1,6-dioxa-3,8-diazaspiro-[4.4]nonane-2,7-dione | 260051-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,6-dioxa-3,8-diazaspiro-[4.4]nonane-2,7-dione
• 英文别名: 1,6-dioxo-3,8-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dione；3,8-dioxa-1,6-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dione
• CAS: 260051-79-4；260259-60-7
• 化学式: C₅H₆N₂O₄
• 分子量: 158.114
• InChiKey: QXUDGZYJPNOXOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,6-dioxa-3,8-diazaspiro-[4.4]nonane-2,7-dione 在 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3,8-diacetyl-1,6-dioxo-3,8-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代丙酮衍生物与伪卤化物的反应：螺[4.4]壬烷型双-恶唑烷和-咪唑烷（双环氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、尿素和硫脲）的简单方法

  摘要：

  前手性 1,3-二羟基丙酮与（硫代）氰酸钾和氰胺反应后形成外消旋恶唑烷和恶唑啉型螺[4.4]壬烷。相比之下，1,3-二氨基丙酮在类似条件下仅产生相应的螺-双咪唑烷硫酮和单环副产物，但螺-双咪唑烷酮可通过 1,3-二氯丙酮与尿素的反应获得。外消旋螺二恶唑烷硫酮 2a 的拆分是通过使用马铃薯碱作为拆分剂实现的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<205::aid-ejoc205>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dioxa-3,8-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dithione 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以44%的产率得到1,6-dioxa-3,8-diazaspiro-[4.4]nonane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  环状硫代氨基甲酸酯的同时氧化脱硫和硝化反应合成环状N-硝基氨基甲酸酯

  摘要：

  五元和六元环状硫代氨基甲酸酯与乙酰基硝酸盐的反应导致剧烈反应，产生大量的红棕色氮氧化物烟雾，并以高产率（> 95％）产生相应的环状N-硝基氨基甲酸酯。从氨基醇开始使用“硫代氨基甲酸酯”路线的环状N-硝基氨基甲酸酯的总收率优于通过环状氨基甲酸酯的常规路线。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.862

文献信息

• Synthesis of cyclic N-nitrourethanes by the simultaneous oxidative desulfurization and nitration of cyclic thiourethanes
  作者：Rodney L. Willer、Christopher G. Campbell、Robson F. Storey

  DOI：10.1002/jhet.862

  日期：2012.3

  six‐membered cyclic thiourethanes with acetyl nitrate results in a vigorous reaction that generates copious amounts of red–brown nitrogen oxide fumes and produces the corresponding cyclic N‐nitrourethanes in high yields (>95%). The overall yield of the cyclic N‐nitrourethanes starting from an aminoalcohol using the “thiourethane” route is superior to the conventional route going through the cyclic urethane

  五元和六元环状硫代氨基甲酸酯与乙酰基硝酸盐的反应导致剧烈反应，产生大量的红棕色氮氧化物烟雾，并以高产率（> 95％）产生相应的环状N-硝基氨基甲酸酯。从氨基醇开始使用“硫代氨基甲酸酯”路线的环状N-硝基氨基甲酸酯的总收率优于通过环状氨基甲酸酯的常规路线。J.杂环化​​学。（2011）。
• Reaction of 1,3-Disubstituted Acetone Derivatives with Pseudohalides: A Simple Approach to Spiro[4.4]nonane-Type Bis-Oxazolidines and -Imidazolidines (Bicyclic Carbamates, Thiocarbamates, Ureas, and Thioureas)
  作者：Robert Saul、Thorsten Kern、Jürgen Kopf、István Pintér、Peter Köll

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<205::aid-ejoc205>3.0.co;2-j

  日期：2000.1

  oxazoline-type spiro[4.4]nonanes upon reactions with potassium (thio)cyanate and cyanamide. In contrast, 1,3-diaminoacetone yields only the corresponding spiro-bisimidazolidinethione under similar conditions together with monocyclic by-products, but the spiro-bisimidazolidinone is accessible by reaction of 1,3-dichloroacetone with urea. The resolution of the racemic spiro-bisoxazolidinethione 2a was achieved

  前手性 1,3-二羟基丙酮与（硫代）氰酸钾和氰胺反应后形成外消旋恶唑烷和恶唑啉型螺[4.4]壬烷。相比之下，1,3-二氨基丙酮在类似条件下仅产生相应的螺-双咪唑烷硫酮和单环副产物，但螺-双咪唑烷酮可通过 1,3-二氯丙酮与尿素的反应获得。外消旋螺二恶唑烷硫酮 2a 的拆分是通过使用马铃薯碱作为拆分剂实现的。