2-phenylmethylenecyclohexan-1-one | 31021-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylmethylenecyclohexan-1-one
• 英文别名: (Z)-2-Benzylidenecyclohexanone；2-benzylidenecyclohexanone；2-(phenylmethylene)cyclohexanone；benzal cyclohexanone；2-benzylidene-cyclohexanone；cis-2-Benzylidenecyclohexanone；2-Benzylidenecyclohexan-1-one；(2Z)-2-benzylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 31021-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: VCDPHYIZVFJQCD-BENRWUELSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C
• 沸点：
  112 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylmethylenecyclohexan-1-one 在 三氯化铝 2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-苄基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Chikashita, Hidenori; Miyazaki, Makoto; Itoh, Kazuyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 699 - 706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二乙酯 生成 2-phenylmethylenecyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  EP1810957

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种新型外消旋手性有机硼氮荧光化合物及 其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107338043B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明为一种新型手性有机硼氮荧光化合物及其制备方法。其特征在于，以喹啉酰胺化合物、廉价的四苯硼钠类衍生物、羧酸类衍生物为原料，以廉价、易得的单质碘作为催化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到一种新型手性有机硼氮荧光化合物。该催化剂稳定性好，可回收，并且在醛酮缩合反应中有非常好的非对应异构选择性。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Highly Efficient and Selective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Ketones by Crossed Condensation of Ketones and Aldehydes Catalyzed by an Air-Stable Cationic Organobismuth Perfluorooctanesulfonate
  作者：Renhua Qiu、Yimiao Qiu、Shuangfeng Yin、Xinhua Xu、Shenglian Luo、Chak-Tong Au、Wai-Yeung Wong、Shigeru Shimada

  DOI：10.1002/adsc.200900679

  日期：2010.1.4

  acidic and basic characters was synthesized, and showed high catalytic activity, diastereoselectivity, stability, and reusability in the one‐pot synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated ketones through highly selective crossed condensation of ketones and aldehydes in water.

  合成了一种兼具酸性和碱性特征的空气稳定的阳离子有机全氟辛烷磺酸磺酸盐，在通过高选择性交叉缩合一锅法合成（E）-α，β-不饱和酮中显示出高催化活性，非对映选择性，稳定性和可重复使用性。水中的酮和醛。
• Facile separation catalyst system: direct diastereoselective synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones catalyzed by an air-stable Lewis acidic/basic bifunctional organobismuth complex in ionic liquids
  作者：Renhua Qiu、Yimiao Qiu、Shuangfeng Yin、Xingxing Song、Zhengong Meng、Xinhua Xu、Xiaowen Zhang、Shenglian Luo、Chak-Tong Au、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1039/c004940a

  日期：——

  The catalyst system that comprises an air-stable bifunctional Lewis acidic/basic organobismuth complex and [Bmim]BF4 is highly efficient in the cross-condensation of aldehydes with ketones. Through switching the reaction from homogeneous to heterogeneous, the system shows facile separation ability and facile reusability.

  包含空气稳定的双功能路易斯酸/碱性有机铋配合物和[Bmim]BF4的催化体系，在醛与酮的交叉缩合反应中表现出极高的效率。通过将反应从均相转变为非均相，该体系展现了便捷的分离能力和易于重复使用的特性。
• New trialkylsilyl enol ether chemistry: new regiospecific methodology for the synthesis of α,β-unsaturated cyclic ketones
  作者：Philip Magnus、Andrew Evans、Jérôme Lacour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79564-5

  日期：1992.5

  Treatment of TIPS enol ethers with PhIO/TMSN3 followed by desilylation/elimination with fluoride ion gives good yields of the α,β-unsaturated ketone.

  用PhIO / TMSN 3处理TIPS烯醇醚，然后用氟离子进行甲硅烷基化/消除，可制得高产率的α，β-不饱和酮。
• Steric effects in the reactions of αβ-unsaturated ketonep-tolylsulphonylhydrazones: a route to 1,2-benzodiazepines via 1,7-ring closure of 1,1-diaryl-3-diazoalkenes
  作者：John T. Sharp、Robert H. Findlay、Peter B. Thorogood

  DOI：10.1039/p19750000102

  日期：——

  substituents on the reactions of the sodium salts of αβ-unsaturated ketone tosylhydrazones has been studied. The tosylhydrazone salts of acyclic αβ-unsaturated ketones and those of 2-methylenecyclohexanones underwent ready thermal 1,5-ring closure to give pyrazoles but the reactions of some 2-methylenecyclopentanone tosylhydrazones were atypical. Although 2-methylenecyclopentanone tosylhydrazone salts having a

  研究了空间效应和取代基对αβ-不饱和酮甲苯磺酰hydr的钠盐反应的影响。无环αβ-不饱和酮的甲苯磺酰salts盐和2-亚甲基环己酮的甲苯磺酰salts盐已进行热1,5-环热封，得到吡唑，但某些2-亚甲基环戊酮甲苯磺酰hydr的反应是不典型的。尽管具有β-氢原子的2-亚甲基环戊酮甲苯磺酰salts盐以高产率环化得到1 H-吡唑，但是ββ-二烷基和ββ-二芳基类似物均不能给出3 H-吡唑。前者经羧基途径分解得到二烯，而后者经1,7环封闭得到3 H-1,2-苯并二氮杂s。研究了溶剂质子性对其中一些反应的影响，并讨论了吡唑和苯并二氮杂pine形成的机理。3 H-吡唑，3 H -1,2-苯并二氮杂和1 H -2,3-苯并二氮杂的13 C nmr光谱显示，环的大小强烈影响与偶氮基相连的饱和碳原子的化学位移。