1-<4-phenyl>-2-phenyl-1-butanone | 217823-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-<4-phenyl>-2-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 2-phenyl-1-(4-methylphenyl)butan-1-one；2-phenyl-1-(p-tolyl)butan-1-one；4-Methyl-ω-aethyl-ω-phenyl-acetophenon；4-Methyl-α-phenyl-butyrophenon；2-Phenyl-1-p-tolyl-butan-1-on；1-(4-methylphenyl)-2-phenylbutan-1-one
• CAS: 217823-67-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD11545274
• 分子量: 238.329
• InChiKey: AJJKBJGECVLVCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-phenyl>-2-phenyl-1-butanone 在 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-2-ethyl-2-phenyl-1-(p-tolyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无环四元中心的催化对映选择性合成：钯催化的完全取代无环烯醇碳酸酯的脱羧烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了第一个对映选择性钯催化的完全取代的无环烯醇碳酸酯的脱羧烯丙基烷基化，提供线性 α-季酮。对该反应的研究表明，使用缺电子的膦基恶唑啉配体使起始材料的烯醇化物几何结构变得无关紧要，无论烯醇化物的起始比例如何，都以相同的选择性水平获得相同的产物对映异构体。因此，开发了一种针对无环全碳四元立体中心的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05560
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 、 甲苯 在 磷酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 1-<4-phenyl>-2-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Toward a Clean Alternative to Friedel−Crafts Acylation:  In Situ Formation, Observation, and Reaction of an Acyl Bis(trifluoroacetyl)phosphate and Related Structures

  摘要：

  Reaction of acyl trifluoroacetates with phosphoric acid in the presence of trifluoroacetic anhydride (TFAA) leads to the ready formation of acyl bis(trifluoroacetyl)phosphates, which are powerful acylating agents. Formation of these species and the subsequent acylation reaction are carried out, without added solvent, in a single in situ reaction process. In this reaction system, anisole is rapidly acylated at ambient temperature using a variety of carboxylic acids giving the para isomer exclusively. TFAA acts as an activating agent and can be recovered from the reaction system as trifluoroacetic acid (TFA) and converted back to TFAA using a dehydrating agent, while phosphoric acid behaves as a covalent catalyst in the process. This reaction system has many features which are required elements of a clean alternative to the Friedel-Crafts process.

  DOI：

  10.1021/jo981264v

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Acyclic All-Carbon Olefins via Enol Tosylation and Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Beryl X. Li、Diane N. Le、Kyle A. Mack、Andrew McClory、Ngiap-Kie Lim、Theresa Cravillion、Scott Savage、Chong Han、David B. Collum、Haiming Zhang、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/jacs.7b05071

  日期：2017.8.9

  A highly stereocontrolled synthesis of tetrasubstituted acyclic all-carbon olefins has been developed via a stereoselective enolization and tosylate formation, followed by a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of the tosylates and pinacol boronic esters in the presence of a Pd(OAc)2/RuPhos catalytic system. Both the enol tosylation and Suzuki-Miyaura coupling reactions tolerate an array

  通过立体选择性烯醇化和甲苯磺酸酯形成，然后在 Pd(OAc)2 存在下对甲苯磺酸酯和频哪醇硼酯进行钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，开发了四取代无环全碳烯烃的高度立体控制合成2/RuPhos催化系统。烯醇甲苯磺酰化和铃木-宫浦偶联反应均可耐受一系列电子和空间上不同的取代基，并产生高产率和立体选择性的烯烃产物。明智地选择底物和偶联伙伴可以以优异的产率和立体化学保真度获得E-或Z-烯烃。在铃木-宫浦偶联过程中观察到烯烃异构化。然而，在优化的交叉偶联反应条件下，大多数情况下异构化被抑制到<5%。机理探针表明烯烃异构化是通过中间体发生的，该中间体可能是两性离子钯类胡萝卜素物质。
• Indium-mediated regioselective synthesis of ketones from arylstannanes under solvent-free ultrasound irradiation
  作者：Marcos J. Lo Fiego、Mercedes A. Badajoz、Claudia Domini、Alicia B. Chopa、María T. Lockhart

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.10.018

  日期：2013.5

  drastically reduced (from 3-32h to 10-70min) under ultrasonic irradiation. Evidences for the involvement of a homolytic aromatic ipso-substitution mechanism, in which indium metal acts as radical initiator, are presented. It is possible the transference of two aryl groups from tin, thus improving effective mass yield, working with diarylstannanes as starting substrates.

  烷酰氯与空间和电子异构芳基锡的无溶剂铟促进反应是一种简单直接的方法，可以在温和的条件下良好地分离出高，极好的分离产率（42-84％）的伯，仲和叔烷基芳基酮和中立的条件。该方案对于合成芳基乙烯基酮也是足够的。在超声波照射下，反应时间大大减少（从3-32h减少到10-70min）。证据表明，其中均以铟金属为自由基引发剂的均质芳香族介孔取代机制参与其中。使用二芳基锡烷作为起始底物，可以从锡上转移两个芳基，从而提高有效的质量收率。
• Light-Driven <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis Using Alkylborates
  作者：Yukiya Sato、Yamato Goto、Kei Nakamura、Yusuke Miyamoto、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acscatal.1c04153

  日期：2021.11.5

  a state-of-the-art methodology enabling radical–radical coupling. The catalytic process involves forming an acyl azolium intermediate from the NHC catalyst and an acyl donor, followed by single electron reduction of this key intermediate, which is largely dependent on the photoredox catalyst. We designed a radical NHC catalysis in which the direct photoexcitation of a borate to form a high reducing

  自由基-自由基偶联是两种不同自由基物种之间的选择性反应，有助于连接大单元的方法。光驱动N-杂环卡宾（NHC）有机催化被认为是一种最先进的方法，能够实现自由基-自由基偶联。催化过程包括从 NHC 催化剂和酰基供体形成酰基唑中间体，然后对该关键中间体进行单电子还原，这在很大程度上取决于光氧化还原催化剂。我们设计了一种自由基 NHC 催化，其中硼酸盐的直接光激发形成高还原剂促进了单电子还原事件。硼酸盐为单电子转移过程产生烷基自由基以完成自由基-自由基偶联。除了烯烃与烷基硼酸盐和酰基咪唑的自由基中继型烷基酰化外，该协议还可以实现烷基硼酸盐和酰基咪唑之间的交叉偶联，从而提供范围广泛的酮。
• Deniau,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4417 - 4420
  作者：Deniau,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ramart-Lucas; Anagnostopoulos, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 186, p. 1628
  作者：Ramart-Lucas、Anagnostopoulos

  DOI：——

  日期：——