟乙氧基化合物与MnF 3的区域选择性单氟化 在与三氟甲基相邻的亚甲基位置上获得“α”。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00075-4

文献信息

• Chloropolyfluoro-derivatives of ethyl methyl ether
  作者：Paul L. Coe、Roger A. Rowbotham、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03549-x

  日期：1997.4

  Fluorination of 2-chloroethyl methyl ether by potassium tetrafluorocobaltate at 180–250 °C gave various tri-, tetra-, penta- and hexafluoro(2-chloroethyl methyl) ethers. Cobalt trifluoride afforded the same products in poorer recoveries. Structures were established spectroscopically. Cl2-UV and CHClFCHFOCHF2 gave halogeno-ethers by exchange of Cl for both H and also F.

  在180–250°C下用四氟钴酸钾氟化2-氯乙基甲基醚，得到各种三，四，五和六氟（2-氯乙基甲基）醚。三氟化钴可提供相同的产品，回收率较低。光谱确定结构。Cl 2 -UV和CHClFCHFOCHF 2通过将Cl交换为H和F生成卤代醚。
• Diisopropylethylamine mono(hydrogen fluoride) for nucleophilic fluorination of sensitive substrates: synthesis of sevoflurane
  作者：Linas V Kudzma、Chialang G Huang、Ralph A Lessor、Leonid A Rozov、Syeda Afrin、Florida Kallashi、Conor McCutcheon、Keith Ramig

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00396-7

  日期：2001.9

  fluoride) (7), is shown to be an effective and selective nucleophilic fluorinating reagent when applied to halogen-exchange reactions of chloromethyl ethers, in particular the conversion of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl chloromethyl ether (3) to the volatile anesthetic sevoflurane (1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl fluoromethyl ether). The amine portion of the reagent does not react with the starting

  二异丙基乙胺单（氟化氢）（8）可以通过向络合物二异丙基乙胺三（氟化氢）（7）中添加两当量的二异丙基乙胺来制备，显示出当应用于卤素-时，是一种有效且选择性的亲核氟化试剂。氯甲基醚的交换反应，特别是1,1,1,3,3,3-六氟异丙基氯甲​​基醚的转化率（3）到挥发性麻醉剂七氟醚（1,1,1,3,3,3-六氟异丙基氟甲基醚）中。试剂的胺部分不与起始原料反应生成麻烦的季铵盐，这是通过向三乙胺三（氟化氢）中加入两当量的三乙胺而形成的物质的情况。这些特定的氯甲基醚底物需要二异丙基乙胺与氟化氢的化学计量比为1：1，以提供有用的反应速率和所需的无溶剂条件下的收率。其他两种络合物，二异丙基乙胺双（氟化氢）和7对将3转化为七氟醚无效。
• Fluorination of etheric substrates adsorbed on porous aluminium fluoride by gaseous fluorine
  作者：Heng-dao Quan、Masanori Tamura、Junji Murata、Ren-xiao Gao、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00317-1

  日期：2000.12

  A novel fluorination procedure of etheric substrates adsorbed on porous aluminium fluoride (PAF) using gaseous fluorine has been investigated. The reaction of ethyl 1,1,2,2-tetrafluoroethylether 1 and 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylmethylether 9 with fluorine proceeds with upto 58% selectivity for α-monofluorinated 1 and 96% selectivity for α-monofluorinated 9. At the same time, charring can be avoided

  研究了一种使用气态氟吸附在多孔氟化铝（PAF）上的醚类基质的新型氟化方法。乙基-1,1,2,2- tetrafluoroethylether的反应1和2-氯-1,1,2- trifluoroethylmethylether 9与高达58％的选择性为氟前进α -monofluorinated 1和96％的选择性α -monofluorinated 9。同时，可以避免在氟化过程中炭化。
• Chiral interactions of the fluoroether anesthetics desflurane, isoflurane, enflurane, and analogues with modified cyclodextrins studied by capillary gas chromatography and nuclear magnetic resonance spectroscopy: A simple method for column-suitability screening
  作者：Keith Ramig、Ashok Krishnaswami、Leonid A. Rozov

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00860-b

  日期：1996.1

  phases, Cyclodex® G-TA, is found to be a chiral shift reagent for several of the fluoroethers. A rough correspondence is found relating the enantiomeric separation factor of a fluoroether and the chemical shift differences between its 1H and 19F nuclei in the NMR spectrum. Based on this data, it is proposed that a simple NMR experiment can screen chiral stationary phases prior to a desired gas chromatographic

  通过毛细管气相色谱法在衍生自四个环糊精的固定相上合成和研究了18种手性氟醚麻醉剂地氟醚，异氟烷和恩氟烷的手性类似物。对映体的可分离性和洗脱顺序的趋势与结构和绝对构型有关。特别是，使用Lipodex®E固定相发现了商用麻醉品地氟醚的分离系数非常大，这表明可以进行制备对映体分离。发现其中一种固定相Cyclodex®G-TA是几种氟代醚的手性转移试剂。发现与氟醚的对映异构体分离因子及其1 H和19之间的化学位移差异有关的粗略对应关系NMR光谱中的F核。基于此数据，建议在给定的手性化合物进行所需的气相色谱对映异构体分离之前，简单的NMR实验可以筛选手性固定相。
• General anesthetics. 3. Fluorinated methyl ethyl ethers as anesthetic agents
  作者：Ross C. Terrell、Louise Speers、Alex J. Szur、Thomas Ucciardi、James F. Vitcha

  DOI：10.1021/jm00276a008

  日期：1972.6