N-trifluoroacetyl dibenzothiophene sulfilimine | 144237-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl dibenzothiophene sulfilimine
• 英文别名: N-(5λ⁴-dibenzo[b,d]thiophen-5-ylidene-2,2,2-trifluoroacetamide)；N-dibenzothiophen-5-ylidene-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 144237-33-2
• 化学式: C₁₄H₈F₃NOS
• 分子量: 295.285
• InChiKey: MDNCMLARAQIIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl dibenzothiophene sulfilimine 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  光化学N-乙酰基，N-三氟乙酰基，N- Mesyl-和N- Tosyldibenzothiophene Sulfilimines

  摘要：

  时间分辨红外（TRIR）光谱，产品研究和计算方法被应用于对二苯并噻吩衍生的亚硫胺的光解，这些亚硫胺有望释放出乙炔，三氟乙炔，甲磺腈和甲苯磺腈。所有这三种方法均提供了乙炔基丁二烯的结果，该结果与文献中的先例和与苯甲酰基丁二烯前体的类似实验一致，即基态多重性为单峰。相比之下，尽管TRIR实验更加模糊，但产品研究清楚地表明了三氟乙酰基丁二烯的三重态反应性。产品研究表明，这些亚硫胺是磺酰氮的优良来源，与相应的叠氮化物相比，它们具有三重基态，并且计算研究为腈的电子结构提供了线索。

  DOI：

  10.1021/jo702654q
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 N-trifluoroacetyl dibenzothiophene sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Dibenzothiophenesulfilimines：一种方便的方法，在分子间铑催化的CH酰胺化反应中。

  摘要：

  据报道，基于亚硫胺的第9族过渡金属催化的CH 3酰胺化过程。研究表明，基于二苯并噻吩的硫亚胺可构成一类新型的酰胺化试剂，可转移各种N-磺酰基和N-酰基部分。事实证明，可以从便宜的试剂中容易获得的亚硫胺类，操作安全，代表着广泛适用的酰胺化试剂。使用后可以将二苯并噻吩回收。CH-H酰胺化反应具有很高的选择性，可以得到单酰胺化的产物，大部分收率良好。

  DOI：

  10.1002/chem.202002371

文献信息

• Direct Thioamination of Arynes via Reaction with Sulfilimines and Migratory <i>N</i>-Arylation
  作者：Suguru Yoshida、Takahisa Yano、Yoshihiro Misawa、Yasuyuki Sugimura、Kazunobu Igawa、Shigeomi Shimizu、Katsuhiko Tomooka、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/jacs.5b10557

  日期：2015.11.11

  A novel method for preparing a diverse range of o-sulfanylanilines is described. Direct thioamination of arynes with sulfilimines gives o-sulfanylanilines, involving C-N and C-S bond formations and migratory N-arylation.
• Photochemistry of <i>N-</i>Acetyl-, <i>N-</i>Trifluoroacetyl-, <i>N-</i> Mesyl-, and <i>N-</i>Tosyldibenzothiophene Sulfilimines
  作者：Vasumathi Desikan、Yonglin Liu、John P. Toscano、William S. Jenks

  DOI：10.1021/jo702654q

  日期：2008.6.1

  Time-resolved infrared (TRIR) spectroscopy, product studies, and computational methods were applied to the photolysis of sulfilimines derived from dibenzothiophene that were expected to release acetylnitrene, trifluoroacetylnitrene, mesylnitrene, and tosylnitrene. All three methods provided results for acetylnitrene consistent with literature precedent and analogous experiments with the benzoylnitrene

  时间分辨红外（TRIR）光谱，产品研究和计算方法被应用于对二苯并噻吩衍生的亚硫胺的光解，这些亚硫胺有望释放出乙炔，三氟乙炔，甲磺腈和甲苯磺腈。所有这三种方法均提供了乙炔基丁二烯的结果，该结果与文献中的先例和与苯甲酰基丁二烯前体的类似实验一致，即基态多重性为单峰。相比之下，尽管TRIR实验更加模糊，但产品研究清楚地表明了三氟乙酰基丁二烯的三重态反应性。产品研究表明，这些亚硫胺是磺酰氮的优良来源，与相应的叠氮化物相比，它们具有三重基态，并且计算研究为腈的电子结构提供了线索。
• Dibenzothiophenesulfilimines: A Convenient Approach to Intermolecular Rhodium‐Catalysed C−H Amidation
  作者：Patrick W. Antoni、Alexandra V. Mackenroth、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Günter Helmchen、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202002371

  日期：2020.7.2

  transition‐metal‐catalysed C−H amidation procedure is reported. Dibenzothiophene‐based sulfilimines were shown to constitute a class of novel amidation reagents which enable the transfer of a wide range of N‐sulfonyl and N‐acyl moieties. It was demonstrated that sulfilimines, which are easily accessible from cheap reagents, are safe‐to‐handle and represent broadly applicable amidation reagents. The dibenzothiophene

  据报道，基于亚硫胺的第9族过渡金属催化的CH 3酰胺化过程。研究表明，基于二苯并噻吩的硫亚胺可构成一类新型的酰胺化试剂，可转移各种N-磺酰基和N-酰基部分。事实证明，可以从便宜的试剂中容易获得的亚硫胺类，操作安全，代表着广泛适用的酰胺化试剂。使用后可以将二苯并噻吩回收。CH-H酰胺化反应具有很高的选择性，可以得到单酰胺化的产物，大部分收率良好。