1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-phenylbenzene | 42984-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-phenylbenzene
• 英文别名: 4-Trifluormethyl-o-terphenyl；4-(Trifluoromethyl)-1,1':2',1''-terbenzene；1-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 42984-84-9
• 化学式: C₁₉H₁₃F₃
• 分子量: 298.307
• InChiKey: DSFYIJATBYNOAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-phenylbenzene 在 {Co(II)(DBF2)2(H2O)2} 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2-(trifluoromethyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  pH-中性和无氧化剂条件下邻-叔芳基的催化脱氢环化。

  摘要：

  开发了钴氧肟催化的邻-叔芳基的无受体脱氢环化反应。与已建立的方法（例如Scholl或Mallory反应）形成鲜明对比的是，该方法不需要任何强酸或氧化剂，并且显示出高原子经济性和广泛的底物范围。它在接近室温的温度下工作，以光为能源。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如4-甲氧基苯基，未保护的苄醇，甲硅烷基醚和噻吩基团。值得注意的是，具有吸电子基团的芳基与贫电子杂芳基（如吡啶和嘧啶）也可以反应。初步的机理研究表明，在反应过程中会释放出氢气，并且光和钴催化剂对于脱氢步骤均很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202004719
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Anthranilamide-masked o-Iodoarylboronic Acids as Coupling Modules for Iterative Synthesis of ortho-Linked Oligoarenes

  摘要：

  采用Ru催化的o-C–H硅烷化反应，从AAM掩蔽的芳基硼酸制备了AAM掩蔽的o-碘芳基硼酸，随后通过ICl进行碘去硅化。在无配体条件下，AAM掩蔽的o-卤芳基硼酸与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联反应得以进行。通过迭代的铃木-宫浦偶联序列合成了寡(o-苯基)和寡(萘-2,3-二基)。

  DOI：

  10.1246/cl.130136

文献信息

• Desulfurization of dibenzothiophene and dibenzothiophene sulfone via Suzuki–Miyaura type reaction: Direct access to o-terphenyls and polyphenyl derivatives
  作者：Rubén Gutiérrez-Ordaz、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.poly.2018.08.008

  日期：2018.11

  between the desulfurization of the corresponding substrates via a hydrodesulfurization (HDS) or by a hydrodesulfurative cross-coupling (HDSCC) reaction. Furthermore, in the absence of water sulfur-free poly-phenylic compounds were obtained in good yields as a result of a Suzuki–Miyaura type reaction, being the main product in most of the cases the corresponding o-terphenyl derivative, these products are

  摘要镍前体[Ni（dpepe）Cl2]在碱存在下介导了二苯并噻吩（DBT）或二苯并噻吩砜（DBTO2）与多种苯基硼酸的反应性。该反应在相对温和的条件下（70–100°C）在水性介质中进行。对反应性的研究揭示了水作为氢源的作用，并显示了通过加氢脱硫（HDS）或加氢脱硫交叉偶联（HDSCC）反应对相应底物进行脱硫之间的竞争。此外，在没有水的情况下，由于铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）型反应而获得了高收率的无硫聚苯基化合物，在大多数情况下，它们是主要的产物，相应的邻三联苯衍生物
• Synthesis of Cyclic 1-Alkenylboronates via Zr-Mediated Double Functionalization of Alkynylboronates and Sequential Ru-Catalyzed Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Yasushi Nishihara、Masato Suetsugu、Daisuke Saito、Megumi Kinoshita、Masayuki Iwasaki

  DOI：10.1021/ol400896u

  日期：2013.5.17

  Synthesis of novel cyclic 1-alkenylboronates is accomplished through the zirconium-mediated regio- and stereoselective double functionalization of 1-alkynylboronates and the subsequent ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM). The obtained substituted cyclic 1-alkenylboronates are transformed into o-terphenyl and triphenylene derivatives.
• .sigma.-Sulfurane chemistry. Effect of substituents on the coupling reactions
  作者：Barry M. Trost、Henry C. Arndt

  DOI：10.1021/ja00797a033

  日期：1973.8
• US4339608A
  申请人：——

  公开号：US4339608A

  公开（公告）日：1982-07-13
• Catalytic Dehydrogenative Cyclization of <i>o</i> ‐Teraryls under pH‐Neutral and Oxidant‐Free Conditions
  作者：Tatsuhiro Tsukamoto、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202004719

  日期：2020.8.24

  A cobaloxime‐catalyzed acceptorless dehydrogenative cyclization of o‐teraryls was developed. In stark contrast to the established methods such as the Scholl or Mallory reactions, this method does not require any strong acids or oxidants, and shows high atom economy and a broad substrate scope. It operates at near room temperature with light as the source of energy. Acid‐ or oxidant‐sensitive functional

  开发了钴氧肟催化的邻-叔芳基的无受体脱氢环化反应。与已建立的方法（例如Scholl或Mallory反应）形成鲜明对比的是，该方法不需要任何强酸或氧化剂，并且显示出高原子经济性和广泛的底物范围。它在接近室温的温度下工作，以光为能源。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如4-甲氧基苯基，未保护的苄醇，甲硅烷基醚和噻吩基团。值得注意的是，具有吸电子基团的芳基与贫电子杂芳基（如吡啶和嘧啶）也可以反应。初步的机理研究表明，在反应过程中会释放出氢气，并且光和钴催化剂对于脱氢步骤均很重要。