2-(hydroxy(3-fluorophenyl)methyl)cyclohexan-1-one | 1332625-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxy(3-fluorophenyl)methyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(hydroxy(3-fluorophenyl)methyl)cyclohexanone；(2R)-2-[(S)-(3-fluorophenyl)-hydroxymethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1332625-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• 分子量: 222.259
• InChiKey: ROSZNOWBYWZJKW-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3-氟苯甲醛 在 G/MFSiO₂Cu(proline)2 作用下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-(hydroxy(3-fluorophenyl)methyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含Cu（脯氨酸）2作为不对称羟醛反应催化剂的磁性石墨烯纳米复合材料的制备与表征

  摘要：

  通过固定化Cu（脯氨酸）2制备了一种新的催化剂配合物在磁性石墨烯表面上。制备的纳米催化剂的特征在于傅立叶变换红外光谱（FT-IR），粉末X射线衍射（PXRD）分析，振动样品磁力法（VSM），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线（EDX）光谱，透射电子显微镜（TEM），电感耦合等离子体（ICP）技术和元素分析。使用温和且环保的方法，在醛醇缩合反应中研究了其催化性能。发现以Cu（II）中心为路易斯酸的合成纳米复合材料是不对称羟醛反应的有效催化剂，以高收率和优异的对映体过量（＞ 90％）提供了相应的羟醛产物。经检查的催化剂是从低成本，

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03755-x

文献信息

• The smallest organocatalyst in highly enantioselective direct aldol reaction in wet solvent-free conditions
  作者：Sudipto Bhowmick、Sunita S. Kunte、Kartick C. Bhowmick

  DOI：10.1039/c4ra02690j

  日期：——

  The catalytic efficacy of the smallest organocatalyst, l-proline hydrazide, prepared from a cheaply available natural amino acid, such as l-proline, was studied for the direct asymmetric aldol reaction of various ketones with aromatic aldehydes at room temperature in the presence of several acid additives.

  最小有机催化剂l-脯氨酸肼的催化效果被研究，该催化剂是从廉价易得的天然氨基酸l-脯氨酸制备而成的，用于室温下在几种酸添加剂存在下进行各种酮与芳香醛的直接不对称Aldol反应。
• 2-Aminoimidazolyl and 2-Aminopyridyl (<i>S</i>)-Prolinamides as Versatile Multifunctional Organic Catalysts for Aldol, Michael, and Diels-Alder Reactions
  作者：Manuel Orlandi、Maurizio Benaglia、Laura Raimondi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/ejoc.201201643

  日期：2013.4

  organocatalysts, easily obtained by the condensation of (S)-proline with 2-aminopyridine, 2,6-diaminopyridine, or 2-aminoimidazole, is reported. These chiral prolinamides promoted the aldol condensation between cyclohexanone and different aromatic aldehydes with moderate to very high enantioselectivities (up to 98 % ee), depending on the nature of the substituents on the aryl ring. Computational studies

  据报道，多功能有机催化剂的合成很容易通过 (S)-脯氨酸与 2-氨基吡啶、2,6-二氨基吡啶或 2-氨基咪唑缩合获得。这些手性脯氨酰胺促进环己酮和不同芳香醛之间的羟醛缩合，具有中等至非常高的对映选择性（高达 98% ee），具体取决于芳环上取代基的性质。进行计算研究以阐明两种不同类型催化剂的立体化学行为，并了解手性脯氨酰胺的不同结构组分在催化剂和反应物之间的识别过程中的作用。在初步实验中，
• l-Valine Dipeptide Organocatalysts with Two Amide Units for the Direct Asymmetric Aldol Reaction in Brine
  作者：Wenbo Huang、Hua Tian、Hao Xu、Liangyu Zheng、Qingwen Liu、Suoqin Zhang

  DOI：10.1007/s10562-011-0589-z

  日期：2011.6

  a primary amine group and two amide units have been developed and evaluated in the direct asymmetric intermolecular aldol reaction of 4-nitrobenzaldehyde and cyclohexanone. When 2,4-dinitrophenol (DNP) was used as an acidic additive, the catalyzed reactions of various aldehydes and ketones gave the corresponding aldol products with moderate to high enantioselectivities (up to 95%) and diastereoselectivities

  一系列含有伯胺基团和两个酰胺单元的缬氨酸二肽有机催化剂已被开发并在 4-硝基苯甲醛和环己酮的直接不对称分子间醛醇反应中进行评估。当使用 2,4-二硝基苯酚 (DNP) 作为酸性添加剂时，各种醛和酮的催化反应得到相应的醛醇产物，具有中到高的对映选择性（高达 95%）和非对映选择性（高达 >99/1， anti/syn) 在 3c 存在于盐水中。图形摘要。
• A Degenerate Metal-Templated Catalytic System with Redundant Functional Groups for the Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Alba Sors-Vendrell、Albert Ortiz、Diego Meneses、Ignacio Alfonso、Jordi Solà、Ciril Jimeno

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00414

  日期：2022.6.3

  degenerate zinc-templated catalytic system containing two bipyridine ligands with redundant functional groups for either enamine or hydrogen bond formation was applied to the asymmetric aldol reaction. This concept led to both a higher probability of reaction and rate acceleration. Thus, the catalyst loading could be decreased to a remarkable 2 mol % in what we think is a general approach.

  将包含两个具有冗余官能团的联吡啶配体的简并锌模板催化体系用于形成烯胺或氢键的不对称羟醛反应。这个概念导致更高的反应概率和速率加速。因此，我们认为这是一种通用方法，催化剂负载量可以显着降低到 2 mol%。
• Proline-based dipeptides as efficient organocatalysts for asymmetric aldol reactions in brine
  作者：Hua Tian、Jun-long Gao、Hao Xu、Liang-Yu Zheng、Wen-Bo Huang、Qing-Wen Liu、Suo-Qin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.017

  日期：2011.5

  Simple N-proline-based dipeptides with two N-H groups in combination with 2,4-dinitrophenol (DNP) catalyze the direct asymmetric aldol reactions of aldehydes with a broad range of ketones to furnish the corresponding aldol products in high yields (up to 99%) and with high enantioselectivities (up to 97%) and diastereoselectivities (up to > 99:1, anti/syn) at room temperature and in brine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.