Ethyl 3-methylsulfanyl-1-phenyl-5-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]pyrazole-4-carboxylate | 750598-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-methylsulfanyl-1-phenyl-5-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-methylsulfanyl-1-phenyl-5-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 750598-28-8
• 化学式: C₃₁H₂₈N₃O₂PS
• 分子量: 537.622
• InChiKey: GLVGNVAUDAQQGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192.1-193.8 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  704.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-methylsulfanyl-1-phenyl-5-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]pyrazole-4-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 propyl 2-(4-((3-(methylthio)-4-oxo-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)oxy)phenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型含芳氧基苯氧基丙酸酯部分的吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物的合成及除草活性。

  摘要：

  通过串联合成了6-（4-烷氧基羰基烷氧基）苯氧基-3-烷硫基（烷基磺酰基）-1-苯基-5-（取代苯基）吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮6和7。相应的亚氨基膦，4，芳族异氰酸酯和取代的酚2的aza-Wittig和环化反应的产率为52-98％。通过光谱数据（IR，（1）H NMR，（13）C NMR，MS和元素分析或X射线衍射晶体学）清楚地验证了它们的结构。初步的生物测定结果表明，这些标题化合物对油菜和n草的根部具有潜在的除草活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.083
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 5-氨基-3-(甲基硫代)-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 3-methylsulfanyl-1-phenyl-5-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的5-氨基-6-芳基氨基-吡唑并[3,4- d ]-嘧啶-4（5 H）-one衍生物的区域选择性合成和生物活性

  摘要：

  一种新的5-氨基-6-芳基氨基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5 H）-一的区域选择性合成的新方法衍生物经由串联氮杂维悌希和环反应iminophosphorance的，芳族异氰酸酯和肼的分离产率为69.6–94.7％。化合物 与原甲酸三乙酯反应生成化合物 产量高（65.8–82.8％）。光谱数据（IR，1 H NMR，MS，元素分析）清楚地确认了其结构，初步生物测定结果表明该化合物 和 对灰葡萄孢和菌核盘菌具有较高的抗真菌活性，浓度为50 mg / L时，对灰葡萄孢，稻瘟病菌和核盘菌的抑制率分别为100、96.4和90.2％。化合物的抗真菌活性 通常高于复合材料的 。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.26

文献信息

• Synthesis and herbicidal activity of novel 6-arylthio-3-methylthio-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Jin Luo、Anlin Zhao、Caihua Zheng、Tao Wang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1333508

  日期：2017.10.3

  bioassay demonstrated that some title compounds such as 6-(3-chlorophenylthio)-1-phenyl-3-methylthio-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidin-4(5H)-one and 6-(4-fluorophenylthio)-1-phenyl-3-methylthio-5-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one showed good inhibition activities against the root of Brassica napus (rape) and Echinochloa crusgalli (barnyard grass) at a dosage of 100 mg/L.

  图形摘要 摘要 通过串联 aza-Wittig 和相应亚氨基正膦、芳基异氰酸酯和取代苯硫酚的环化反应，可以方便地合成一系列 pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-one 衍生物。目标化合物的结构经IR、1H NMR、13C NMR、LC-MS和元素分析确证。初步生物测定表明，一些标题化合物如 6-(3-chlorophenylthio)-1-phenyl-3-methylthio-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidin-4(5H )-one 和 6-(4-fluorophenylthio)-1-phenyl-3-methylthio-5-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one 显示出良好的抑制活性以 100 毫克/升的剂量对抗欧洲油菜（油菜）和稗子（稗草）的根。
• Synthesis and properties of novel pyrazolopyrimidine derivatives containing sulfur atom
  作者：Hong-Qing Wang、Ming-Wu Ding、Zhao-Jie Liu

  DOI：10.1002/hc.20024

  日期：——

  A series of new pyrazolopyrimidine derivatives containing sulfur atom 5 has been designed and synthesized by treatment of carbodiimide 3, which came from iminophosphorane 2 undergoing a aza-Wittig reaction with phenyl ioscyanate, with alkylamine. The structures of compounds 5 were confirmed by 1H NMR, IR, EI-mass spectroscopy, and elemental analysis. The results of preliminary bioassay indicate that

  通过使用烷基胺处理来自亚氨基正膦 2 与异氰酸苯酯进行氮杂-维蒂希反应的碳二亚胺 3，设计并合成了一系列含有硫原子 5 的新型吡唑并嘧啶衍生物。化合物5的结构经1H NMR、IR、EI质谱和元素分析确证。初步生物测定结果表明，大多数化合物5对尾孢菌、葡萄球菌和佐佐木霉均有抑制作用，化合物5g对油菜根的抑制率为91.2%，其他化合物在100mg/l时抑制率低于50%。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:333–337, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20024
• Synthesis of 3-methylthio-1-phenyl-pyrazolo[3,4-<i>d</i>][1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidin-4-one derivatives via tandem aza-Wittig reaction
  作者：Jin Luo、Qiongwen Kang、Wenfei Huang、Jiajun Zhu、Tao Wang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1711414

  日期：2020.3.3

  procedure for the synthesis of 3-methylthio-1-phenyl-pyrazolo[3,4-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-4-one derivatives (4a–m) via tandem aza-Wittig and annulation reactions with iminophosphoranes 1, aryl isocyanate, and substituted 2-phenoxyacetohydrazide is described. This protocol provides a simple and facile approach to synthesize pyrazolo[3,4-d][1,2,4] triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives under mild conditions

  摘要 一种合成 3-甲硫基-1-苯基-吡唑并[3,4-d][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-4-one衍生物（4a- m) 描述了通过串联 aza-Wittig 和与亚氨基正膦 1、芳基异氰酸酯和取代的 2-苯氧基乙酰肼的成环反应。该协议提供了一种在温和条件下合成吡唑并 [3,4-d][1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶衍生物的简单易行的方法。图形概要
• Synthesis of some novel 5-substituted benzamido-6-arylamino-pyrazolo[3,4-<i>D</i>]pyrimidin-4-one derivatives for herbicidal activity
  作者：Jin Luo、Shu Li、Qiongwen Kang、Yi Sun、Tao Wang

  DOI：10.1080/10426507.2019.1633529

  日期：2019.12.2

  NMR, 13C NMR, and HRMS. Herbicidal activity of the compounds 4a–p against Brassica napus (rape), Echinochloa crusgalli (barnyard grass), Cucumis sativus (cucumber), and Triticum aestivum (wheat) were determined. The results showed that 5-(2-chlorobenzamido)-6-phenylamino-3-methylthio-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4 (5H)-one (4c) displayed remarkable inhibition activity against the stalk and root

  摘要 以亚氨基膦为原料，成功合成了 16 种新型 3-甲硫基-5-取代苯甲酰胺-6-芳基氨基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4 (5H)-one 衍生物 (4a-p)，芳基异氰酸酯和取代的苯甲酰肼。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和HRMS阐明了标题化合物的结构。测定了化合物 4a-p 对欧洲油菜（油菜）、稗（稗）、黄瓜（黄瓜）和小麦（小麦）的除草活性。结果表明，5-(2-chlorobenzamido)-6-phenylamino-3-methylthio-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4 (5H)-one (4c) 对油菜的茎和根在10mg/L和100mg/L的剂量下抑制率为100%，和 5-(4-nitrobenzamido)-6-phenylamino-3-methylthio-1-phenyl-1H-pyrazolo[3
• VERSATILE SYNTHESIS AND FUNGICIDAL ACTIVITIES OF 6-AMINO-3- ALKYLTHIO-1,5-DIHYDRO-1-PHENYL-PYRAZOLO [3,4-<i>D</i>]PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES
  作者：Hong-Qing Wang、Zhao-Jie Liu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1080/10426500490474897

  日期：2004.10.1

  A series of new 6-alkylamino-3-alkylthio-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d] pyrimidin-4(5H)-one derivatives 5 and 6 have been rapidly synthesized by a novel solution-phase regioselective synthetic method. Treatment of pyrazole o-aminoester 1 with dibromotriphenylphosphorane gave iminophosphorane 2, which underwent a aza-Wittig reaction with phenyl ioscyanate to provide the carbodiimide 3. The latter intermediate

  一系列新的6-烷基氨基-3-烷硫基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-one衍生物5和6通过新型液相区域选择性合成方法快速合成方法。用二溴三苯基正膦处理吡唑邻氨基酯 1 得到亚氨基正膦 2，其与异氰酸苯酯发生氮杂-维蒂希反应以提供碳二亚胺 3。后者中间体与烷基胺反应并区域选择性地提供 1,5-二氢-吡唑并 [3,4 -d]pyrimidin-4-one 衍生物 5 和 6，其中一些表现出良好的杀菌活性。