(2E,6E)-2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylene)cyclohexan-1-one | 62085-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylene)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylene)cyclohexanone；2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylene)cyclohexanone；2,6-bis-naphthalen-2-ylmethylene-cyclohexanone；2,6-Bis(2-naphthylmethylene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 62085-77-2
• 化学式: C₂₈H₂₂O
• 分子量: 374.482
• InChiKey: ATBOLDOYGLNRHD-BFNWXZRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  625.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylene)cyclohexan-1-one 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4E)-2,3,4,7,8,9,10,12-octahydro-12-(naphthalen-2-yl)-4-((naphthalen-2-yl)methylene)-1H-chromeno[2,3-b]quinolin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  由α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮合成新型吡喃并[2,3-b]吡啶

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列他克林类似物的两步合成。第一步，使α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮与丙二腈反应，生成2-氨基-3-氰基-4- H-吡喃。第二步涉及使用AlCl 3作为催化剂将吡喃转化为吡喃并[2,3- b ]吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.1612
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-萘甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(2E,6E)-2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylene)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性环己基稠合螺二茚：实用合成、配体开发和不对称催化

  摘要：

  1,1'-螺二茚烷一直是手性配体设计的一种特殊骨架，1,1'-螺二茚满基手性配体在各种不对称催化中表现出优异的性能。然而，获得对映体纯螺二茚丹相当繁琐，阻碍了其实际应用。在本文中，通过一系列 Ir 催化的 α,α'-bis 不对称氢化，以高产率和优异的立体选择性（高达 > 99% ee）完成了环己基稠合手性螺二茚的简便对映选择性合成（亚芳基）酮和 TiCl4 促进了氢化手性酮的不对称螺环化。该协议可以在一锅中执行，并且易于扩展，并且已用于 25 g 规模的环己基稠合螺二茚二醇 (1 S, 2 S,2' S)-5，在 99% ee 和 67% 总产率的四个步骤中，无需色谱纯化。(1 S,2 S,2' S)-5 的简单衍生提供了直接获得手性单齿亚磷酰胺 6a-c 和三齿磷-酰氨基吡啶 11 的途径，它们在几个基准对映选择性反应（氢化、加氢酰化、和 [2 + 2] 反应）由过渡金属（Rh、Au 或

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07125

文献信息

• A green approach to the synthesis of chalcones via Claisen-Schmidt condensation reaction using cesium salts of 12-tungstophosphoric acid as a reusable nanocatalyst
  作者：Ezzat Rafiee、Farzaneh Rahimi

  DOI：10.1007/s00706-012-0814-5

  日期：2013.3

  AbstractThe catalytic efficacy of different cesium salts of 12-tungstophosphoric acid as nanocatalysts was checked in Claisen-Schmidt condensation of aldehydes and ketones under solvent-free conditions to produce chalcones. The reaction is fast and environmentally benign with excellent selectivity for the synthesis of chalcones. Results of potentiometric titration and catalytic reactivity of the catalysts

  摘要在无溶剂条件下，在醛和酮的克莱森-施密特缩合反应中检测了12种钨磷酸铯盐作为纳米催化剂的催化效果。该反应快速且对环境无害，对查耳酮的合成具有优异的选择性。电位滴定法和催化剂的催化反应性结果表明，催化反应性应与表面酸位的强度和数量成正比，而表面酸位是反应物可及的。研究了催化剂的可重复使用性和再利用催化剂的酸性。焦化可能会导致催化剂酸度下降，从而导致产物收率下降。但是焦炭的量在连续运行中保持恒定。此外，由于该催化剂易于制备和处理以及稳定性，因此使用是可行的。大规模合成在该方法中也是有益的。合成了两种新化合物并进行了充分表征。 图形概要 。
• Synthesis of new spirooxindole-pyrrolothiazole derivatives: Anti-cancer activity and molecular docking
  作者：Gehad Lotfy、Mohamed M. Said、El Sayed H. El Ashry、El Sayed H. El Tamany、Abdullah Al-Dhfyan、Yasmine M. Abdel Aziz、Assem Barakat

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.014

  日期：2017.2

  afforded new di-spiro heterocycles incorporating pyrrolidine and oxindole rings in quantitative yields and chemo-, regio-, and stereoselectively. The newly synthesized compounds were characterized using spectroscopic techniques. Furthermore, the molecular structures of 4a, 4e, and 4n were confirmed by X-ray crystallography. These newly synthesized compounds were screened for their in vitro activity against

  由靛红和噻唑烷羧酸生成的甲亚胺基内酯的1,3-偶极环加成反应生成一系列2,6-双[（E）-芳基亚甲基]环己酮，从而提供了新的双螺杂环，并结合了吡咯烷和羟吲哚环，定量收率和化学反应-，区域和立体声。使用光谱技术对新合成的化合物进行了表征。此外，通过X射线晶体学确认了4a，4e和4n的分子结构。对这些新合成的化合物针对乳腺癌细胞系MCF-7和K562-白血病的体外活性进行了筛选。4k被发现是针对MCF-7乳腺癌细胞和K562白血病的最有效化合物，IC 50值分别为15.32±0.02和14.74±0.7μM。研究了合成化合物的分子研究。
• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：Bowen J. Phillip

  公开号：US20090018167A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, including angiogenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及用作血管生成抑制剂的查尔酮和查尔酮衍生物和类似物。这些廉价合成的化合物表现出意外的良好的血管生成抑制活性。本发明还涉及将查尔酮及其类似物用作抗肿瘤/抗癌剂，并用于治疗许多与血管生成有关的疾病或病态，包括血管生成性皮肤疾病，如银屑病、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等，以及慢性炎症性疾病，如关节炎。
• Compound having chiral spirobiindane skeleton and preparation method therefor
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US11325875B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  Chiral spirobiindane skeleton compound and preparation method thereof is disclosed in the present invention. The spirobiindane skeleton compound of the present invention having the structure formula of I or I′; the preparation method for synthesizing the spirobiindane skeleton compound of the present invention comprising the following steps: in the presence of solvent and catalysts, the structure formula compound III reacted through intramolecular Friedel-Crafts reaction to obtain the compound of formula I; the catalyst is a Browsteric acidor Lewis acid. The preparation method of chiral fused spirobiindane skeleton compound of the present invention does not need to adopt chiral starting materials or chiral resolving agents, does not require chiral resolving steps, is simple in method, is simple in post-treatment, and is economic and environment friendly. High product yield, high product optical purity and chemical purity. The catalyst for the asymmetric reaction is obtained from the chiral spirobiindane skeleton ligand of the present invention, under the catalytic reagent of transition metal, the catalyzed hydrogenation reaction can arrive at a remarkable catalytic effect with a product yield of >99%, and a product ee value of up to >99%.

  本发明公开了手性螺茚满骨架化合物及其制备方法。本发明的螺茚二烷骨架化合物，其结构式为I或I′；合成本发明的螺茚二烷骨架化合物的制备方法包括以下步骤：在溶剂和催化剂存在下，结构式化合物III通过分子内Friedel-Crafts反应得到式I化合物；催化剂为Browsteric酸或Lewis酸。本发明手性融合螺双茚满骨架化合物的制备方法不需要采用手性起始原料或手性解析剂，不需要手性解析步骤，方法简单，后处理简单，经济环保。产品收率高，产品光学纯度和化学纯度高。不对称反应的催化剂由本发明的手性螺茚二烷骨架配体获得，在过渡金属的催化试剂作用下，催化加氢反应可达到显著的催化效果，产物收率>99%，产物ee值高达>99%。
• [EN] COMPOUND HAVING CHIRAL SPIROBIINDANE SKELETON AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉ PRÉSENTANT UN SQUELETTE SPIROBIINDANE CHIRAL ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 手性螺二氢茚骨架化合物及其制备方法
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2017107789A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  本发明公开了一种手性螺二氢茚骨架化合物及其制备方法。本发明的手性稠环螺二氢茚骨架化合物如式I或I'所示；本发明的手性螺二氢茚骨架化合物的制备方法，其包括如下步骤：溶剂中，催化剂作用下，将如式III所示的化合物进行分子内傅里德-克拉夫茨反应，制得如式I所示的化合物；所述催化剂为布朗斯特酸或路易斯酸。本发明的制备方法，不需采用手性起始原料或手性拆分试剂、无须进行手性拆分步骤、方法简单、后处理简便、经济环保、产物收率高、产物光学纯度和化学纯度高。采用本发明的手性稠环螺二氢茚骨架化合物制得的过渡金属催化的不对称反应的催化剂，催化效果显著，产物收率＞99％，产物ee值高达＞99％。