1,3-dimethyl-6-hydroxymethyllumazine | 14094-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-hydroxymethyllumazine
• 英文别名: 6-hydroxymethyl-1,3-dimethyllumazine；6-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-1H-pteridine-2,4-dione；6-Hydroxymethyl-1.3-dimethyl-lumazin；6-(Hydroxymethyl)-1,3-dimethylpteridine-2,4-dione
• CAS: 14094-40-7
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃
• 分子量: 222.203
• InChiKey: HTAWFTDZPLYNHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6-hydroxymethyllumazine 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到6-bromomethyl-1,3-dimethyllumazine
  参考文献：
  名称：

  叶酸模型6-（N-酰基芳基氨基）甲基鲁嗪的合成

  摘要：

  叶酸模型是由衍生自5,6-二氨基-1,3-的6-溴甲基-1,3-二甲基lumazine （6）合成的1,3-二甲基-6-（N-酰基芳基氨基）甲基lumazines 9。通过与1，3-二羟基丙酮缩合而形成二甲基尿嘧啶（1），然后进行溴化。溴化物6也通过在3,6,8-三氧代-5,7-二甲基-5,6,7,8-四氢-3H-嘧啶[5,4- c ] [1,2,5 ]恶二嗪（4）和1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚，然后进行溴化。叶酸模型9也是由恶二嗪4和3-（N-酰基芳基）氨基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚8通过环加成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330222
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.91h， 生成 1,3-dimethyl-6-hydroxymethyllumazine
  参考文献：
  名称：

  Kang, Yonghan; Soyka, Rainer; Pfleiderer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 597 - 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KANG, Y.;SOYKA, R.;PFLEIDERER, W., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 597-601
  作者：KANG, Y.、SOYKA, R.、PFLEIDERER, W.

  DOI：——

  日期：——
• IMMUNOSURPRESSIVE EFFECTS OF PTERIDINE DERIVATIVES
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：EP1187615A2

  公开（公告）日：2002-03-20
• [EN] IMMUNOSURPRESSIVE EFFECTS OF PTERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] EFFETS IMMUNOSUPPRESSEURS DES DERIVES DE PTERIDINE
  申请人：LEUVEN K U RES & DEV

  公开号：WO2000045800A2

  公开（公告）日：2000-08-10

  The invention relates to a pharmaceutical composition for the treatment of autoimmuno disorders and/or for the treatment or prevention of transplant-rejections comprising a pteridine derivative of general formula (I) especially a lumazine optionally combined with a second active agent.
• Syntheses of folic acid models, 6-(<i>N</i>-acylarylamino)methyllumazines
  作者：Mamoru Igarashi、Tohru Kambe、Masaru Tada

  DOI：10.1002/jhet.5570330222

  日期：1996.3

  Folic acid models, 1,3-dimethyl-6-(N-acylarylamino)methyllumazines 9, were synthesized from 6-bromomethyl-1,3-dimethyllumazine (6), which was derived from 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil (1) by the condensation with 1,3-dihydroxyacetone, followed by bromination. The bromide 6 was also prepared by the cycloaddition between 3,6,8-trioxo-5,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrimido[5,4-c][1,2,5]oxadiazine

  叶酸模型是由衍生自5,6-二氨基-1,3-的6-溴甲基-1,3-二甲基lumazine （6）合成的1,3-二甲基-6-（N-酰基芳基氨基）甲基lumazines 9。通过与1，3-二羟基丙酮缩合而形成二甲基尿嘧啶（1），然后进行溴化。溴化物6也通过在3,6,8-三氧代-5,7-二甲基-5,6,7,8-四氢-3H-嘧啶[5,4- c ] [1,2,5 ]恶二嗪（4）和1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚，然后进行溴化。叶酸模型9也是由恶二嗪4和3-（N-酰基芳基）氨基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚8通过环加成。
• Kang, Yonghan; Soyka, Rainer; Pfleiderer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 597 - 602
  作者：Kang, Yonghan、Soyka, Rainer、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——