(R)-3-[hydroxy-(2-(S)-oxocyclohexyl)methyl]-benzonitrile | 1202363-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[hydroxy-(2-(S)-oxocyclohexyl)methyl]-benzonitrile
• 英文别名: 3-[(R)-hydroxy-[(1S)-2-oxocyclohexyl]methyl]benzonitrile
• CAS: 1202363-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: PRQCLMXSOJHZEP-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 、 环己酮 在 (S)-N-{(R)-1-[3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido]-2-phenylethyl}pyrrolidine-2-carboxamide 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到(R)-3-[hydroxy-(2-(S)-oxocyclohexyl)methyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型脯氨酰胺-脲作为不对称羟醛反应的有机催化剂

  摘要：

  在各种形式的醛醇缩合反应中，环状酮和醛之间的对映选择性反应构成了评价新型有机催化剂的典型反应模型。由脯氨酰胺部分，宝石二胺单元和脲基团组成的多功能有机催化剂已成功地用于这种不对称转化中。以高收率（高达98％），出色的非对映异构体（高达> 98：2 dr）和对映选择性（高达99％ee）获得了各种酮与醛之间的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.023

文献信息

• Prolinamides of Aminouracils, Organocatalyst Modifiable by Complementary Modules
  作者：Karen M. Ruíz-Pérez、Beatriz Quiroz-García、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201800886

  日期：2018.11.8

  Prolinamide organocatalysts with aminouracils have the features of enhanced NH acidity, an additional hydrogen‐bond donor and the self‐assembly with complementary modules by Watson–Crick pairing. Each module affects the selectivity of the reaction and particularly 2,6‐diaminopyridine is beneficial to the selectivity in the reaction.

  带有氨基尿嘧啶的脯氨酰胺有机催化剂具有增强的NH酸度，额外的氢键供体以及通过沃森-克里克配对与互补模块自组装的特点。每个模块都会影响反应的选择性，特别是2,6-二氨基吡啶对反应的选择性有益。
• Proline dipeptides containing fluorine moieties as oganocatalysts for the asymmetric aldol reaction
  作者：Ardiol Ahmetlli、Nikoleta Spiliopoulou、Angeliki Magi-Oikonomopoulou、Dimitrios-Triantaffylos Gerokonstantis、Panagiota Moutevelis-Minakakis、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.038

  日期：2018.10

  demonstrated, where aromatic aldehydes afforded products in high yields (up to 100%) with excellent diastereo- (up to 95:5) and enantioselectivities (up to 97%), whereas the aliphatic aldehydes afforded also excellent selectivities, but relatively low yield. A simple addition of fluorine to a dipeptide analogue affords organocatalysts with new interesting properties that can catalyze the aldol reaction

  合成了由脯氨酸，苯丙氨酸和苯胺-或苯酚-氟衍生物组成的一系列二肽类似物。在分子间不对称醛醇缩合反应中，在有机介质和水性介质中均评估了它们的催化能力。当2-CF 3时，苯胺-氟衍生物被证明是优越的，并获得了最佳结果。使用了苯胺。证明了由芳香族和脂肪族醛以及不同的酮组成的多种底物范围，其中芳香族醛提供高收率（高达100％）的产品，具有出色的非对映异构性（高达95：5）和对映选择性（高达90％）。 97％），而脂族醛也提供了优异的选择性，但是产率相对较低。将氟简单地添加到二肽类似物中可以提供具有新的有趣特性的有机催化剂，该特性可以更有效地催化羟醛反应。
• Diastereo- and Enantioselective Direct Aldol Reactions in Aqueous Medium: A New Highly Efficient Proline-Sugar Chimeric Catalyst
  作者：Silvana Pedatella、Mauro De Nisco、Domenico Mastroianni、Daniele Naviglio、Ada Nucci、Romualdo Caputo

  DOI：10.1002/adsc.201100143

  日期：2011.6

  A new synthetic catalyst, capable of acting like an enzyme in the accomplishment of direct aldol reactions, is presented. Excellent results, in terms of chemical yields and diastereo‐/enantiomeric ratios, are reported for the catalyzed additions of cyclohexanone to variously substituted benzaldehydes.

  提出了一种新的合成催化剂，其能够在直接的醛醇缩合反应中像酶一样起作用。据报道，将环己酮催化添加到各种取代的苯甲醛中，在化学收率和非对映体/对映异构体比例方面均取得了优异的结果。
• Facile one-pot fabrication of magnetic nanoparticles (MNPs)-supported organocatalysts using phosphonate as an anchor point through direct co-precipitation method
  作者：Jingwei Wan、Lu ding、Tao Wu、Xuebing Ma、Qian Tang

  DOI：10.1039/c4ra04720f

  日期：——

  Novel MNP-supported organocatalysts were prepared by one-pot co-precipitation and surface modification using phosphonate as an anchor point, and exhibited excellent performance in aqueous asymmetric aldol reactions.

  通过一锅共沉淀和表面修饰使用磷酸酯作为锚点制备了新型MNP支持的有机催化剂，并在水相不对称Aldol反应中表现出优异性能。
• Organocatalysis in Water at Room Temperature with <i>In-Flask</i> Catalyst Recycling
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai

  DOI：10.1021/ol203242r

  日期：2012.1.6

  organocatalyst, proline. This species is water-soluble and, via spontaneous nanomicelle formation, catalyzes aldol reactions on water-soluble or -insoluble substrates in water as the only medium. Recycling the catalyst is trivial, as the amphiphile/catalyst remains in the aqueous phase in the flask.

  描述了一种新的设计表面活性剂，含有共价结合的有机催化剂脯氨酸。该物质是水溶性的，并且通过自发纳米胶束形成，催化水溶性或不溶性底物（以水为唯一介质）上的醇醛反应。回收催化剂是微不足道的，因为两亲物/催化剂保留在烧瓶中的水相中。