4-(3-chlorophenyl)-6-((4-chlorophenyl)(methoxy)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one | 192185-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-6-((4-chlorophenyl)(methoxy)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-[methoxy(4-chlorophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2(1H)-quinolinone；4-(3-Chlorophenyl)-6-[(4-chlorophenyl)-methoxy-(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 192185-52-7
• 化学式: C₂₈H₂₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 504.416
• InChiKey: KLAKGOQSJUBOMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-[((R)-1-phenylethylamino)(4-chlorophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)]methyl-4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1H-quinolin-2-one 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-6-((4-chlorophenyl)(methoxy)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMIDAZOLE COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE DE SYNTHESE DIASTEREOSELECTIVE POUR LA PREPARATION DE COMPOSES IMIDAZOLE

  摘要：

  一种对映选择性合成过程，用于制备6-[氨基(4-氯苯基)(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-4-(3-氯苯基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮的对映异构体，包括将(±)-6-[氯(4-氯苯基)(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-4-(3-氯苯基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮转化为式(VIII)的化合物，其中芳基是苯基，一次或两次用C1-6烷氧基取代，或者是萘基，一次或两次用C1-6烷氧基或Cl-6烷氧基取代。

  公开号：

  WO2005105784A1

文献信息

• Diastereoselective Synthesis Process for the Preparation of Imidazole Compounds
  申请人：Filliers Ferdinand Maria Walter

  公开号：US20070238880A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  A diastereoselective synthesis process for the preparation of an enantiomer of 6-[amino(4-chlorophenyl)(1-methyl-1 H-imidazol-5-yl)methyl]-4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2(1H)-quinolinone which comprises the conversion of (±)-6-[chloro(4 -chlomphenyl)(I-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-4-(3-chlorophenyl)-1-methyl2(IH)-quinolinone into a compound of formula (VIII) wherein aryl is phenyl substituted once or twice with C 1-6 alkyloxy or naphtalenyl substituted once or twice with C 1-6 alkyloxy.

  一种对映异构体的对映选择性合成过程，用于制备6-[氨基(4-氯苯基)(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-4-(3-氯苯基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮的对映异构体，其包括将(±)-6-[氯(4-氯苯基)(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-4-(3-氯苯基)-1-甲基2(1H)-喹啉酮转化为化合物(VIII)，其中芳基是苯基，一次或两次用C1-6烷氧基取代，或者是萘基，一次或两次用C1-6烷氧基取代。
• DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1751137B1

  公开（公告）日：2008-06-04
• SYNTHESIS OF TIPIFARNIB
  申请人：KURA ONCOLOGY, INC.

  公开号：US20210246114A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Provided herein are methods of preparing a desired enantiomer 6-[amino(4-chlorophenyl) (1-methyl-1H-imidazol-5-yl) methyl]-4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2(1H)-quinolinone, otherwise known as tipifarnib.
• US7456287B2
  申请人：——

  公开号：US7456287B2

  公开（公告）日：2008-11-25
• [EN] DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DIASTEREOSELECTIVE POUR LA PREPARATION DE COMPOSES IMIDAZOLE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005105784A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  A diastereoselective synthesis process for the preparation of an enantiomer of 6-­[amino(4-chlorophenyl)(1-methyl-1 H-imidazol-5-yl)methyl]-4-(3-chlorophenyl)- 1-­methyl-2(1H)-quinolinone which comprises the conversion of (±)-6-[chloro(4­-chlomphenyl)(I-methyl-lH-imidazol-5-yl)methyl]-4-(3-chlorophenyl)-1-methyl­2(IH)-quinolinone into a compound of formula (VIII) wherein aryl is phenyl substituted once or twice with C1-6alkyloxy or naphtalenyl substituted once or twice with Cl-6alkyloxy.

  一种对映选择性合成过程，用于制备6-[氨基(4-氯苯基)(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-4-(3-氯苯基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮的对映异构体，包括将(±)-6-[氯(4-氯苯基)(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-4-(3-氯苯基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮转化为式(VIII)的化合物，其中芳基是苯基，一次或两次用C1-6烷氧基取代，或者是萘基，一次或两次用C1-6烷氧基或Cl-6烷氧基取代。