2-acetyl-4-phenyl-5-benzyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1423447-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-acetyl-4-phenyl-5-benzyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 1-(5-benzyl-4-phenyl-4H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-2-yl)ethanone
• CAS: 1423447-95-3
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O
• 分子量: 378.473
• InChiKey: MTNRFAHKOWUGAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-phenyl-5-benzyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-acetyl-4-phenyl-5-benzylpyrrolo[1,2-a]quinoxalinium bromide
  参考文献：
  名称：

  精细调节苯并咪唑鎓盐与活化炔烃的1,3-偶极环加成反应的结果

  摘要：

  在各种反应条件下，由3-苯甲基苯并咪唑鎓溴化物生成的苯并咪唑鎓烷基化物的1,3-偶极环加成反应与非对称活化偶极亲和剂导致吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑和吡咯并[1,2- a的复杂混合物]喹喔啉衍生物。为了解释所有实验结果，研究了反应条件对反应产物的影响。首次出现4-羟基-4,5-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉衍生物6，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉季盐8以及4-甲氧基-4,5-二氢吡咯并酮[1,2- a ]喹喔啉9被分离出来，被充分表征，并提出它们的相互转化，以及提出的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.086
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 在 1,2-环氧丁烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzoyl-3-acetyl-4-benzyl-4H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole 、 2-acetyl-4-phenyl-5-benzyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  精细调节苯并咪唑鎓盐与活化炔烃的1,3-偶极环加成反应的结果

  摘要：

  在各种反应条件下，由3-苯甲基苯并咪唑鎓溴化物生成的苯并咪唑鎓烷基化物的1,3-偶极环加成反应与非对称活化偶极亲和剂导致吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑和吡咯并[1,2- a的复杂混合物]喹喔啉衍生物。为了解释所有实验结果，研究了反应条件对反应产物的影响。首次出现4-羟基-4,5-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉衍生物6，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉季盐8以及4-甲氧基-4,5-二氢吡咯并酮[1,2- a ]喹喔啉9被分离出来，被充分表征，并提出它们的相互转化，以及提出的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.086

文献信息

• Unexpected formation of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives during the multicomponent synthesis of pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Alina Nicolescu、Calin Deleanu、Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Ana-Maria Iurascu、Sergiu Shova、Petru Filip

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.036

  日期：2013.3

  New pyrrolo[1,2-a]benzimidazole and pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives are obtained via one-pot, three-component reactions from 1-benzylbenzimidazoles, alpha-bromocarbonyl compounds, and non-symmetrical activated acetylenic dipolarophiles in propylene oxide as both the reaction medium and acid scavenger, at room temperature. When the same reaction is performed in 1,2-epoxybutane at reflux temperature only the pyrrolo[1,2-a]benzimidazole derivative is obtained. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fine tuning the outcome of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzimidazolium ylides to activated alkynes
  作者：Emilian Georgescu、Alina Nicolescu、Florentina Georgescu、Florina Teodorescu、Sergiu Shova、Adriana T. Marinoiu、Florea Dumitrascu、Calin Deleanu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.086

  日期：2016.5

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of benzimidazolium ylides, generated from 3-phenacylbenzimidazolium bromides, to non-symmetrical activated dipolarophiles in various reaction conditions led to complex mixtures of pyrrolo[1,2-a]benzimidazole and pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives. In order to explain all experimental results, the influence of reaction conditions on the reaction products was investigated

  在各种反应条件下，由3-苯甲基苯并咪唑鎓溴化物生成的苯并咪唑鎓烷基化物的1,3-偶极环加成反应与非对称活化偶极亲和剂导致吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑和吡咯并[1,2- a的复杂混合物]喹喔啉衍生物。为了解释所有实验结果，研究了反应条件对反应产物的影响。首次出现4-羟基-4,5-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉衍生物6，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉季盐8以及4-甲氧基-4,5-二氢吡咯并酮[1,2- a ]喹喔啉9被分离出来，被充分表征，并提出它们的相互转化，以及提出的反应机理。