(2S,1R)-2-[hydroxy(3-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-one | 1013326-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,1R)-2-[hydroxy(3-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 英文别名: (S)-2-((R)-(3-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)cyclohexan-1-one；2-[(3-fluorophenyl)hydroxymethyl]cyclohexanone；(2S)-2-[(R)-(3-fluorophenyl)-hydroxymethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1013326-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• 分子量: 222.259
• InChiKey: ROSZNOWBYWZJKW-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3-氟苯甲醛 在 (2S)-N-((2S,3S,4R,5S)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 作用下， 以 sodium chloride 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(2S,1R)-2-[hydroxy(3-fluorophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在水介质中的非对映和对映选择性直接羟醛反应：一种新型的高效脯氨酸-糖嵌合催化剂

  摘要：

  提出了一种新的合成催化剂，其能够在直接的醛醇缩合反应中像酶一样起作用。据报道，将环己酮催化添加到各种取代的苯甲醛中，在化学收率和非对映体/对映异构体比例方面均取得了优异的结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100143

文献信息

• Intramolecular hydrogen bonding guides a cationic amphiphilic organocatalyst to highly stereoselective aldol reactions in water
  作者：Ángel M. Valdivielso、Alba Catot、Ignacio Alfonso、Ciril Jimeno

  DOI：10.1039/c5ra12135c

  日期：——

  A novel amphiphilic guanidine organocatalyst, efficient for asymmetric aldol reactions of ketones in water at neutral pH, is disclosed. The reaction presented a clear substrate dependence depicting a free energy linear correlation with ee. Intramolecular hydrogen bonding in the acylguanidine moiety was identified as the key structural motif.

  公开了一种新颖的两亲胍有机催化剂，其对于在中性pH下的水中的酮的不对称醛醇缩合反应是有效的。该反应呈现出清晰的底物依赖性，其描绘了与ee的自由能线性相关性。酰基胍部分中的分子内氢键被鉴定为关键的结构基序。
• The smallest organocatalyst in highly enantioselective direct aldol reaction in wet solvent-free conditions
  作者：Sudipto Bhowmick、Sunita S. Kunte、Kartick C. Bhowmick

  DOI：10.1039/c4ra02690j

  日期：——

  The catalytic efficacy of the smallest organocatalyst, l-proline hydrazide, prepared from a cheaply available natural amino acid, such as l-proline, was studied for the direct asymmetric aldol reaction of various ketones with aromatic aldehydes at room temperature in the presence of several acid additives.

  最小有机催化剂l-脯氨酸肼的催化效果被研究，该催化剂是从廉价易得的天然氨基酸l-脯氨酸制备而成的，用于室温下在几种酸添加剂存在下进行各种酮与芳香醛的直接不对称Aldol反应。
• 2-Aminoimidazolyl and 2-Aminopyridyl (<i>S</i>)-Prolinamides as Versatile Multifunctional Organic Catalysts for Aldol, Michael, and Diels-Alder Reactions
  作者：Manuel Orlandi、Maurizio Benaglia、Laura Raimondi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/ejoc.201201643

  日期：2013.4

  organocatalysts, easily obtained by the condensation of (S)-proline with 2-aminopyridine, 2,6-diaminopyridine, or 2-aminoimidazole, is reported. These chiral prolinamides promoted the aldol condensation between cyclohexanone and different aromatic aldehydes with moderate to very high enantioselectivities (up to 98 % ee), depending on the nature of the substituents on the aryl ring. Computational studies

  据报道，多功能有机催化剂的合成很容易通过 (S)-脯氨酸与 2-氨基吡啶、2,6-二氨基吡啶或 2-氨基咪唑缩合获得。这些手性脯氨酰胺促进环己酮和不同芳香醛之间的羟醛缩合，具有中等至非常高的对映选择性（高达 98% ee），具体取决于芳环上取代基的性质。进行计算研究以阐明两种不同类型催化剂的立体化学行为，并了解手性脯氨酰胺的不同结构组分在催化剂和反应物之间的识别过程中的作用。在初步实验中，
• A new organocatalyst derived from abietic acid and 4-hydroxy-l-proline for direct asymmetric aldol reactions in aqueous media
  作者：Sudipto Bhowmick、Sunita S. Kunte、Kartick C. Bhowmick

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.07.012

  日期：2014.10

  Enantioselective direct aldol reactions were carried out in aqueous media with a new organocatalyst that was derived from 4-hydroxy-l-proline and abietic acid via a simple and convenient synthetic protocol with a high overall yield (75%). The new organocatalyst was used for aldol reactions between substituted aromatic aldehydes and various ketones in the presence of several acid additives in aqueous

  对映选择性直接羟醛缩合反应在水性介质中与从4-羟基衍生的新的有机催化剂进行1-脯氨酸和松香酸通过简单和方便的合成协议具有高的总产率（75％）。新的有机催化剂用于以几种酸添加剂在水性介质的存在下取代的芳族醛和各种酮之间羟醛缩合反应。在高分离产率（高达99％），并用高，得到相应的醛醇缩合产物的抗-diastereoselectivities（高达94％）和对映选择性（> 99.9％）。催化剂载量可被有效地减小到只有1％（摩尔）。该羟醛缩合反应被认为是非常快的，其在水中的organocatalyzed反应非常不寻常的。
• An efficient dynamic asymmetric catalytic system within a zinc-templated network
  作者：Anna Serra-Pont、Ignacio Alfonso、Jordi Solà、Ciril Jimeno

  DOI：10.1039/c9cc03958a

  日期：——

  Enhanced cooperativity leading to high catalytic activity and stereoselectivity has been achieved through a complex network of simple species interacting reversibly. This novel dynamic catalytic system relies on bipyridine-based organocatalytic ligands and zinc(II) as the template. It demonstrates the effectiveness of dealing with mixtures rather than single species in asymmetric catalysis.

  通过可逆相互作用的简单物种的复杂网络，实现了导致高催化活性和立体选择性的增强的协同作用。这种新颖的动态催化系统依赖于基于联吡啶的有机催化配体和锌（II）作为模板。它证明了在不对称催化中处理混合物而不是单一物质的有效性。