cyclohexane-1,1-diylbis(phenylsulfane) | 37457-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cyclohexane-1,1-diylbis(phenylsulfane)
• 英文别名: Cyclohexanonbis(phenylthio)ketal；(1-Phenylsulfanylcyclohexyl)sulfanylbenzene
• CAS: 37457-08-2
• 化学式: C₁₈H₂₀S₂
• 分子量: 300.489
• InChiKey: ULHLXEFAWKYHHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-82 °C
• 沸点：
  440.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane-1,1-diylbis(phenylsulfane) 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到环己酮
  参考文献：
  名称：

  Mild and efficient photochemical and thermal deprotection of thioacetals and ketals using DDQ

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00078a044
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylthiocyclohexanone 生成 cyclohexane-1,1-diylbis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  Jilek,J.O. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 2824 - 2830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxalic Acid-promoted Preparation of Dithioacetals from Carbonyl Compounds or Acetals
  作者：Hideyoshi Miyake、Yuichi Nakao、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2007.104

  日期：2007.1

  This letter describes oxalic acid-promoted syntheses of dithioacetals from carbonyl compounds and thiols. Acetals are also converted into dithioacetals by the reaction with thiols under similar con...

  这封信描述了草酸促进从羰基化合物和硫醇合成二硫缩醛。缩醛也可通过在类似条件下与硫醇反应转化为二硫缩醛...
• The First Example of .ALPHA.-Thiomagnesiums Generated from Dithioacetal Monoxides with Grignard Reagent; Their Properties and Some Synthetic Applications.
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kiyoshi Akita

  DOI：10.1248/cpb.51.181

  日期：——

  Dithioacetal monoxides were synthesized from aldehydes and cyclohexanone, and reaction of the dithioacetal monoxides with Grignard reagents was investigated. The dithioacetal monoxide synthesized from alkylaldehyde and 4-chlorobenzenethiol reacted with i-PrMgCl to afford the desired α-thiomagnesium in high yield. The generated α-thiomagnesium was found to be stable at room temperature and to be useful in organic synthesis. In contrast to this, the dithioacetal monoxides derived from benzaldehyde and cyclohexanone did not give satisfactory results.

  二硫缩醛单氧化物由醛和环己酮合成，并研究了其与格氏试剂的反应。由烷基醛和4-氯苯硫醇合成的二硫缩醛单氧化物与i-PrMgCl反应，以高产率得到了所需的α-硫代镁化合物。生成的α-硫代镁在室温下稳定，且在有机合成中具有应用价值。相比之下，由苯甲醛和环己酮衍生的二硫缩醛单氧化物未能得到满意的结果。
• Cerium Triflate: An Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Anil Kumar、M. Sudershan Rao、V. Kameshwara Rao

  DOI：10.1071/ch09296

  日期：——

  A simple and efficient chemoselective thioacetalization of carbonyl compounds has been achieved using Ce(OTf)3 (10 mol-%) as a catalyst under solvent-free conditions. Advantages of the methodology include very short reaction times, excellent yields, the catalytic use of a water tolerant Lewis acid, and simple recovery and reuse of the catalyst.

  在无溶剂条件下，使用Ce（OTf）3（10 mol％）作为催化剂，已经实现了羰基化合物的简单有效的化学选择性硫缩醛缩醛化反应。该方法的优点包括非常短的反应时间，优异的产率，耐水路易斯酸的催化使用以及催化剂的简单回收和再利用。
• Indium tribromide-catalyzed chemoselective dithioacetalization of aldehydes in non-aqueous and aqueous media
  作者：Marco Antonio Ceschi、Luciana de Araujo Felix、Clovis Peppe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01741-x

  日期：2000.12

  Indium tribromide efficiently catalyzes the chemoselective dithioacetalization of aldehydes in the presence of ketones in dichloromethane. The catalyst is also active in water, which can be reused, in the same pot, for several times without any decrease in the yield of reaction.

  在二氯甲烷中有酮存在下，三溴化铟可有效催化醛的化学选择性二硫缩醛化。该催化剂在水中也具有活性，可以在同一罐中重复使用几次，而不会降低反应的产率。
• Generation, some synthetic uses, and 1,2-vinyl rearrangements of secondary and tertiary homoallyllithiums, including ring contractions and a ring expansion. Remarkable acceleration of the rearrangement by an oxyanionic group
  作者：Boguslaw Mudryk、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00063a001

  日期：1993.5

  addition of thiophenol to a conjugated enal or enone followed by a Wittig or Peterson olefination, (2) the reaction of a silyl enol ether with a diphenyl dithioacetal catalyzed by stannic chloride, followed by a Peterson olefination, or (3) the treatment of the lithio derivatives of phenyl thioethers or thioacetals or the corresponding cuprates with allyl halides

  高烯丙基锂的一种非常通用的制备方法包括用 4,4'-二叔丁基联苯锂对高烯丙基苯基硫化物进行还原锂化。硫化物可以通过多种方法制备，包括 (1) 三乙胺催化将苯硫酚加成到共轭烯醛或烯酮上，然后进行 Wittig 或 Peterson 烯化，(2) 甲硅烷基烯醇醚与二苯基二硫缩醛催化的反应通过氯化锡，然后进行彼得森烯化，或 (3) 用烯丙基卤化物处理苯基硫醚或硫代缩醛的锂硫衍生物或相应的铜酸盐