6-(3-Azidopropyl)-5,9-methylenedioxy-3-nitro-5,1 1-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline | 744229-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-Azidopropyl)-5,9-methylenedioxy-3-nitro-5,1 1-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
• 英文别名: 20-(3-azidopropyl)-16-nitro-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-1(12),2,4(8),9,13(18),14,16-heptaene-11,19-dione
• CAS: 744229-11-6
• 化学式: C₂₀H₁₃N₅O₆
• 分子量: 419.353
• InChiKey: VFQHMKRQVRHHLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-Azidopropyl)-5,9-methylenedioxy-3-nitro-5,1 1-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethyl {3-[8,9-Methylenedioxy-3-nitro-5,11-dioxo-5H-indeno[1,2-c]isoquinolin-6(11H)-yl]propyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUPA-INDENOISOQUINOLINE CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS DUPA-INDÉNOISOQUINOLINE

  摘要：

  一种靶向配体-细胞毒性药物结合物，例如DUPA-Indenoisoquinoline结合物，可用于治疗癌症，例如前列腺癌。

  公开号：

  WO2015069766A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酸基-4-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(3-Azidopropyl)-5,9-methylenedioxy-3-nitro-5,1 1-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUPA-INDENOISOQUINOLINE CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS DUPA-INDÉNOISOQUINOLINE

  摘要：

  一种靶向配体-细胞毒性药物结合物，例如DUPA-Indenoisoquinoline结合物，可用于治疗癌症，例如前列腺癌。

  公开号：

  WO2015069766A1

文献信息

• Synthesis of indenoisoquinolines
  申请人：Cushman S. Mark

  公开号：US20060025595A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Indenoisoquinolines and dihydroindenoisoquinolines are described. In particular, such compounds possessing one or more electron withdrawing substituents are described. The in vitro anticancer activities of these molecules tested in the National Cancer Institute's screen of 55 cell lines is described. The compounds tested for topoisomerase I (top1) inhibition is described.

  描述了Indenoisoquinolines和dihydroindenoisoquinolines。特别是，描述了具有一个或多个电子提取取代基的这类化合物。描述了这些分子在国家癌症研究所对55种细胞系进行的体外抗癌活性测试。描述了对这些化合物进行的拓扑异构酶I（top1）抑制测试。
• Synthesis of nitrated indenoisoquinolines as topoisomerase I inhibitors
  作者：Andrew Morrell、Smitha Antony、Glenda Kohlhagen、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.022

  日期：2004.7

  Indenoisoquinolines and dihydroindenoisoquinolines have been synthesized possessing a nitro-substituted isoquinoline ring in an effort to explore the effects of electron-withdrawing substituents on biological activity. The in vitro anticancer activities of these molecules have been tested in the National Cancer Institute's screen of 55 cell lines. The compounds have also been tested for topoisomerase I (topI) inhibition. The results indicate that these substances are a potent class of topI inhibitors with sub-micromolar cytotoxicity mean graph midpoints (MGM) and topI inhibition equal to camptothecin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] DUPA-INDENOISOQUINOLINE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DUPA-INDÉNOISOQUINOLINE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2015069766A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  A targeting ligand-cytotoxic drug conjugate, for example, a DUPA-Indenoisoquinoline conjugate, is useful for treating cancers, e.g., prostate cancer.

  一种靶向配体-细胞毒性药物结合物，例如DUPA-Indenoisoquinoline结合物，可用于治疗癌症，例如前列腺癌。